(E)-1-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one | 82201-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (E)-trimethylsilylpenta-1,4-diene-3-one；(1E)-1-trimethylsilylpenta-1,4-dien-3-one
• CAS: 82201-88-5
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: QCRDSHHUIYLMLY-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 6-bromo-2-oxoindoline-1-carboxylate 、 (E)-1-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one 在 四丁基溴化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以97%的产率得到N-tert-butoxycarbonyl-3,3-bis((E)-3-oxo-5-(trimethylsilyl)pent-4-en-1-yl)-6-bromo-2-oxindole
  参考文献：
  名称：

  3-双烷基化-2-吲哚酮衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种3‑双烷基化的2‑3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物，结构式为式Ⅰ：其中，R1和R2为卤素或H。还提供了该系列衍生物的制备方法，将N‑叔丁氧羰基‑2‑3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物与(E)‑1‑(三甲基甲硅烷)戊‑1,4‑二烯‑3‑酮通过迈克尔加成反应合成式I。本发明提供的3‑双烷基化的2‑3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物及其制备方法，解决了目前通过C3位上不带取代基的吲哚酮发生迈克尔加成反应时，只能得到C3位为螺环的3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物，大多数C3位为螺环的3‑双烷基化‑2‑吲哚酮衍生物只在药物活性领域有较多应用，在其他领域例如生物探针等鲜有研究，且螺环结构可塑性较差，不能以该结构为基础生成更多的化学结构的技术问题。

  公开号：

  CN108299491B
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-trimethylsilyl-5-phenylthiopent-1-en-3-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-1-(trimethylsilyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  由β-硅烯酮和β-硅烯酮合成αβ-不饱和酮

  摘要：

  共轭加成，然后进行烷基化，溴化和去甲硅烷基溴化反应，使β-甲硅烷基酮（4）成为3 d 3-合成子（5）和β-甲硅烷基酮（6）成为2a 3 d 3-合成子（7）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93277-6

文献信息

• FLEMING, I.;PERRY, D. A., TETRAHEDRON, 1981, 37, N 23, 4027-4034
  作者：FLEMING, I.、PERRY, D. A.

  DOI：——

  日期：——