苯甲酸,4-(1-羰基丙基)-,甲基酯 | 17745-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 苯甲酸,4-(1-羰基丙基)-,甲基酯
• 英文名称: methyl p-propanoylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-propionylbenzoate；methyl 4-propanoylbenzoate
• CAS: 17745-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD13192729
• 分子量: 192.214
• InChiKey: HJFQWZCJVDZOOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81.5 °C
• 沸点：
  310.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于DCM、乙醚

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,4-(1-羰基丙基)-,甲基酯 在 乙醇 作用下， 反应 12.0h， 以63%的产率得到甲基4-丙基苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  醇类光催化转移芳香酮的氢解反应

  摘要：

  开发了一种温和的方法将芳族酮类光催化脱氧成烷基芳烃，该方法利用醇类作为绿色氢供体。在该转化过程中没有氢析出表明从醇中直接转移氢的机理。用添加剂进行的对照实验表明了酸在转移氢解中的作用，并且催化剂的表征证实了最佳Pd / TiO 2光催化剂上有大量的路易斯酸性位。因此，氢转移位点和酸性位点的组合可能导致没有添加剂的有效脱氧。光催化剂显示出可重复使用性，并实现了多种芳香酮的选择性还原。

  DOI：

  10.1039/d0gc00732c
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯丙酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 苯甲酸,4-(1-羰基丙基)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  N- [4- [1-乙基-2-（2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸的合成作为抗叶酸剂。

  摘要：

  设计并合成了N- [4- [1-乙基-2-（2,4-二氨基呋喃[2,3-d]嘧啶-5-基）乙基]苯甲酰基] -L-谷氨酸3，以研究其作用。在二氢叶酸还原酶（DHFR）抑制作用和抗肿瘤活性方面将C9-甲基与乙基同化。化合物3是通过简明的七步合成法制得的，该方法从钯催化的4-丙酰基苯酚的羰基化反应开始，然后与2,4-二氨基-5-（氯甲基）呋喃[2,3-d]嘧啶（6）进行Wittig反应。 ，催化氢化，水解和标准肽与L-谷氨酸二乙酯偶联。生物学结果表明，将C9-甲基延伸至C8-C9桥区域上的乙基（类似物3）使对重组人（rh）DHFR的抑制能力加倍（IC（50）= 0。与C9-甲基类似物1相比21微米），并且比C9-H类似物2效力高4倍。与1相比，化合物3对GI（ 50）值<1.0 x 10（-8）M。化合物3也是胸苷胸苷酸合酶的弱抑制剂。化合物1和3是人类叶酰聚谷氨酸合成酶（FPGS）的有效底物

  DOI：

  10.1021/jm010575m

文献信息

• A New Synthetic Method for the Preparation of Ketones by Denitration of α-Nitro Ketones
  作者：Noboru Ono、Masayuki Fujii、Aritsune Kaji

  DOI：10.1055/s-1987-27995

  日期：——

  The sequence of acylation of nitroalkanes and subsequent denitration of the resulting α-nitro ketones provides a new and general method for the preparation of ketones.

  硝基烷烃的酰化反应及其随后生成的一硝基酮的脱硝反应，提供了一种新的、普遍适用的酮制备方法。
• [EN] ALPHA-4 INTEGRIN MEDIATED CELL ADHESION INHIBITORS FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF INFLAMMATORY DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS D'ADHERENCE CELLULAIRE RELAYEE PAR L'INTEGRINE ALPHA-4 DANS LE TRAITEMENT OU LA PREVENTION DE MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：TANABE SEIYAKU CO

  公开号：WO2005075438A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The present invention relates to novel compounds of formula (I), processes for their preparation, compositions comprising them and their use in the treatment or prevention of diseases capable of being modulated by the inhibition of cell adhesion.

  本发明涉及公式（I）的新化合物，其制备方法，包含它们的组合物以及它们在治疗或预防可通过抑制细胞粘附而调节的疾病中的应用。
• Photoredox/nickel-catalyzed hydroacylation of ethylene with aromatic acids
  作者：Lili Zhang、Shuai Chen、Hengchi He、Weipeng Li、Chengjian Zhu、Jin Xie

  DOI：10.1039/d1cc04188f

  日期：——

  We report a general, practical and scalable hydroacylation reaction of ethylene with aromatic carboxylic acids with the synergistic combination of nickel and photoredox catalysis. Under ambient temperature and pressure, feedstock chemicals such as ethylene can be converted into high-value-added aromatic ketones in moderate to good yields (up to 92%) with reaction time of 2–6 hours.

  我们报告了乙烯与芳香族羧酸在镍和光氧化还原催化的协同组合下的通用、实用和可扩展的加氢酰化反应。在环境温度和压力下，原料化学品，如乙烯可在中等至良好的产率（高达92％），用2反应时间被转化成高附加值的芳香族酮- 6小时。
• [EN] CYSTEINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CYSTEINE PROTEASE
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2005066180A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A compound of the formula (II) wherein one of R1 and R2 is halo and the other is H or halo; R3 is C1-C4 straight or branched chain, optionally fluorinated, alkyl; R4 is H; or R3 together with R4 and the adjoining backbone carbon defines: a spiro-C5-C7 cycloalkyl, optionally substituted with 1 to 3 substituents selected from halo, hydroxyl, C1-C4 alkyl or C1-C4 haloalkyl; or optionally bridged with a methylene group; or a C4-C6 saturated heterocycle having a hetero atom selected from O, NRa, S, S(=O)2 ; where Ra is H, C1-C4 alkyl or CH3C(=O); R5 is independently selected from H or methyl; E is -C(=O)-, -S(=O)m-, -NR5S(=O)m-, -NR5C(=O)-, -OC(=O)-, R6 is a stable, optionally substituted, monocyclic or bicyclic, carbocycle or hetorocycle; m is independently 0,1 or 2; are inhibitors of cathepsin K and useful in the treatment or prophylaxis of osteoporosis.

  一个公式为(II)的化合物，其中R1和R2中的一个是卤素，另一个是H或卤素；R3是C1-C4直链或支链，可选择氟代的烷基；R4是H；或者R3与R4和相邻的骨架碳一起定义：一个螺环C5-C7环烷基，可选地用1至3个卤素、羟基、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基中的取代基取代；或者可选地用亚甲基桥接；或者是一个具有O、NRa、S、S(=O)2等异原子的C4-C6饱和杂环；其中Ra是H、C1-C4烷基或CH3C(=O)；R5独立地选择自H或甲基；E是-C(=O)-、-S(=O)m-、-NR5S(=O)m-、-NR5C(=O)-、-OC(=O)-；R6是稳定的、可选择取代的、单环或双环的、碳环或杂环；m独立地为0、1或2；是猫hepsin K的抑制剂，并且在骨质疏松症的治疗或预防中有用。
• Chemoselective synthesis of ketones and ketimines by addition of organometallic reagents to secondary amides
  作者：William S. Bechara、Guillaume Pelletier、André B. Charette

  DOI：10.1038/nchem.1268

  日期：2012.3

  is of great importance, as this motif serves as a synthetic handle for the elaboration of numerous organic functionalities. In this context, we report a general and chemoselective method based on an activation/addition sequence on secondary amides allowing the controlled isolation of structurally diverse ketones and ketimines. The generation of a highly electrophilic imidoyl triflate intermediate was

  高效和选择性转化的发展在合成化学中至关重要，因为它为复杂分子的全合成开辟了新的可能性。将此类反应应用于酮的合成非常重要，因为该基序可作为合成众多有机功能的手柄。在这种情况下，我们报告了一种基于仲酰胺活化/加成序列的通用化学选择性方法，允许控制分离结构不同的酮和酮亚胺。发现高度亲电子的亚胺酰基三氟甲磺酸酯中间体的产生在观察到的异常官能团耐受性中起关键作用，允许将现成的格氏试剂和二有机锌试剂轻松添加到酰胺中，避免常见的过度加成或还原副反应。该方法已应用于抗肿瘤剂 Bexarotene 类似物的正式合成，以及在一锅法中快速有效地合成不对称二酮。