(+/-)-7-(1-carboxy-2-methylpropylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid | 1027049-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-7-(1-carboxy-2-methylpropylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-7-(1-carboxy-2-methylpropylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-(1-carboxy-2-methylpropylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydroquinoline-3-carboxylic acid；7-[(1-Carboxy-2-methylpropyl)amino]-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 1027049-23-5
• 化学式: C₁₈H₁₈FN₃O₇
• 分子量: 407.355
• InChiKey: VVCOZTBRAATSEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-(1-carboxy-2-methylpropylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到(S)-10-cyclopropyl-5-fluoro-3-isopropyl-2,7-dioxo-1,2,3,4,7,10-hexahydropyrido[2,3-f]quinoxaline-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Quinoline and pyridoquinoxaline derivatives as antibacterial agents

  摘要：

  公开号：

  EP1721898B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-氟-3-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-7-(1-carboxy-2-methylpropylamino)-1-cyclopropyl-6-fluoro-8-nitro-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的8-硝基氟喹诺酮衍生物的合成和抗菌性能。

  摘要：

  这项研究的目的是制备新的8-硝基氟喹诺酮模型并研究其抗菌性能。最初的工作涉及大规模制备合成子7-氯-1-环丙基-6-氟-8-硝基-4-氧代-1,4-二氢喹啉-3-羧酸（3），然后引入取代的伯在C-7位上的胺附件得到衍生物9a-g，其中氨基被连接到取代的苯或芳族杂环上，是伯α-氨基酸的一部分，或者仅仅是简单的伯脂族胺。该亲核芳族取代步骤是非常简单的步骤，因为上述合成子的8-硝基促进了C-7处弱亲核体的添加。使用NMR，IR，EA和MS对制备的所有化合物进行完全鉴定和表征，并且与预期结构一致。制备的靶标和中间体对革兰氏阳性和/或革兰氏阴性菌株显示出令人感兴趣的抗菌活性。特别地，对甲苯胺，对氯苯胺和苯胺衍生物显示出针对金黄色葡萄球菌的良好活性，MIC范围为约2-5μg/ mL。总之，更多的亲脂基团似乎增强了对革兰氏阳性菌株的活性。

  DOI：

  10.3390/12061240