2,6-二甲氧基苯硼酸 | 23112-96-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二甲氧基苯硼酸
• 中文别名: 2,6-二甲氧基苯基硼酸；2,6-二甲氧苯基硼酸
• 英文名称: (2,6-dimethoxyphenyl)boronic acid
• 英文别名: 2,6-dimethoxybenzeneboronic acid；2,6-dimethoxylphenylboronic acid；2,6-(bismethoxy)phenylboronic acid；2,6-dimethoxyboric acid；2,6-Dimethoxyphenylboronic acid
• CAS: 23112-96-1
• 化学式: C₈H₁₁BO₄
• mdl: MFCD01318987
• 分子量: 181.984
• InChiKey: BKWVXPCYDRURMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-112 °C (lit.)
• 沸点：
  372.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解。避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29319090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密的容器中，储存于阴凉、干燥处。

SDS

2,6-二甲氧基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： 2,6-Dimethoxyphenylboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,6-二甲氧基苯硼酸(含有数量不等的酸酐)
百分比： >97.0%(T)
CAS编码： 23112-96-1
俗名： 2,6-Dimethoxybenzeneboronic Acid (contains varying amounts of Anhydride)
2,6-二甲氧基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C8H11BO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
2,6-二甲氧基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 9. 理化特性
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
113°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氧化硼

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2,6-二甲氧基苯硼酸(含有数量不等的酸酐) 修改号码：6

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

2,6-二甲氧基苯硼酸简介

2,6-二甲氧基苯硼酸（英文名：2,6-Dimethoxyphenylboronic acid）是一种常用的有机合成中间体，熔点为110至112摄氏度，密度为1.2。常温常压下，它呈现白色或米色的固体粉末状。

该化合物易溶于二甲基亚砜、N,N-二甲基甲酰胺、乙醚及乙酸乙酯等有机溶剂，但在水中的溶解性较差。

用途

作为常用的有机合成中间体，2,6-二甲氧基苯硼酸的主要应用是通过硼酸基团的Suzuki偶联特性进行偶联反应。此外，该化合物在手性配体修饰方面也有广泛应用。

环境危害

作为一种有机物，2,6-二甲氧基苯硼酸对水环境有轻微的危害，不可将其未稀释或大量产品直接排放至地下水源、河流或者污水处理系统中。

制备方法

制备2,6-二甲氧基苯硼酸的方法如下：首先在反应器中加入THF（6体积）、仲胺碱、二异丙胺（1.4当量）及催化剂如三乙胺盐酸盐（0.01当量）。随后将溶液冷却至-70℃，缓慢滴加n-BuLi（2.5m己烷溶液，1.5当量）。接着在-70℃下保持5分钟后缓慢添加3-氟苯甲醚（1.0当量）的THF（6体积）溶液，并维持相同温度下继续反应10分钟。随后，用HCl猝灭反应混合物并使用MTBE（3×4体积）进行萃取。将合并后的有机相浓缩至1.5-3倍总体积后滴加庚烷（7-9体积），冷却至0-10℃搅拌3小时。最后过滤混合物，并用庚烷（1.5体积）漂洗。在氮气环境下于30℃干燥固体，即可获得2,6-二甲氧基苯硼酸。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯硼酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-Bromo-2,6-dimethoxyphenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrimidine Derivatives As HSP90 Inhibitors

  摘要：

  该发明提供了一种化合物，用作Hsp90的抑制剂，该化合物具有以下式（I）：或其盐、互变异构体、溶剂合物或N-氧化物；其中：A为N或CR基团；R1为由5至10个环成员组成的单环或双环碳环或杂环，其中最多两个环成员可以是从N、O和S中选择的杂原子，其余为碳原子，碳环或杂环可以选择地被一个或多个取代基独立地选择自R10的取代基取代；而R2、R3和R10如权利要求中所定义。

  公开号：

  US20090215777A1
• 作为产物：
  描述：

  (2,6-Dimethoxyphenyl)-dimethoxyborane 在 水 作用下， 以2.6 g的产率得到2,6-二甲氧基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  通过取代芳烃硼酸和卤代-1,10-菲咯啉之间的 Suzuki 偶联反应获得芳基取代的 1,10-菲咯啉的简便途径

  摘要：

  已经合成了 12 种新的单或二芳基取代的 1,10-菲咯啉（17 和 18）。关键步骤是取代芳烃硼酸 6、11 和 15 与单和二卤代 1,10-菲咯啉 16 之间的 Suzuki 偶联反应。 双邻位取代硼酸 6、11 和 15 的合成来自描述了通过锂化和随后用硼酸三甲酯处理的取代芳烃 5 或取代溴芳烃 10 和 14。在描述的 Suzuki 偶联中，不仅 2,9-二碘 - ​​(16c) 而且 2,9-二氯-1,10-菲咯啉 (16b) 都可以以良好的产率 (65-92%) 使用。对于不对称取代的 1,10-菲咯啉 18b、18i 和 18j 的合成，不需要使用 2-chloro-9-iodo-1,10-phenanthroline；两个不同的双邻位取代芳烃环可以以 46% 到 64% 的总产率逐步引入。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3294::aid-ejoc3294>3.0.co;2-z
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-3-phenylbut-2-en-1-ol 在 disodium hydrogenphosphate 、 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 2,6-二甲氧基苯硼酸 、 Selectfluor 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-Fluoro-3-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的对映异构氟化：数据集设计揭示了非手性导向基团和手性阴离子之间的结构相互作用

  摘要：

  对映选择性值代表相对速率测量值，该测量值对底物和相互作用产生它们的催化剂的结构特征敏感。因此，精心设计的对映选择性数据集信息丰富，可以提供有关特定分子相互作用的关键见解。然而，如果对映体选择机制在整个数据集中有所不同，则无法轻松比较这些值。这一前提是自由能关系的关键，它暴露了识别多元相关性中的机械断裂的挑战性问题。在此，我们描述了一种在使用芳基硼酸作为瞬时导向基团的手性磷酸催化烯丙醇氟化的背景下解决该问题的方法。通过设计磷酸和硼酸结构系统变化的数据集，识别和分析了关键的对映选择性异常值。进行了一项机制研究，以揭示这些异常值的结构起源，这与数据集中存在的几种机制机制一致。虽然 2- 和 4-取代的芳基硼酸有利于大多数研究的催化剂产生 (R)-对映体，但间烷氧基取代的芳基硼酸与某些 (R)-磷酸结合使用时会产生 (S)-对映体。酸。我们认为这种选择性逆转是底物连接的硼酸和磷酸盐之间孤对-π相互

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00356

文献信息

• 碳水化合物单膦、它们的制备方法和用途
  申请人：东莞市均成高新材料有限公司

  公开号：CN111018923A

  公开（公告）日：2020-04-17

  本发明提供具有通式Ia、Ib、IIa或IIb的碳水化合物单膦，包括磷原子构型不同的Ia和Ib的混合物或者磷原子构型不同的IIa和IIb的混合物，和它们的制备方法；本发明描述了碳水化合物单膦的硼烷加合物、氧化物、硫化物或硒化物；此外，本发明还提供了碳水化合物单膦配位的钯络合物；碳水化合物单膦与钯盐或络合物组成的催化体系、或碳水化合物单膦配位的钯络合物在催化有机反应中的用途亦是本发明的一部分，特别是在催化（拟）卤代芳烃去形成新的C‑C、或C‑N键的偶联反应中的用途。
• Room-Temperature Suzuki-Miyaura Coupling of Heteroaryl Chlorides and Tosylates
  作者：Junfeng Yang、Sijia Liu、Jian-Feng Zheng、Jianrong Steve Zhou

  DOI：10.1002/ejoc.201200918

  日期：2012.11

  Suzuki–Miyaura coupling of heteroaryls is an important method for the preparation of compound libraries for medicinal chemistry and materials research. Although many catalysts have been developed, none of them have been generally applicable to the coupling reactions of heteroaryl chlorides and tosylates at room temperature. We discovered that a catalyst combination of Pd(OAc)2 and XPhos (2-dicyclohexylphosphanyl-2′

  杂芳基的 Suzuki-Miyaura 偶联是制备用于药物化学和材料研究的化合物库的重要方法。尽管已经开发了许多催化剂，但它们都没有普遍适用于杂芳基氯与甲苯磺酸酯在室温下的偶联反应。我们发现 Pd(OAc)2 和 XPhos（2-二环己基膦酰基-2',4',6'-三异丙基联苯）的催化剂组合可以有效地催化这些偶联。除了催化剂的选择，在含水醇溶剂中使用氢氧化物碱对于快速偶联也是必不可少的。这些条件促进了活性催化剂（XPhos）Pd0 的快速释放，并加速了催化循环中的金属转移。大多数杂芳基氯（31 个实例）和甲苯磺酸盐（17 个实例）的主要家族在室温下在几分钟到几小时内达到完全转化。该方法可以很容易地扩大规模以进行克级合成。此外，我们检查了整个反应中偶联伙伴的相对反应性。富电子杂芳基氯化物和甲苯磺酸盐的反应速度比缺电子杂芳基化合物慢，顺序为吲哚、吡咯呋喃、噻吩>吡啶。类似地，缺电子芳基硼酸的反应
• [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF ALPHA 4 BETA 7 INTEGRIN<br/>[FR] COMPOSÉS POUR L'INHIBITION DE L'INTÉGRINE ALPHA 4 BÊTA 7
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2020092383A1

  公开（公告）日：2020-05-07

  The present disclosure provides a compound of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof as described herein. The present disclosure also provides pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula (I), processes for preparing compounds of Formula (I), and therapeutic methods for treating inflammatory disease.

  本公开提供一种如下式（I）的化合物或其药用可接受的盐。本公开还提供包括如下式（I）化合物的药物组合物，制备如下式（I）化合物的方法，以及治疗炎症性疾病的治疗方法。
• Phenothiazine dye featuring encapsulated insulated molecular wire as auxiliary donor for high photovoltage of dye-sensitized solar cells by suppression of aggregation
  作者：Tao Hua、Zu-Sheng Huang、Ke Cai、Lingyun Wang、Hao Tang、Herbert Meier、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.electacta.2019.02.013

  日期：2019.4

  Two efficient dye-sensitized solar cells have been fabricated by two novel D–D–π–A phenothiazine-based organic dyes (PH2 and PH3) with an encapsulated insulated molecular wire (EIMW) as an auxiliary donor. The cell sensitized by PH2 with EIMW as an auxiliary donor shows a much higher photovoltage (Voc) relative to the reference dye PH1 without EIMW, because the former dye can inhibit dye aggregation

  由两种新型的D–D–π–A吩噻嗪类有机染料（PH2和PH3）以封装的绝缘分子线（EIMW）作为辅助供体，已经制造出两种有效的染料敏化太阳能电池。与没有EIMW的参考染料PH1相比，用EIMW作为辅助供体的PH2敏化的细胞显示出更高的光电压（V oc），因为前一种染料可以抑制染料聚集并有效地抑制电荷重组。结果表明，PH2联合鹅去氧胆酸共吸附敏化的细胞具有较高的功率转换效率，甚至高于基于N719的细胞。。因此，由于有效抑制染料聚集和电荷重组，已经通过将EIMW引入有机染料中，已经开发出增加DSSC的光电压和效率的有效方法。
• 一种含蒽和芘类化合物、其制备方法和应用
  申请人：吉林奥来德光电材料股份有限公司

  公开号：CN106146267B

  公开（公告）日：2019-05-07

  本发明提供了一种含蒽和芘类化合物、其制备方法和应用，该化合物具有式1所示结构，其中，R1和R3独立选自取代或非取代的C1～C60的烷基，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的杂环基；R2选自氢，取代或非取代的C6～C60的芳基，取代或非取代的C5～C60的杂环基，取代或非取代的C10～C60的稠环基或取代或非取代的C5～C60的芳胺基；n选自0或1。本发明提供的具有式1所示结构的化合物发光效率在电流密度为20mA/cm2的情况下，电流效率高达8.9cd/A，且使用寿命可高达8500小时，远高于现有公开的电致发光材料。

表征谱图