1,1'-薁-1,3-二基二乙酮 | 10487-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,1'-薁-1,3-二基二乙酮
• 英文名称: 1,3-diacetylazulene
• 英文别名: 1,3-diacetyl-azulene；1,3-Diacetyl-azulen；1.3-Diacetyl-azulen；1,3-Diacetylazulen；Azulene, 1,3-diacetyl-；1-(3-acetylazulen-1-yl)ethanone
• CAS: 10487-55-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: OOMBQAKQCAZTQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C
• 沸点：
  396.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-薁-1,3-二基二乙酮 在 羟胺 、 sodium acetate 作用下， 生成 1,3-[(E,E?)-bis-(1-acetoxyimino-ethyl)]-azulene
  参考文献：
  名称：

  Anderson et al., Journal of the American Chemical Society, 1957, vol. 79, p. 6511,6514

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6-hexahydro-azulene 在 palladium on activated charcoal 、 三氯化铝 、 magnesium oxide 作用下， 生成 1,1'-薁-1,3-二基二乙酮
  参考文献：
  名称：

  Azulene. III. Electrophilic Substitution^1-3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a030

文献信息

• EPR studies on carboxylic esters, 23 [1]. Preparation of new dialkyl azulenedicarboxylates and EPR-spectroscopic study of their radical anions
  作者：Jürgen Voss、Thomas Pesel、Dirk Buddensiek、Juuso Lehtivarjo

  DOI：10.1515/znb-2015-0008

  日期：2015.7.1

  azulenemonocarboxylates and subsequent alcoholysis or by alkoxycarbonylcarbene insertion of ethyl indane-2-carboxylate. The electrochemical behavior of the diesters was studied by means of differential pulse polarography and cyclovoltammetry. In-situ electroreduction of the azulenedicarboxylic esters led to the corresponding radical anions, the EPR spectra of which were recorded. For certain radical anions a rearrangement

  摘要 通过对茚满单羧酸烷基酯进行碳溴化和随后的醇解，或通过烷氧基羰基卡宾插入 2- 甲茚烷酸乙酯，制备了选定的二烷基茚二甲酸酯。通过微分脉冲极谱法和循环伏安法研究了二酯的电化学行为。菘烯二羧酸酯的原位电还原产生相应的自由基阴离子，并记录了其 EPR 光谱。对于某些自由基阴离子，观察到官能团从 5- 位迁移到 6- 位时发生重排。从质子超精细结构 (hfs) 耦合常数确定的这些非交替 π 电子系统中的自旋密度分布与 MO 计算的结果进行了比较，并就取代基的影响进行了讨论。
• Azulene. VI. Synthesis and Properties of Some 1,3-Disubstituted Azulenes^1,2
  作者：ARTHUR G. ANDERSON、RALPH SCOTONI、E. J. COWLES、CHARLES G. FRITZ

  DOI：10.1021/jo01361a017

  日期：1957.10
• Hafner,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 42 - 62
  作者：Hafner,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Hafner,K.; Moritz,K.-L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 656, p. 40 - 53
  作者：Hafner,K.、Moritz,K.-L.

  DOI：——

  日期：——
• Stepanov,F.N.; Yurchenko,A.G., Journal of general chemistry of the USSR, 1964, vol. 34, p. 894 - 898
  作者：Stepanov,F.N.、Yurchenko,A.G.

  DOI：——

  日期：——