4-羟基-2H-苯并[H]色烯-2-酮 | 5594-97-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 4-羟基-2H-苯并[H]色烯-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-2H-benzo[h]chromene-2-one
• 英文别名: 4-hydroxy-2H-benzo[h]chromen-2-one；4-hydroxybenzo[h]chromen-2-one
• CAS: 5594-97-8
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: DYVMMOSLXBYVAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-2H-苯并[H]色烯-2-酮 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,4'-二甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的功能化4-氯香豆素的化学选择性单芳基化和双芳基化，以三芳基铋为三重芳构化试剂

  摘要：

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.07.059
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxopropanoic acid 在 Eaton’s reagent 作用下， 反应 5.0h， 生成 4-羟基-2H-苯并[H]色烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过3-烯丙基-4-羟基香豆素的钯催化分子内烷氧羰基化反应选择性合成4,5-二氢-6H-氧庚啶[3,2-c]色烯-2,6（3H）-二酮

  摘要：

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900649

文献信息

• Selective Benzopyranone and Pyrimido[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-4-one Inhibitors of DNA-Dependent Protein Kinase:  Synthesis, Structure−Activity Studies, and Radiosensitization of a Human Tumor Cell Line in Vitro
  作者：Roger J. Griffin、Gabriele Fontana、Bernard T. Golding、Sophie Guiard、Ian R. Hardcastle、Justin J. J. Leahy、Niall Martin、Caroline Richardson、Laurent Rigoreau、Martin Stockley、Graeme C. M. Smith

  DOI：10.1021/jm049526a

  日期：2005.1.1

  scaffolds were less potent. Crucially, these studies revealed a very constrained structure-activity relationship at the 2-position of the benzopyranone and pyrimido[2,1-a]isoquinolin-4-one pharmacophore, with only a 2-morpholino or 2-(2'-methylmorpholino) group being tolerated at this position. More detailed biological studies conducted with the most potent inhibitor NU7163 (48; IC(50) = 0.19 microM) demonstrated

  合成了各种各样的chromen-2-one，chromen-4-one和pyrimidoisoquinolin-4-one衍生物，并评估了其对DNA修复酶DNA依赖性蛋白激酶（DNA-PK）的抑制活性，目的是阐明效价和激酶选择性的构效关系。DNA-PK抑制活性在评估的一系列化合物（IC（50）值范围从0.19到> 10 microM）上有很大差异，其中7,8-苯并铬基-4-酮和嘧啶基[2,1]表现出优异的活性。 -a] isoquinolin-4-one模板。相比之下，基于苯并色素-2-酮（香豆素）或2-芳基-7,8-苯并色素-4-酮（黄酮）支架的抑制剂效力较低。至关重要的是，这些研究揭示了在苯并吡喃酮和嘧啶基2位上的结构活性关系非常受约束[2，1-a]异喹啉-4-酮药效基团，在此位置仅可耐受2-吗啉代或2-（2'-甲基吗啉代）基团。用最有效的抑制剂NU7163（48; IC（50）= 0
• [EN] NEO-TANSHINLACTONE AND ANALOGS AS POTENT AND SELECTIVE ANTI-BREAST CANCER AGENTS<br/>[FR] PUISSANTS ANTICANCEREUX SELECTIFS (CANCER DU SEIN) A BASE DE NEO-TANSHINLACTONE ET ANALOGUES
  申请人：UNIV NORTH CAROLINA

  公开号：WO2005087225A1

  公开（公告）日：2005-09-22

  Compounds of Formulae (I-II) are described : along with methods of using such compounds for the treatment of cancer and pharmeutical formulations thereof.

  化合物的公式（I-II）被描述：以及使用这些化合物治疗癌症的方法和药物配方。
• An intriguing reaction of 4-hydroxycoumarins with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone
  作者：Sheng-Ling Zhang、Lin-Kun An、Zhi-Shu Huang、Lin Ma、Yue-Ming Li、Albert S.C. Chan、Lian-Quan Gu

  DOI：10.1016/j.tet.2005.01.106

  日期：2005.3

  An intriguing reaction of 4-hydroxycoumarins with 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) occurred in the presence of catalytic acetic acid in ethanol at reflux with the products being obtained in high yields.

  4-羟基香豆素与2,3-二氯-5,6-二氰基苯并醌（DDQ）的有趣反应在乙醇中存在催化乙酸的情况下在回流下发生，并以高收率获得了产物。
• Acid-Catalyzed Regiodivergent Annulation of 4-Hydroxycoumarins with Isoprene: Entry to Pyranocoumarins and Pyranochromones
  作者：Ying Li、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Ding-Wei Ji、Yu-Feng Cong、Qing-An Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201901154

  日期：2019.10.17

  An acid‐catalyzed regiodivergent annulation of biomass‐derived 4‐hydroxycoumarins with isoprene is developed, providing a facile access to pyranocoumarins and pyranochromones.

  开发了一种酸催化的生物质衍生的4-羟基香豆素与异戊二烯的区域发散环化反应，可轻松获得吡喃香豆素和吡喃色酮。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Annulation<i>via</i>CH/NH Functionalization: Access to Substituted Pyrroles
  作者：Shiyong Peng、Lei Wang、Jiayao Huang、Shaofa Sun、Haibing Guo、Jian Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300512

  日期：2013.9.16

  Pyrroles, ubiquitous bioactive heterocycles in nature, are readily prepared via a palladium‐catalyzed oxidative annulation of cyclic trans‐enamines to various internal alkynes in the absence of a directing group.

  吡咯是自然界中普遍存在的生物活性杂环，可以通过在环向烯胺的钯催化氧化下将其环氧化成各种内部炔烃而容易地制得。