ethyl 2-(5-methoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate | 1449683-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(5-methoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate
• CAS: 1449683-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: OGGJXQHIAMXXAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(5-methoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate 、 丙烯醛 在 邻硝基苯甲酸 、 quinidine 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(R)-ethyl 6-methoxy-4a-methyl-4a,9-dihydro-4H-carbazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intermolecular Formal [3 + 3] Cycloaddition of 2,3-Disubstituted Indoles with Acrolein

  摘要：

  An expedient enantioselective synthesis of highly substituted hydrocarbazoles has been realized by an organocatalyzed formal [3 + 3] cycloaddition between acrolein and 2,3-disubstituted indoles. Tricyclic hydrocarbazoles were obtained from a broad range of 2,3-disubstituted indoles and acrolein in good to excellent yields and excellent enantioselectivites.

  DOI：

  10.1021/ol401809d
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚 、 2-((乙氧基碳硫代)硫代)乙酸乙酯 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 ethyl 2-(5-methoxy-3-methyl-1H-indol-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Intermolecular Formal [3 + 3] Cycloaddition of 2,3-Disubstituted Indoles with Acrolein

  摘要：

  An expedient enantioselective synthesis of highly substituted hydrocarbazoles has been realized by an organocatalyzed formal [3 + 3] cycloaddition between acrolein and 2,3-disubstituted indoles. Tricyclic hydrocarbazoles were obtained from a broad range of 2,3-disubstituted indoles and acrolein in good to excellent yields and excellent enantioselectivites.

  DOI：

  10.1021/ol401809d

文献信息

• 一种2-取代3-甲基吲哚类衍生物的制备方法
  申请人：太原理工大学

  公开号：CN114031541B

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明涉及有机化学合成领域，具体涉及一种2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的制备方法。为解决应用范围有限，使用贵金属催化剂，成本高，条件苛刻，反应产物中有金属残留物等问题，本发明提供的2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的制备方法具体为：以3‑甲基吲哚类化合物、重氮酯类化合物为原料，在光催化剂作用下反应得到所述2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物。反应使用纯有机半导体g‑C3N4作为光催化剂，g‑ 无重金属残留且能在溶剂中取得较高产率，同时g‑ 光催化剂由廉价的尿素热聚合制备且可回收多次利用，这符合绿色化学理念。本发明为2‑取代3‑甲基吲哚类衍生物的合成提供了一种经济实用且绿色环保的新方法。