dihydroartemisinic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dihydroartemisinic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,4aS,8aS)-4,7-dimethyl-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydronaphthalen-1-yl]propanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: JYGAZEJXUVDYHI-YIPFDTCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dihydroartemisinic acid 在 porphyrin 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到青蒿素
  参考文献：
  名称：

  涡旋反应器中的连续光氧化：使用从实验室吸入的空气进行有效操作

  摘要：

  我们报告了涡旋反应器的构造和使用，该涡旋反应器使用一个快速旋转的圆柱体来产生泰勒涡旋，以进行连续流动的热和光化学反应。反应器设计为在产生涡旋所需的条件下运行。旋涡的流动模式已经使用计算流体动力学来表示，并且旋涡的存在可以通过观察反应器内的气泡流而容易地可视化。该方法为与添加气体的反应提供了某些优势。对于与氧气的反应，该反应器提供了传统设置的替代选择，因为它可以有效地从实验室吸入空气，而无需专门用氧气加压。由涡流产生的快速混合使得能够在气相和液相之间进行快速的质量传递，从而允许气体的高效溶解。该反应器已应用于涉及单线态氧的几种光化学反应（1 O 2），包括α-萜品烯和糠醇的光氧化作用以及苯基硼酸的光脱氧作用。事实证明，圆筒的旋转速度是反应效率的关键，在操作中，我们发现以4000 rpm的速度吸入的空气最高。该反应器也已成功地用于合成青蒿素，一种有效的抗疟化合物。在涡旋中以一个单一过程进行了三步合成，该过程包括由二氢青蒿酸与1

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.7b00153

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF ARTEMISININ AN ITS PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ARTÉMISININE ET DE SES PRÉCURSEURS
  申请人：AMYRIS BIOTECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2009088404A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The present invention provides processes for the preparation of artemisinin and its precursors including amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol and dihydroartemisinic acid. Specifically, artemisinin is prepared by multi-step synthetic processes from amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol or dihydroartemisinic acid. Processes for the preparation of amorphadiene, amorphadiene epoxide, dihydroartemisinic alcohol and dihydroartemisinic acid are also disclosed.

  本发明提供了制备青蒿素及其前体的方法，包括阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇和二氢青蒿酸。具体来说，青蒿素通过从阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇或二氢青蒿酸进行多步合成过程而制备。还公开了制备阿莫菲二烯、阿莫菲二烯环氧化物、二氢青蒿醇和二氢青蒿酸的方法。
• [EN] CHEMICAL SEMI-SYNTHESIS METHOD FOR ARTEMISININ<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SEMI-SYNTHÈSE CHIMIQUE POUR L'ARTÉMISININE<br/>[ZH] 一种青蒿素的化学半合成方法
  申请人：ZHEJIANG HISUN PHARM CO LTD

  公开号：WO2021052225A1

  公开（公告）日：2021-03-25

  一种青蒿素(VI)的化学半合成方法，具体步骤为：(1)二氢青蒿酸(I)与草酰氯(II)反应生成二氢青蒿酰氯(III)；(2)二氢青蒿酰氯(III)与二氢青蒿酸(I)通过酰化反应生成二氢青蒿酸酐(IV)；(3)二氢青蒿酸酐(IV)利用微通道反应器进行光氧化反应、氧化重排反应制得目标产物青蒿素(VI)。与现有技术相比，具有产品收率高、纯度好、工艺稳定、反应条件温和、易于工业化生产等优势。
• On the conversion of dihydroartemisinic acid into artemisinin
  作者：Nancy Acton、Ronald J. Roth

  DOI：10.1021/jo00039a020

  日期：1992.6

  Mechanistic possibilities for the title conversion are discussed. By determining the oxygen 18-induced chemical shifts in the C-13 NMR spectrum of labeled 3, some of these mechanisms can be eliminated. Minor products obtained in the oxidative conversion of 2 into 3 have been identified.