4-甲基-1,3-二氧戊环 | 1072-47-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 中文名称: 4-甲基-1,3-二氧戊环
• 中文别名: 4-甲基-1,3-二氧戊烷；4-甲基-1,3-二噁茂烷
• 英文名称: 4-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-methyl-[1,3]dioxolane；(+/-)-4-methyl-[1,3]dioxolane；(+/-)-4-Methyl-[1,3]dioxolan；4-Methyl-[1,3]dioxolan；4-methyl 1,3-dioxolane；4-methyl-1,3-dioxolan
• CAS: 1072-47-5
• 化学式: C₄H₈O₂
• mdl: MFCD00014109
• 分子量: 88.1063
• InChiKey: SBUOHGKIOVRDKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C745 mm Hg(lit.)
• 密度：
  0.983 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  28 °F
• 保留指数：
  631;634
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定，应避免与氧化物和酸接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合症

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 安全说明：
  S16
• 危险类别码：
  R11
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 2
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥处。

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Methyl-1,3-dioxoLAne
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物
可能产生易爆过氧化物。

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H8O2
分子式
: 88.11 g/mol
分子量
成分 浓度
4-Methyl-1,3-dioxoLAne
-
化学文摘编号(CAS No.) 1072-47-5
EC-编号 214-008-9

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
恶心, 头晕, 头痛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。 将人员撤离到安全区域。
防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
84 °C 在 993 hPa - lit.
g) 闪点
-2 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.983 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 酸
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
恶心, 头晕, 头痛, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 1993 国际海运危规: 1993 国际空运危规: 1993
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (4-Methyl-1,3-dioxoLAne)
国际海运危规: FLAMMABLE LIQUID, N.O.S. (4-Methyl-1,3-dioxoLAne)
国际空运危规: FLAMMAble liquid, n.o.s. (4-Methyl-1,3-dioxoLAne)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

应用

4-甲基-1,3-二氧戊烷是一类重要的有机化工中间体，广泛应用于医药和染料等的合成。

合成

将3-(2-硝基苯基)-2,4-二氧杂-二环[3.3.1]壬烷（1 mmol）溶解在250 mg NaOH的甲醇溶液中。用氩气吹扫溶液15分钟，然后使用125-W Hg中压紫外线灯通过Pyrex过滤器照射数小时（TLC监测）。减压下除去溶剂后得到目标化合物4-甲基-1,3-二氧戊烷。


反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-1,3-二氧戊环 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2S)-2-甲氧基-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Development of a High-Affinity PET Radioligand for Imaging Cannabinoid Subtype 2 Receptor

  摘要：

  Cannabinoid receptors type 2 (CB2) represent a target with increasing importance for neuroimaging due to its upregulation under various pathological conditions. Encouraged by preliminary results obtained with [C-11](Z)-N-(3- (2-methoxyethyl)-4,5-dimethylthiazol-2(3H)-ylidene)-2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropanecarboxamide ([C-11]A-836339, [C-11]1) in a mouse model of acute neuroinflammation (induced by lipopolysaccharide, LPS), we designed a library of fluorinated analogs aiming for an [F-18]-labeled radiotracer with improved CB2 binding affinity and selectivity. Compound (Z)-N-(3-(4-fluorobutyl)-4,5-dimethylthiazol-2(3H)-ylidene)-2,2,3,3-tetramethyl-cyclopropanecarboxamide (29) was selected as a ligand with the highest CB2 affinity (K-i = 0.39 nM) and selectivity over CB1 (factor 1000). [F-18]29 was prepared starting from the bromo precursor (53). Specific binding was shown in vitro whereas fast metabolism was observed in vivo in CD-1 mice. Animal PET revealed a brain uptake comparable to [C-11]1. In the LPS treated mice, a 20-30% higher uptake in brain was found in comparison to non-treated mice (n = 3, P < 0.05).

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b00554
• 作为产物：
  描述：

  1,2-丙二醇 、 二氧化碳 在 aluminium(III) triflate 、 [Ru(1,1,1-tris(diphenylphosphinomethyl)ethane)(trimethylenemethane)] 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 4-甲基-1,3-二氧戊环
  参考文献：
  名称：

  二氧化碳，氢气和生物质衍生的二元醇的联合利用，钌催化合成环状和线性缩醛。

  摘要：

  本文提出了一种过渡金属催化剂体系，该体系可通过二氧化碳，分子氢和生物质衍生的二醇的综合利用来选择性合成环状和线性缩醛。对底物范围的详细研究使反应的选择性得到了很大的指导，并证明了整合多种底物分子的可能性。该方法允许在有利的环状缩醛和线性缩醛的形成之间进行改变，这源于两种二醇与基于二氧化碳的亚甲基单元的桥接。通过最近建立的将可再生能源，二氧化碳和生物质直接催化转化的“生物混合”方法，这种新的合成方法为新型燃料，溶剂或聚合物构件铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/chem.201901660

文献信息

• A study of the oxidehydration of 1,2-propanediol to propanoic acid with bifunctional catalysts
  作者：Claudia Bandinelli、Barbara Lambiase、Tommaso Tabanelli、Jacopo De Maron、Nikolaos Dimitratos、Francesco Basile、Patricia Concepcion、Jose Manuel Lopez Nieto、Fabrizio Cavani

  DOI：10.1016/j.apcata.2019.05.036

  日期：2019.7

  (ODH) of 1,2-propanediol to propionic acid has been studied as an intermediate step in the multi-step transformation of bio-sourced glycerol into methylmethacrylate. The reaction involves the dehydration of 1,2-propanediol into propionaldehyde, which occurs in the presence of acid active sites, and a second step of oxidation of the aldehyde to the carboxylic acid. The two reactions were carried out using

  作为生物源甘油多步转化为甲基丙烯酸甲酯的中间步骤，已经研究了1,2-丙二醇气相氧化水合（ODH）生成丙酸的过程。该反应涉及在酸活性位点的存在下发生的将1，2-丙二醇脱水成丙醛，以及将醛氧化成羧酸的第二步。这两个反应是使用级联策略和由W-Nb-O，WVO和W-Mo-VO六角形钨青铜制成的多功能催化剂进行的，这些系统在甘油到丙烯酸的ODH中也具有活性和选择性。尽管所涉及的反应相似，但事实证明1,2-丙二醇的ODH选择性不如甘油ODH，丙酸的最佳收率不超过13％，1 -C 2化合物。
• Efficient Plastic Waste Recycling to Value‐Added Products by Integrated Biomass Processing
  作者：Kassem Beydoun、Jürgen Klankermayer

  DOI：10.1002/cssc.201902880

  日期：2020.2.7

  concepts directing towards a circular economy remain rather elusive. The present investigation focuses on the recycling of polyoxymethylene polymers, facilitated through combined catalytic processing of polymer waste and biomass‐derived diols. The integrated concept enables the production of value‐added cyclic acetals, which can flexibly function as solvents, fuel additives, pharmaceutical intermediates,

  聚合物材料的工业产量不断增加，但针对循环经济的可持续概念仍然相当难以捉摸。目前的研究重点是通过聚合物废物和生物质衍生二醇的联合催化加工促进聚甲醛聚合物的回收。该集成概念能够生产增值的环状缩醛，它可以灵活地用作溶剂、燃料添加剂、医药中间体，甚至用于聚合反应的单体材料。基于这种方法，可以设想对这些废料进行开环回收，其中聚合物废料的碳含量被有效地利用作为C1构建块，为聚甲醛聚合物循环经济中前所未有的可能性铺平了道路。
• New Analogs of Acyclovir Substituted at the Side Chain
  作者：Zofia Jahnz-Wechmann、Jerzy Boryski、Kunisuke Izawa、Tomoyuki Onishi、Johan Neyts、Erik De Clercq

  DOI：10.1080/15257770701506442

  日期：2007.11.26

  A series of novel analogs of acyclovir, substituted with an alkyl (methyl, ethyl, n-butyl) or phenyl group at the positions 1′, 4′, and/or 5′, has been obtained in a direct one-pot coupling reaction of guanosine and the respective 1,3-dioxolanes. The new acyclonucleosides were essentially inactive in antiviral (HSV, VV, VSV, HBV) evaluation in vitro.

  通过直接一锅偶联反应获得了一系列在 1'、4' 和/或 5' 位被烷基（甲基、乙基、正丁基）或苯基取代的阿昔洛韦的新型类似物鸟苷和相应的 1,3-二氧戊环。新的无环核苷在体外抗病毒（HSV、VV、VSV、HBV）评估中基本上没有活性。
• Mercury-photosensitized dehydrodimerization reactions with cyclic ethers
  作者：O Genkinger、J Bargon

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01536-5

  日期：1996.9

  Mercury-photoinduced radical reactions with cyclic diethers lead to the expected bicyclic products. In addition, new non-symmetric dimerization products are obtained as byproducts of this reaction. The generation of these new species can be explained through selective radical-induced rearrangement (β-scission).

  汞与环二醚的光致自由基反应可生成预期的双环产物。另外，获得了新的非对称二聚产物作为该反应的副产物。这些新物种的产生可以通过选择性自由基诱导的重排（β-分裂）来解释。
• Opening of cyclic acetals by trichloro-, dichloro-, and tribromo-borane
  作者：Trevor G. Bonner、David Lewis、Keith Rutter

  DOI：10.1039/p19810001807

  日期：——

  The rate-determining step in the ring opening of cyclic acetals by trichloroborane to yield α-chloro-ethers is shown to be consistent with the formation of an oxocarbenium ion. Subsequent reduction provides a general route for the conversion of a diol into a hydroxy-ether. Tribromoborane is a more powerful and dichloroborane a less powerful reagent than trichloroborane.

  通过三氯硼烷在环缩醛的开环反应中生成α-氯醚的速率确定步骤表明与氧碳鎓离子的形成是一致的。随后的还原提供了二醇转化为羟基醚的一般途径。与三氯硼烷相比，三溴硼烷是一种更强大的试剂，而二氯硼烷是一种性能较差的试剂。

表征谱图