六氟-2,3-双(三氟甲基)-2,3-二醇 | 918-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 六氟-2,3-双(三氟甲基)-2,3-二醇
• 中文别名: 六氟-2,3-双(三氟甲基)-2,3-丁二醇；N,N-二甲基甲磺酰胺；全氟频哪醇
• 英文名称: perfluoropinacol
• 英文别名: hexafluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)-2,3-butanediol；Perfluorpinakol；1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)butane-2,3-diol
• CAS: 918-21-8
• 化学式: C₆H₂F₁₂O₂
• mdl: MFCD00427700
• 分子量: 334.062
• InChiKey: GKDCWKGUOZVDFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  18 °C
• 沸点：
  129 °C
• 密度：
  1.870 g/mL at 25 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  14

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 危险类别码：
  R22
• RTECS号：
  EK0650000
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P262,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P350,P304+P340,P310,P312,P322,P330,P361,P363,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H302,H310,H332
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

1.1 产品标识符
: 六氟-2,3-双(三氟甲基)-2,3-丁二醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Perfluoropinacol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H310 皮肤接触致命。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P262 严防进入眼中、接触皮肤或衣服。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P350 如果在皮肤上: 仔细地用大量肥皂和水洗。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P361 立即去除/脱掉所有沾染的衣服。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Perfluoropinacol
别名
: C6H2F12O2
分子式
: 334.06 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Hexafluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)-2,3-butanediol
-
CAS 号 918-21-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 20 - 24 °C
f) 起始沸点和沸程
129 °C 在 1,013 hPa
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.87 g/cm3 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 老鼠 - 600 mg/kg
半数致死浓度（LC50） 吸入 - 大鼠 - 4 h - 1974 ppm
经皮: 无数据资料
半数致死剂量 (LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 32 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收了可能会致死。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: EK0650000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2810 国际海运危规: 2810 国际空运危规: 2810
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Hexafluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)-2,3-butanediol)
国际海运危规: TOXIC LIQUID, ORGANIC, N.O.S. (Hexafluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)-2,3-butanediol)
国际空运危规: Toxic liquid, organic, n.o.s. (Hexafluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)-2,3-butanediol)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: I 国际海运危规: I 国际空运危规: I
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  六氟-2,3-双(三氟甲基)-2,3-二醇 在 氨 作用下， 反应 744.0h， 生成 4,4,4',4',5,5,5',5'-Octakis(trifluormethyl)spiro<1,3,2λ⁵-dioxaphospholan-2,2'-<1,3,2λ⁵>dioxaphospholan>
  参考文献：
  名称：

  Storzer, Werner; Roeschenthaler, Gerd-Volker; Schmutzler, Reinhard, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 11, p. 3609 - 3624

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis-trifluoromethyl-but-2-ene 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到六氟-2,3-双(三氟甲基)-2,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  Partial oxidation of internal fluoroolefins by potassium permanganate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00961993
• 作为试剂：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮 在 六氟异丙醇 、 六氟-2,3-双(三氟甲基)-2,3-二醇 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 2-(甲氧基羰基)苯硼酸 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4'-甲氧基乙酰苯胺
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下使用硼酸/全氟频哪醇系统进行真正有机催化贝克曼重排的范围和机制

  摘要：

  羟基官能团的催化活化对于药物和商品化学品的生产具有重要意义。在这里，2-烷氧基羰基-和 2-苯氧基羰基-苯基硼酸被确定为在贝克曼重排中直接和化学选择性活化肟 N-OH 键的有效催化剂。这种经典的有机反应提供了一种独特的方法来制备官能化的酰胺产物，使用传统的羧酸和胺之间的酰胺偶联可能难以获得这些产物。在极性溶剂混合物中仅使用 5 mol% 的硼酸催化剂和全氟频哪醇作为添加剂，操作简单的方案具有条件温和、底物范围广和官能团耐受性高的特点。种类繁多的二芳基、芳基-烷基、杂芳基-烷基、和二烷基肟在环境条件下反应以提供高产率的酰胺产物。游离醇、酰胺、羧酸酯和许多其他官能团与反应条件相容。对催化循环的研究揭示了一种新型的硼诱导的肟酯交换，它提供了一种酰基肟中间体，参与了完全催化的非自蔓延贝克曼重排机制。酰基肟中间体独立制备并经受反应条件。它被发现是自给自足的；它反应迅速，单分子，不需要游离肟。一系列对照实验和

  DOI：

  10.1021/jacs.8b01618

文献信息

• Lewis Acid–Base Interaction‐Controlled <i>ortho</i> ‐Selective C−H Borylation of Aryl Sulfides
  作者：Hong Liang Li、Yoichiro Kuninobu、Motomu Kanai

  DOI：10.1002/anie.201610041

  日期：2017.2

  iridium/bipyridine‐catalyzed ortho‐selective C−H borylation of aryl sulfides was developed. High ortho‐selectivity was achieved by a Lewis acid–base interaction between a boryl group of the ligand and a sulfur atom of the substrate. This is the first example of a catalytic and regioselective C−H transformation controlled by a Lewis acid–base interaction between a ligand and a substrate. The C−H borylation reaction

  开发了铱/联吡啶催化的芳基硫醚的邻位选择性CH硼化反应。高配位选择性是通过配体的硼基与底物的硫原子之间的路易斯酸碱相互作用实现的。这是由配体与底物之间的路易斯酸碱相互作用控制的催化和区域选择性CH转化的第一个例子。CH硼化反应可以以克为单位进行，并以生物活性分子为底物，证明了其对后期区域选择性CH硼化的适用性。一种生物活性分子是由邻硼酸盐化的产物通过将产物的硼烷基和甲硫基基团转化而合成的。
• On the Way to a Trisanionic {Cu ₃ O ₂ } Core for Oxidase Catalysis: Evidence of an Asymmetric Trinuclear Precursor Stabilized by Perfluoropinacolate Ligands
  作者：Steven F. Hannigan、Amanda I. Arnoff、Sarah E. Neville、June S. Lum、James A. Golen、Arnold L. Rheingold、Nicole Orth、Ivana Ivanović‐Burmazović、Patricia Liebhäuser、Thomas Rösener、Julia Stanek、Alexander Hoffmann、Sonja Herres‐Pawlis、Linda H. Doerrer

  DOI：10.1002/chem.201605926

  日期：2017.6.16

  Cu(I) complexes of the form A[(R3P)Cu(pinF)] were synthesized and characterized, in which (pinF)2- is the bidentate, oxygen-donating, ligand perfluoropinacolate. Low temperature oxygenation of the A[(R3P)Cu(pinF)] species resulted in a trisanionic bis(μ3-oxo) trinuclear Cu(II,II,III) core that was characterized by UV-vis spectroscopy (λmax, nm (ε, M-1 cm-1)) = (330, 535 (19), 630 (33)), cryospray-ionization

  合成并表征了形式为A [（R3P）Cu（pinF）]的Cu（I）配合物，其中（pinF）2-是双齿，供电氧的配体全氟频哪酸酯。A [（R3P）Cu（pinF）]物种的低温氧合产生了三阴离子双（μ3-氧代）三核Cu（II，II，III）核，其特征在于紫外可见光谱（λmax，nm（ε ，M-1 cm-1））=（330，535（19），630（33）），低温喷雾电离质谱（CSI-MS）和X波段电子顺磁共振（EPR）光谱3300 G，在1500 G时Δms= 2）。三聚体Cu3O2}的动力学行为通过停止流光谱法进行了定量，其电子结构通过密度泛函理论（DFT）计算进行了研究。一种不对称的Cu3O2}物种，其结构与多铜氧化酶相似，在完全形成对称的三核核心之前先形成各种形式。三聚体以氧化酶化学形式催化将对氢醌（H2Q）氧化为苯醌（BQ）。
• 五元环亚磷酸酯类化合物及其制备方法和应用
  申请人：恒大新能源技术（深圳）有限公司

  公开号：CN111217855A

  公开（公告）日：2020-06-02

  本发明属于电池技术领域，尤其涉及一种所述五元环亚磷酸酯类化合物，所述五元环亚磷酸酯类化合物的结构通式如下式1所示，其中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17和R18分别独立的选自：氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基、炔氧基、烯氧基、硅烷基、硅氧烷基、芳基硅基、芳基硅氧基、卤代烷基、苯基、联苯基、萘基、吡啶基、噻吩基、卤代苯基、卤代联苯、苯酚基、含烷基的苯酚基、含烯基的苯酚基、含炔基的苯酚基、含腈基的苯酚基、单卤代苯酚基、多卤代苯酚基中的一种。本发明提供的五元环亚磷酸酯类化合物具有优异的阻燃性能，当应用到电池领域时可有效防止电解液被氧化，减少电解液在正极的氧化分解，显著提升电池的高温、循环和存储等综合性能。
• Bridged carbocyclic compounds and methods of making and using same
  申请人：AIR PRODUCTS AND CHEMICALS, INC.

  公开号：EP1505050A1

  公开（公告）日：2005-02-09

  Disclosed herein is a fluorinated bridged carbocyclic compound that can be polymerized by itself or with at least one other ethylenically unsaturated monomer to provide a polymer. The polymer may be used, for example, within a sub-300 nm photoresist composition. Also disclosed is a method to make the bridged carbocyclic compound.

  本文披露了一种氟化的桥联碳环化合物，可以单独聚合或与至少一种其他乙烯基不饱和单体一起聚合以提供聚合物。该聚合物可以用于例如在低于300纳米的光刻胶组合物中。还披露了一种制备桥联碳环化合物的方法。
• The apicophilicity of thio-substituents in trigonal bipyramidal phosphoranes
  作者：Stephen Bone、Stuart Trippett、Peter J. Whittle

  DOI：10.1039/p19740002125

  日期：——

  data on the energetics of the pseudorotation processes available to these systems. It is concluded that the apicophilicities of phenoxy- and phenylthio-groups are similar, with the balance varying according to the nature of the other ligands. Further evidence is given for the high apicophilicity of the hydrogen atom. The concept of multiple turnstile rotation processes is discussed with particular reference

  许多具有P-苯氧基-和P-苯硫基的五坐标螺磷杂环戊烷的可变温度nmr光谱已经给出了可用于这些系统的假旋转过程的能量学数据。结论是苯氧基和苯硫基的亲脂性相似，其平衡根据其他配体的性质而变化。进一步的证据表明氢原子具有很高的亲养性。讨论了多个旋转栅旋转过程的概念，并特别参考了螺磷杂环戊烷。