5-iodo-4-oxo-4H-1,3-dioxine-2-spirocyclohexane | 110168-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-iodo-4-oxo-4H-1,3-dioxine-2-spirocyclohexane
• 英文别名: 3-iodo-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-3-en-2-one；3-Iodo-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-4-one
• CAS: 110168-53-1
• 化学式: C₉H₁₁IO₃
• 分子量: 294.089
• InChiKey: RSYLUMVZVMAUGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  359.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.80±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-4-oxo-4H-1,3-dioxine-2-spirocyclohexane 在 异丙基溴化镁 、 硼酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到(4-oxo-1,5-dioxaspiro[5.5]undec-2-en-3-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder联芳基方法（DAB）：TMC-95的西部部分的合成

  摘要：

  通过使用Diels-Alder反应与邻硝基苯乙烯衍生物和1-甲硅烷基氧二烯进行出色的区域化学控制，公开了TMC-95的西部联芳基部分的快速合成方法。随后依次用对-碘-苯酚衍生物和邻-溴-硝基苯中间体进行取代，以掺入TMC-95的西方碳骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.118
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二氧杂螺[5.5]十一碳-3-烯-2-酮 在 碘 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到5-iodo-4-oxo-4H-1,3-dioxine-2-spirocyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Right-Hand Substructure of Solanoeclepin A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200106)2001:12<2371::aid-ejoc2371>3.0.co;2-o

文献信息

• Synthesis of 1,3-dioxin-4-ones having a trifluoromethyl group at the 5-position: versatile building blocks for trifluoromethylated compounds
  作者：Tomoyasu Iwaoka、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1039/c39910001241

  日期：——

  The reaction of 5-iodo-1,3-dioxin-4-ones with trifluoromethyl iodide in the presence of copper powder in hexamethylphosphoric triamide affords the title compounds, which can be converted either to α-trifluoromethylated β-keto acid derivatives or to uracil or oxazine derivatives bearing a trifluoromethyl group.

  5-碘-1,3-二恶烷-4-酮与三氟甲基碘在六甲基磷酸三酰胺存在下与铜粉反应，生成标题化合物，这些化合物可以转化为α-三氟甲基化的β-酮酸衍生物或带有三氟甲基的尿嘧啶或噁唑衍生物。
• Intramolecular [2+2] photocycloadditions as an approach towards the right-hand side of solanoeclepin A
  作者：Richard H. Blaauw、Jorg C. J. Benningshof、Angeline E. van Ginkel、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/b104165g

  日期：——

  iododioxenone 6, which allowed facile allylation at C-5 of the dioxenone. Photochemistry with dioxenones 12 and 17 led to novel bicyclo[2.2.0]hexanes 24 and 26. The use of the more rigid lactone precursor 14 led to bicyclo[2.1.1]hexane 25, and allowed the stereoselective synthesis of the complex tricyclic core of solanoeclepin A. The structure of 25 was unequivocally proven by X-ray crystal structure determination

  通过分子内[2 + 2]光环加成6-未取代的二恶烯酮进行分子内[2 + 2]光环加成反应，初步合成了马铃薯囊状线虫最活跃的天然孵化剂solaoeclepin A（1）的双环[2.1.1]己烷亚结构。侧链烯烃。环化前体的合成涉及与碘二恶烯酮6进行的非常有效的碘-镁交换反应，这使二恶烯酮在C-5处容易地烯丙基化。用二恶烯酮12和17进行光化学反应生成了新的双环[2.2.0]己烷24和26。刚性更高的内酯前体14的使用产生了双环[2.1.1]己烷25，并允许solanoeclepin A的复杂三环核心的结构的立体选择性合成25被明确地通过X射线晶体结构测定证实。
• Iwaoka, Tomoyasu; Murohashi, Tomoko; Katagiri, Nobuya, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 11, p. 1393 - 1398
  作者：Iwaoka, Tomoyasu、Murohashi, Tomoko、Katagiri, Nobuya、Sato, Masayuki、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• Sato, Masayuki; Yoneda, Naoki; Kaneko, Chikara, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1986, vol. 34, # 11, p. 4577 - 4584
  作者：Sato, Masayuki、Yoneda, Naoki、Kaneko, Chikara

  DOI：——

  日期：——
• SATO MASAYUKI; YONEDA NAOKI; KANEKO CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 34,(1986) N 11, 4577-4584
  作者：SATO MASAYUKI、 YONEDA NAOKI、 KANEKO CHIKARA

  DOI：——

  日期：——