methyl 2(R)-[[(4-nitrophenyl)sulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanoate | 477908-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2(R)-[[(4-nitrophenyl)sulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanoate
• 英文别名: methyl (2R)-3-methyl-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl-(pyridin-3-ylmethyl)amino]butanoate
• CAS: 477908-23-9
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 407.447
• InChiKey: QZFHFUCLVDFAIN-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  575.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2(R)-[[(4-nitrophenyl)sulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanoate 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-(4-nitrophenylsulfonamido-N-(pyridin-3-ylmethyl))-3-methylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MMP inhibitor radiotracers [11C]methyl-CGS 27023A and its analogs, new potential PET breast cancer imaging agents

  摘要：

  [11C]甲基-CGS 27023A (1a) 及其类似物 [11C]甲基-2-吡啶甲基-CGS 27023A (1b)、[11C]甲基-苯甲基-CGS 27023A (1c)、[11C]甲基-2-硝基-CGS 27023A (1d)、[11C]甲基-3-硝基-CGS 27023A (1e) 和 [11C]甲基-4-硝基-CGS 27023A (1f)，是一类新型放射性标记的基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂，已被合成用于评估作为新型正电子发射断层扫描 (PET) 乳腺癌成像剂的潜力。适合放射标记的前驱体通过四到五步反应从起始材料氨基酸D-缬氨酸获得，化学产率为中等到优良。前驱体通过[11C]甲基三氟甲基化在基本条件下在氨基羟基位点上进行[11C]O-甲基化，并通过固相萃取 (SPE) 纯化分离，产生纯净目标化合物，放射化学产率为40-60%（按轰击结束时的衰变校正），合成时间为20-25分钟。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.570
• 作为产物：
  描述：

  D-缬氨酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2(R)-[[(4-nitrophenyl)sulfonyl](3-picolyl)amino]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of MMP inhibitor radiotracers [11C]methyl-CGS 27023A and its analogs, new potential PET breast cancer imaging agents

  摘要：

  [11C]甲基-CGS 27023A (1a) 及其类似物 [11C]甲基-2-吡啶甲基-CGS 27023A (1b)、[11C]甲基-苯甲基-CGS 27023A (1c)、[11C]甲基-2-硝基-CGS 27023A (1d)、[11C]甲基-3-硝基-CGS 27023A (1e) 和 [11C]甲基-4-硝基-CGS 27023A (1f)，是一类新型放射性标记的基质金属蛋白酶 (MMP) 抑制剂，已被合成用于评估作为新型正电子发射断层扫描 (PET) 乳腺癌成像剂的潜力。适合放射标记的前驱体通过四到五步反应从起始材料氨基酸D-缬氨酸获得，化学产率为中等到优良。前驱体通过[11C]甲基三氟甲基化在基本条件下在氨基羟基位点上进行[11C]O-甲基化，并通过固相萃取 (SPE) 纯化分离，产生纯净目标化合物，放射化学产率为40-60%（按轰击结束时的衰变校正），合成时间为20-25分钟。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.570