azulene-2-boronic acid | 1069984-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: azulene-2-boronic acid
• 英文别名: Azulen-2-ylboronic acid
• CAS: 1069984-13-9
• 化学式: C₁₀H₉BO₂
• 分子量: 171.991
• InChiKey: GLWPXMJSTASIDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-259 °C (decomp)(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  381.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  azulene-2-boronic acid 、 2-iodo-1-azulenyl p-tolyl sulfone 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride caesium carbonate 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到1-(p-tolylsulfonyl)-2,2'-biazulene
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效途径，基于磺酰基基团锂化的2-取代的天青烯。

  摘要：

  通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）实现对甲苯基1-氮杂烯基砜（1）在氮杂烯基基团2位的直接锂化。由此产生的a烯基锂可以有效地用各种亲电试剂捕集，以中等至良好的产率形成2-取代的衍生物2。对甲苯基2-三甲基甲硅烷基-1-氮杂烯基砜（2a）通过对甲苯基中的定向锂化反应以及随后在8位分子内的闭环反应转变为环状砜衍生物3a。2-（苯基硫烷基）-1-氮杂烯基对甲苯基砜（2b）经过去磺酰化反应生成2-苯基硫烷基杂氮烯（4）。2-碘-1-azulenyl对甲苯基砜（2d）与芳基硼酸的Suzuki偶联反应，然后进行脱磺酰基反应，可以有效地得到2-芳基azulenes 10。

  DOI：

  10.1021/jo801166f
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基-2-(三氟甲基)丁-3-炔-2-醇 在 盐酸 、 苯硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到azulene-2-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to 2-Substituted Azulenes from Azulene-2-boronic Acid Pinacol Ester

  摘要：

  利用阿杂蒽-2-硼酸频哪醇酯能够方便地转化为难以通过常规方法获得的具有羧基、醛基、酯基或氨基的2-取代阿杂蒽衍生物。此外，通过上述合成的阿杂蒽-2-羧酸进一步进行Ugi四组分缩合反应，获得了一种含有阿杂蒽骨架的二肽型产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083224

文献信息

• Multistep Phase-Switch Synthesis by Using Liquid-Liquid Partitioning of Boronic Acids: Productive Tags with an Expanded Repertoire of Compatible Reactions
  作者：Sam Mothana、Jean-Marie Grassot、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200906710

  日期：2010.4.6

  Tagging along: A system for phase‐switch synthesis has been developed. The boronic acid functionality is used as a phase tag that complexes to sorbitol and facilitates compound transfer from an organic solvent to water at high pH. The phase tag can then be used in a productive reaction step to generate targeted products, thereby eliminating purification by silica gel chromatography.

  标记：已开发出一种用于相位开关合成的系统。硼酸官能度用作与山梨糖醇络合的相标签，并有助于化合物在高pH下从有机溶剂转移到水中。然后可以将相标签用于生产性反应步骤中以生成目标产物，从而消除了通过硅胶色谱纯化的过程。
• Dramatic Effect of the Gelling Cation on the Catalytic Performances of Alginate-Supported Palladium Nanoparticles for the Suzuki–Miyaura Reaction
  作者：Mélanie Chtchigrovsky、Yi Lin、Kahina Ouchaou、Manon Chaumontet、Mike Robitzer、Françoise Quignard、Frédéric Taran

  DOI：10.1021/cm3003595

  日期：2012.4.24

  This work describes the preparation and characterization of a library of alginate-supported palladium nanoparticles together with their catalytic capabilities to promote the Suzuki-Miyaura reaction. Using the chelating properties of the carboxylate functions of the alginate matrix a series of Ca, Ba, Mn, Zn, Ni, Ce, Cu, and Co alginate gels were first prepared and then reacted with Pd2+ salts. Partial exchange of metal cations followed by Pd reduction into palladium nanoparticles and supercritical CO2 drying generated a panel of bimetallic alginate aerogels. Physical characterizations of these materials showed a significant influence of both the gelling metal nature and the Pd loading on surface areas and nanoparticles size. A comparative study of the catalytic performances of these heterogeneous catalytic systems is then reported for the Suzuki-Miyaura reaction. This study highlighted the superior performances of palladium nanoparticles supported on copper-alginate aerogels. This heterogeneous catalyst showed high catalytic activities as illustrated by a TOF value of 10 s(-1) and a TON value close to 10(6). The robustness of the catalyst allowed several reuses with no significant loss of activity or metal leaching.
• JP5854436
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• An Easy Access to 2-Substituted Azulenes from Azulene-2-boronic Acid Pinacol Ester
  作者：Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara、Masayuki Fujinaga、Kouichi Suetake、Kazuhiro Gyoji、Kei Kurotobi

  DOI：10.1055/s-0028-1083224

  日期：2008.12

  Azulene-2-boronic acid pinacol ester was conveniently transformed into 2-substituted azulenes bearing carboxyl, formyl, ester, or amino groups, which are difficult to access by conventional methods. Furthermore, the azulene-2-carboxylic acid thus synthesized was subjected to the Ugi four-component condensation to obtain a dipeptide-type product containing an azulene skeleton.

  利用阿杂蒽-2-硼酸频哪醇酯能够方便地转化为难以通过常规方法获得的具有羧基、醛基、酯基或氨基的2-取代阿杂蒽衍生物。此外，通过上述合成的阿杂蒽-2-羧酸进一步进行Ugi四组分缩合反应，获得了一种含有阿杂蒽骨架的二肽型产物。
• A New Efficient Route to 2-Substituted Azulenes Based on Sulfonyl Group Directed Lithiation
  作者：Toshihisa Shibasaki、Takeo Ooishi、Nobuhiko Yamanouchi、Toshihiro Murafuji、Kei Kurotobi、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1021/jo801166f

  日期：2008.10.17

  ring closure at the 8-position. 2-(Phenylsulfanyl)-1-azulenyl p-tolyl sulfone (2b) suffered from desulfonylation to form 2-phenylsulfanylazulene (4). The Suzuki coupling reaction of 2-iodo-1-azulenyl p-tolyl sulfone (2d) with arylboronic acids followed by desulfonylation efficiently gave 2-arylazulenes 10.

  通过使用2,2,6,6-四甲基哌啶锂（LTMP）实现对甲苯基1-氮杂烯基砜（1）在氮杂烯基基团2位的直接锂化。由此产生的a烯基锂可以有效地用各种亲电试剂捕集，以中等至良好的产率形成2-取代的衍生物2。对甲苯基2-三甲基甲硅烷基-1-氮杂烯基砜（2a）通过对甲苯基中的定向锂化反应以及随后在8位分子内的闭环反应转变为环状砜衍生物3a。2-（苯基硫烷基）-1-氮杂烯基对甲苯基砜（2b）经过去磺酰化反应生成2-苯基硫烷基杂氮烯（4）。2-碘-1-azulenyl对甲苯基砜（2d）与芳基硼酸的Suzuki偶联反应，然后进行脱磺酰基反应，可以有效地得到2-芳基azulenes 10。