(R)-2-(4-nitrophenylsulfonamido-N-(pyridin-3-ylmethyl))-3-methylbutanoic acid | 960113-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-(4-nitrophenylsulfonamido-N-(pyridin-3-ylmethyl))-3-methylbutanoic acid
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-(pyridin-3-ylmethyl)amino]butanoic acid
• CAS: 960113-56-8
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₆S
• 分子量: 393.42
• InChiKey: ZGFNESZOZFCHGJ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-(4-nitrophenylsulfonamido-N-(pyridin-3-ylmethyl))-3-methylbutanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MMP inhibitor radiotracers [11C]methyl-CGS 27023A and its analogs, new potential PET breast cancer imaging agents

  摘要：

  [11C]甲基-CGS 27023A (1a) 及其类似物 [11C]甲基-2-吡啶甲基-CGS 27023A (1b)、[11C]甲基-苯甲基-CGS 27023A (1c)、[11C]甲基-2-硝基-CGS 27023A (1d)、[11C]甲基-3-硝基-CGS 27023A (1e) 和 [11C]甲基-4-硝基-CGS 27023A (1f)，是一类新型放射性标记的基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂，已被合成用于评估作为新型正电子发射断层扫描 (PET) 乳腺癌成像剂的潜力。适合放射标记的前驱体通过四到五步反应从起始材料氨基酸D-缬氨酸获得，化学产率为中等到优良。前驱体通过[11C]甲基三氟甲基化在基本条件下在氨基羟基位点上进行[11C]O-甲基化，并通过固相萃取 (SPE) 纯化分离，产生纯净目标化合物，放射化学产率为40-60%（按轰击结束时的衰变校正），合成时间为20-25分钟。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.570
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (R)-2-(4-nitrophenylsulfonamido-N-(pyridin-3-ylmethyl))-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MMP inhibitor radiotracers [11C]methyl-CGS 27023A and its analogs, new potential PET breast cancer imaging agents

  摘要：

  [11C]甲基-CGS 27023A (1a) 及其类似物 [11C]甲基-2-吡啶甲基-CGS 27023A (1b)、[11C]甲基-苯甲基-CGS 27023A (1c)、[11C]甲基-2-硝基-CGS 27023A (1d)、[11C]甲基-3-硝基-CGS 27023A (1e) 和 [11C]甲基-4-硝基-CGS 27023A (1f)，是一类新型放射性标记的基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂，已被合成用于评估作为新型正电子发射断层扫描 (PET) 乳腺癌成像剂的潜力。适合放射标记的前驱体通过四到五步反应从起始材料氨基酸D-缬氨酸获得，化学产率为中等到优良。前驱体通过[11C]甲基三氟甲基化在基本条件下在氨基羟基位点上进行[11C]O-甲基化，并通过固相萃取 (SPE) 纯化分离，产生纯净目标化合物，放射化学产率为40-60%（按轰击结束时的衰变校正），合成时间为20-25分钟。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.570

文献信息

• Novel Fluorinated Derivatives of the Broad-Spectrum MMP Inhibitors <i>N</i>-Hydroxy-2(<i>R</i>)-[[(4-methoxyphenyl)sulfonyl](benzyl)- and (3-picolyl)-amino]-3-methyl-butanamide as Potential Tools for the Molecular Imaging of Activated MMPs with PET
  作者：Stefan Wagner、Hans-Jörg Breyholz、Marilyn P. Law、Andreas Faust、Carsten Höltke、Sandra Schröer、Günter Haufe、Bodo Levkau、Otmar Schober、Michael Schäfers、Klaus Kopka

  DOI：10.1021/jm0708533

  日期：2007.11.1

  An approach to the in vivo imaging of locally upregulated and activated matrix metalloproteinases (MMPs) found in many pathological processes is offered by positron emission tomography (PET). Hence, appropriate PET radioligands for MMP imaging are required. Here, we describe the syntheses of novel fluorinated MMP inhibitors (MMPIs) based on lead structures of the broad-spectrum inhibitors N-hydrox

  正电子发射断层扫描（PET）提供了一种在许多病理学过程中发现的局部上调和激活的基质金属蛋白酶（MMP）的体内成像方法。因此，需要用于MMP成像的合适的PET放射性配体。在这里，我们描述了基于广谱抑制剂N-hydroxy-2（R）-[[（（4-甲氧基苯基）磺酰基]（苄基）-氨基] -3的前导结构的新型氟化MMP抑制剂（MMPI）的合成-甲基-丁酰胺（CGS 25966）和N-羟基-2（R）-[[（（4-甲氧基苯基）磺酰基]（3-吡啶甲基）-氨基] -3-甲基-丁酰胺（CGS 27023A）。另外，合成了用于用正电子发射体18F进行放射性标记的量身定制的前体化合物。所有制备的异羟肟酸酯目标化合物对MMP-2，MMP-8，MMP-9和MMP-13均显示出较高的体外MMP抑制能力。作为结果，通过两种不同的方法重新合成了有前途的氟化异羟肟酸衍生物1f，使其具有18F标记的形式，从而产生了潜在的PET放射性配体[18F]