(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-6,6-(ethylenedioxy)-3,4,5,6,-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl]ethyl}-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethylnaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate | 479482-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-6,6-(ethylenedioxy)-3,4,5,6,-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl]ethyl}-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethylnaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate
• 英文别名: [(1S,3R,7S,8S,8aR)-8-[2-[(7R,9R)-9-hydroxy-1,4,6-trioxaspiro[4.5]decan-7-yl]ethyl]-3,7-dimethyl-1,2,3,7,8,8a-hexahydronaphthalen-1-yl] 2,2-dimethylbutanoate
• CAS: 479482-40-1
• 化学式: C₂₇H₄₂O₆
• 分子量: 462.627
• InChiKey: ZLNLARQRGSPFFE-GRPCJXQRSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-6,6-(ethylenedioxy)-3,4,5,6,-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl]ethyl}-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethylnaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到辛伐他汀
  参考文献：
  名称：

  降胆固醇药辛伐他汀合成的新方法

  摘要：

  报道了一种从天然洛伐他汀制备降胆固醇药物辛伐他汀的新合成方法。该合成首先采用洛伐他汀（1）的OH基团的保护，然后采用内酯CO基团的保护以防止通过转化为原酸酯4a和4b来烯醇化。然后成功地实现了2-甲基丁酸酯侧链的烷基化。去除保护基得到抗高胆固醇血症药物辛伐他汀（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390066
• 作为产物：
  描述：

  洛伐他汀 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 正丁基锂 、 硫酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (1S,3R,7S,8S,8aR)-8-{2-[(2R,4R)-6,6-(ethylenedioxy)-3,4,5,6,-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-yl]ethyl}-1,2,3,7,8,8a-hexahydro-3,7-dimethylnaphthalen-1-yl 2,2-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  降胆固醇药辛伐他汀合成的新方法

  摘要：

  报道了一种从天然洛伐他汀制备降胆固醇药物辛伐他汀的新合成方法。该合成首先采用洛伐他汀（1）的OH基团的保护，然后采用内酯CO基团的保护以防止通过转化为原酸酯4a和4b来烯醇化。然后成功地实现了2-甲基丁酸酯侧链的烷基化。去除保护基得到抗高胆固醇血症药物辛伐他汀（2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390066