(2R,4R)-2,2-(ethylenedioxy)-6-[2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-2,6-dimethyl-8-{[(S)-2-methylbutanoyl]oxy}naphthalen-1-yl)ethyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl 2,2-dimethylpropanoate | 479482-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,4R)-2,2-(ethylenedioxy)-6-[2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-2,6-dimethyl-8-{[(S)-2-methylbutanoyl]oxy}naphthalen-1-yl)ethyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl 2,2-dimethylpropanoate
• 英文别名: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(7R,9R)-9-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] (2S)-2-methylbutanoate
• CAS: 479482-42-3
• 化学式: C₃₁H₄₈O₇
• 分子量: 532.718
• InChiKey: HERIHBDDIRCPHN-GRSUPISDSA-N

物化性质

• 沸点：
  591.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-2,2-(ethylenedioxy)-6-[2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-2,6-dimethyl-8-{[(S)-2-methylbutanoyl]oxy}naphthalen-1-yl)ethyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl 2,2-dimethylpropanoate 在 四氢吡咯 、 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 辛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  降胆固醇药辛伐他汀合成的新方法

  摘要：

  报道了一种从天然洛伐他汀制备降胆固醇药物辛伐他汀的新合成方法。该合成首先采用洛伐他汀（1）的OH基团的保护，然后采用内酯CO基团的保护以防止通过转化为原酸酯4a和4b来烯醇化。然后成功地实现了2-甲基丁酸酯侧链的烷基化。去除保护基得到抗高胆固醇血症药物辛伐他汀（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390066
• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 在 吡啶 、 硫酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2R,4R)-2,2-(ethylenedioxy)-6-[2-((1S,2S,6R,8S,8aR)-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-2,6-dimethyl-8-{[(S)-2-methylbutanoyl]oxy}naphthalen-1-yl)ethyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-pyran-4-yl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  降胆固醇药辛伐他汀合成的新方法

  摘要：

  报道了一种从天然洛伐他汀制备降胆固醇药物辛伐他汀的新合成方法。该合成首先采用洛伐他汀（1）的OH基团的保护，然后采用内酯CO基团的保护以防止通过转化为原酸酯4a和4b来烯醇化。然后成功地实现了2-甲基丁酸酯侧链的烷基化。去除保护基得到抗高胆固醇血症药物辛伐他汀（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390066

文献信息

• A New Method for the Synthesis of Antihypercholesterolemic Agent Simvastatin
  作者：Kadir Dabak、Mustafa Adiyaman

  DOI：10.1002/hlca.200390066

  日期：2003.3

  A new synthetic method for the preparation of the cholesterol-lowering drug simvastatin from the naturally occurring lovastatin is reported. The synthesis employs first the protection of the OH group of lovastatin (1) and then the protection of the lactone CO group to prevent enolization via conversion to the orthoesters 4a and 4b. Alkylation of the 2-methylbutyrate side chain is then successfully

  报道了一种从天然洛伐他汀制备降胆固醇药物辛伐他汀的新合成方法。该合成首先采用洛伐他汀（1）的OH基团的保护，然后采用内酯CO基团的保护以防止通过转化为原酸酯4a和4b来烯醇化。然后成功地实现了2-甲基丁酸酯侧链的烷基化。去除保护基得到抗高胆固醇血症药物辛伐他汀（2）。