1-nitroazulene | 7206-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-nitroazulene
• 英文别名: 1-nitro-azulene；1-Nitro-azulen
• CAS: 7206-56-6
• 化学式: C₁₀H₇NO₂
• 分子量: 173.171
• InChiKey: ANMVHJPIGPTCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitroazulene 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,3-dinitroazulene
  参考文献：
  名称：

  Azulene. VI. Synthesis and Properties of Some 1,3-Disubstituted Azulenes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a017
• 作为产物：
  描述：

  奥苷菊环 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 1-nitroazulene
  参考文献：
  名称：

  Azulene. VI. Synthesis and Properties of Some 1,3-Disubstituted Azulenes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01361a017

文献信息

• Hydroxylation and Amination of Azulenes by Vicarious Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Mıˇeczysław Makosza、Renata Podraza

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200001)2000:1<193::aid-ejoc193>3.0.co;2-w

  日期：2000.1

  electron-withdrawing substituents in the five-membered ring. Similarly, VNS amination of azulenes proceeds with 4-amino-1,2,4-triazole; its anion, being an active nucleophile, also reacts with unsubstituted azulene. A variety of transformations of 6-hydroxyazulenes, such as substitution of the corresponding sulfonates with nitrogen, oxygen, sulfur, carbon nucleophiles and halogens, and the Claisen rearrangement

  当 5 元环中含有吸电子取代基时，菘烯与叔丁基过氧化氢在 6 位有效地进行羟基化。类似地，通过 4-氨基-1,2,4-三唑对芘进行 VNS 胺化；它的阴离子是一种活性亲核试剂，也与未取代的薁烯反应。报道了 6-羟基甘菊烯的各种转化，例如用氮、氧、硫、碳亲核试剂和卤素取代相应的磺酸盐，以及烯丙基醚的克莱森重排。
• Azulene-substituted pyranylium salts. Syntheses and products characterization
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Claudia Pavel、Oana Lehadus、Andreea Cristina Corbu、Cristian Enache

  DOI：10.1002/jhet.5570430423

  日期：2006.7

  The synthesis of 4-azulene-substituted 2,6-diphenyl- and 2,6-dimethyl-pyranylium salts and 2-azulenesubstituted 4,6-dimethyl-pyranylium salts by nucleophilic substitution at pyranylium moiety with various azulenes was studied. The starting materials for 2,6-diphenyl derivatives were 4 chlorinated pyranylium salts. They were obtained by the halogenation with PCl5 of corresponding pyranones and were

  研究了通过吡喃鎓部分上的a青烯的亲核取代合成4-氮杂烯取代的2,6-二苯基-和2,6-二甲基-吡喃鎓盐和2-氮杂烯取代的4,6-二甲基-吡喃鎓盐。2,6-二苯基衍生物的起始原料是4种氯化吡喃鎓盐。它们通过用相应的吡喃酮的PCl 5卤化而获得，并且可以原位使用或分离后使用。为了合成二甲基衍生物，将相应的吡喃酮用POCl 3处理，并将所得的中间体原位反应与azulene。为了研究a和and平面之间的二面角对记录光谱的影响，两个部分均被适当取代。所得结果与计算值相符。
• 1-Phenylselanylazulenes: synthesis and selenium atom oxidation
  作者：Alexandru C. Razus、Liviu Birzan、Anamaria Hanganu、Mihaela Cristea、Eleonora-Mihaela Ungureanu、Maria-Laura Soare、George-Octavian Buica

  DOI：10.1007/s00706-014-1297-3

  日期：2014.12

  phenylselanylation of azulene with PhSeCl or PhSeBr was reported. Clean electrophilic substitution of azulene in positions 1 and/or 3 occurred with the first reagent whereas with PhSeBr a complex mixture of products was generated suggesting a radicalic mechanism. The influence on the reaction route of the substituent attached at position 1 of azulene, or of the alkyl positions in alkylated azulenes was investigated

  摘要据报道，用PhSeCl或PhSeBr将z烯的苯基硒基化。第一种和第二种试剂在位置1和/或3上进行了纯净的亲电取代，而用PhSeBr生成了复杂的产物混合物，表明存在自由基机理。研究了连接在a基1位上的取代基或烷基化的zu烯中烷基位置对反应路线的影响。使用偏高碘酸钠氧化1-苯基杂戊基氮杂烯和1,3-双（苯基杂戊基）氮杂。氧化发生在硒原子上，得到被PhSe（O）和/或PhSe（O 2）取代的天青烯）在位置1和/或3的基团上进行了记录。记录了所得产物的磁谱和电子谱以及电化学氧化和还原电势，并简要讨论了结果。 图形概要 。
• Azulene als Dienophile in der [4+2]-Cycloaddition mit inversem Elektronenbedarf, eine Ergänzung
  作者：Reinhard Hoferichter、Uwe Reimers、Gunther Seitz

  DOI：10.1002/ardp.19933260107

  日期：——

  beschreiben [4+2]‐Cycloadditionen von Azulen (2) und 1‐Nitroazulen (14) mit dem extrem elektronenarmen, s‐cis‐fixierten Diazadiensystem von 3,6‐Bis(triflluormethyl)‐1,2,4,5‐tetrazin (1). In Ergänzung früherer Befunde reagiert 1 mit 2 vermutlich nach einer zweistufigen [4+2]‐Cycloaddition über das zwitterionische 8 und 10 zum Benzo[f]phthalazin 5, über 8 und 9 zum Azuleno[d]pyridazin 3 und dem Azin 4. Die Umsetzung

  我们描述了 azulene (2) 和 1-nitroazulene (14) 的 [4 + 2] 环加成反应，其中具有极其缺电子的 3,6-双（三氟甲基）-1,2,4 的顺式固定二氮杂二烯系统， 5-四嗪 (1)。除了较早的结果外，1 与 2 可能在两步 [4 + 2] 环加成反应后通过两性离子 8 和 10 形成苯并 [f] 酞嗪 5，通过 8 和 9 形成 azuleno [d] 哒嗪 3 和azine 4. 1 与 1- nitroazulene (14) 的反应得到 azuleno [d] pyridazines 3 和 19 作为唯一可分离的产物，产率适中。
• The mechanism of aromatic nitration by tetranitromethane
  作者：Neil S. Isaacs、Obaid Hassan Abed

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87462-6

  日期：——

  Aromatic nitrations by tetranitromethane are shown to be photo-chemically initiated and are believed to proceed via trinitromethyl nitrite.

  已显示四硝基甲烷的芳族硝化是光化学引发的，据信是通过亚硝酸三硝基甲基酯进行的。