4-Prop-2-enoxybenzo[h]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 4-Prop-2-enoxybenzo[h]chromen-2-one
• 英文别名: 4-prop-2-enoxybenzo[h]chromen-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: DCBFXQXJDKHZQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Prop-2-enoxybenzo[h]chromen-2-one 在 palladium diacetate 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 105.0~110.0 ℃ 、2.07 MPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 8,9-dihydro-6H-benzo[h]oxepino[3,2-c]chromene-6,10(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  通过3-烯丙基-4-羟基香豆素的钯催化分子内烷氧羰基化反应选择性合成4,5-二氢-6H-氧庚啶[3,2-c]色烯-2,6（3H）-二酮

  摘要：

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900649
• 作为产物：
  描述：

  3-(naphthalen-1-yloxy)-3-oxopropanoic acid 在 Eaton’s reagent 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-Prop-2-enoxybenzo[h]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过3-烯丙基-4-羟基香豆素的钯催化分子内烷氧羰基化反应选择性合成4,5-二氢-6H-氧庚啶[3,2-c]色烯-2,6（3H）-二酮

  摘要：

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900649

文献信息

• Regioselective Synthesis of 4,5-Dihydro-6<i>H</i> -oxepino[3,2-<i>c</i> ]chromene-2,6(3<i>H</i> )-diones through Palladium-Catalyzed Intramolecular Alkoxycarbonylation of 3-Allyl-4-hydroxycoumarins
  作者：D. Oliver Sosa、Karla Almaraz、Manuel Amézquita-Valencia

  DOI：10.1002/ejoc.201900649

  日期：2019.8.7

  This work presents a regioselective route to synthesize seven‐membered ring lactones fused to coumarin scaffold in good yields and high regioselectivity. Additionality, the carbonylation reaction does not require acidic conditions and proceeds in the absence of any other additive such as hydrogen (H2).

  这项工作提出了一种区域选择性途径，以高产率和高区域选择性合成与香豆素骨架融合的七元环内酯。另外，羰基化反应不需要酸性条件，并且可以在不存在任何其他添加剂（例如氢（H 2））的情况下进行。