2,5,5-trimethyl-2-<2'-<1''R-methyl-3''-<(trimethylsilyl)hydroxymethyl>cyclohex-3''-en-2''-yl>ethyl>-1,3-dioxane acetyl ester | 116399-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,5,5-trimethyl-2-<2'-<1''R-methyl-3''-<(trimethylsilyl)hydroxymethyl>cyclohex-3''-en-2''-yl>ethyl>-1,3-dioxane acetyl ester
• 英文别名: 2,5,5-trimethyl-2-(2'-{1''R-methyl-3''-[(trimethylsilyl)hydroxymethyl]cyclohex-3''-en-2''-yl}ethyl)-1,3-dioxane acetyl ester；[(S)-[(5R,6S)-5-methyl-6-[2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl]cyclohexen-1-yl]-trimethylsilylmethyl] acetate
• CAS: 116399-91-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₄Si
• 分子量: 396.643
• InChiKey: RQKFKXLTFAKQFF-KPFFTGBYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.949±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-<2'-<1''R-methyl-3''-<(trimethylsilyl)hydroxymethyl>cyclohex-3''-en-2''-yl>ethyl>-1,3-dioxane acetyl ester 在 lithium cyclohexylisopropylamide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (R)-2-((1S,3S,4R,E)-4-methyl-3-(2-(2,5,5-trimethyl-1,3-dioxan-2-yl)ethyl)-2-((trimethylsilyl)methylene)cyclohexyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  The Total synthesis of (+)-artemisinin and (+)-9-desmethyltemesinin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96582-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5,5-trimethyl-2-<2'-(1''(R)-methyl-3''-oxocyclohex-2''-yl)ethyl>-1,3-dioxane 在 吡啶 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,5,5-trimethyl-2-<2'-<1''R-methyl-3''-<(trimethylsilyl)hydroxymethyl>cyclohex-3''-en-2''-yl>ethyl>-1,3-dioxane acetyl ester
  参考文献：
  名称：

  The Total synthesis of (+)-artemisinin and (+)-9-desmethyltemesinin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96582-1

文献信息

• Stereoselective total synthesis of (+)-artemisinin, the antimalarial constituent of Artemisia annua L
  作者：Mitchell A. Avery、Wesley K. M. Chong、Clive Jennings-White

  DOI：10.1021/ja00029a028

  日期：1992.1

  A 10-step stereoselective total synthesis of the antimalarial cadinane sesquiterpene (+)-artemisinin (1) is described. Elaboration of (R)-(+)-pulegone to the known sulfoxide 11 was followed by dianion alkylation and desulfurization to provide the trans-2,3-substituted cyclohexanone 7. Homologation to the cyclohexenecarboxaldehyde 6 was followed by a diastereoselective silyl anion addition to afford the silyl acetate 15. Tandem Claisen ester-enolate rearrangement and dianion alkylation furnished the fully functionalized vinylsilane 18 that underwent abnormal ozonolysis and cyclization to provide the natural product 1.
• AVERY, MITCHELL A.;JENNINGS-WHITE, CLIVE;CHONG, WESLEY K. M., TETRAHEDRON. LETT., 28,(1987) N 40, 4629-4632
  作者：AVERY, MITCHELL A.、JENNINGS-WHITE, CLIVE、CHONG, WESLEY K. M.

  DOI：——

  日期：——