1,1,1-三氟-4-苯基-2-(三氟甲基)丁-3-炔-2-醇 | 457644-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,1,1-三氟-4-苯基-2-(三氟甲基)丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 2-(2-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: 2-(azulen-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)azulene；azulene-2-boronic acid pinacol ester；2-azulen-2-yl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 457644-50-7
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₂
• 分子量: 254.137
• InChiKey: NNVGXSJMOSSZRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-三氟-4-苯基-2-(三氟甲基)丁-3-炔-2-醇 在 盐酸 、 苯硼酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到azulene-2-boronic acid
  参考文献：
  名称：

  An Easy Access to 2-Substituted Azulenes from Azulene-2-boronic Acid Pinacol Ester

  摘要：

  利用阿杂蒽-2-硼酸频哪醇酯能够方便地转化为难以通过常规方法获得的具有羧基、醛基、酯基或氨基的2-取代阿杂蒽衍生物。此外，通过上述合成的阿杂蒽-2-羧酸进一步进行Ugi四组分缩合反应，获得了一种含有阿杂蒽骨架的二肽型产物。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083224
• 作为产物：
  描述：

  联硼酸频那醇酯 、 奥苷菊环 在 2,2'-联吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 以70 %的产率得到1,1,1-三氟-4-苯基-2-(三氟甲基)丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  将电子给体基团引入甘菊环结构：在可见光区域出现强烈的吸收和发射

  摘要：

  在这项工作中，通过高产率的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，合成了在甘菊环的2位和6位上含有二苯基苯胺基团的新型π-共轭甘菊环化合物。所获得的二苯基苯胺-甘菊环具有强烈的可见光吸收和发射（波长范围为400至600 nm）特性。研究表明，这种独特的光学性质，特别是蓝色和绿色光致发光区域的荧光发射（495 和 525 nm 处的 λem），是原始甘菊环中不存在的，是二苯基苯胺基团的电子供体效应的结果，这显着改变了甘菊环的电子结构，并导致允许的 HOMO → LUMO 电子跃迁。

  DOI：

  10.3390/molecules29143354

文献信息

• Coupling Reaction of Azulenyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolanes with Haloazulenes
  作者：Kei Kurotobi、Hiroshi Tabata、Masato Miyauchi、Toshihiro Murafuji、Yoshikazu Sugihara

  DOI：10.1055/s-2002-31947

  日期：——

  In order to study the physicochemical properties of azulene oligomers, the synthesis and a coupling reaction of 2-(2-amino-1,3-bisethoxycarbonyl-6-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (1) and 2-(2-azulenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane (2) were examined.

  为了研究甘菊环寡聚物的物理化学性质，对2-(2-氨基-1,3-双乙氧羰基-6-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（1）与2-(2-甘菊环基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼杂环戊烷（2）的合成及其耦合反应进行了探讨。
• 1,2-Bis- and 1,2,3-tris(2,5-dimethylthiophen-3-yl)azulenes: Synthesis, structure and properties
  作者：Andrey G. Lvov、Aleksei Bredihhin、Julia Peet、Anton V. Yadykov、Artem O. Dmitrienko、Valerii Z. Shirinian

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.107843

  日期：2020.1

  The efficient protocols for the synthesis of unique 1,2-bis(2,5-dimethylthiophen-3-yl)azulene and 1,2,3-tris(2,5-dimethylthiophen-3-yl)azulene as potential multi-responsive molecules have been developed. Lack of photoactivity of obtained azulenes was explained by means of DFT calculations and X-ray powder diffraction data. Protonation of the dithienylazulene results in the stable azulenium carbocation

  独特的1,2-双（2,5-二甲基噻吩-3-基）azulene和1,2,3-三（2,5-二甲基噻吩-3-基）azulene作为潜在的多响应合成的有效协议分子已被开发出来。通过DFT计算和X射线粉末衍射数据解释了所获得的天青石缺乏光活性。二噻吩基azulene的质子化导致稳定的氮杂碳正离子化，并且其π电子系统（光学性质）可以通过与各种芳香族醛的缩合来不可逆地控制。该性质可用于质子化后基于a唑的材料的电子性质的改变。
• Pyridylazulenes:  Synthesis, Color Changes, and Structure of the Colored Product
  作者：Shigeharu Wakabayashi、Yuri Kato、Keiko Mochizuki、Rieko Suzuki、Mana Matsumoto、Yoshikazu Sugihara、Makoto Shimizu

  DOI：10.1021/jo061684h

  日期：2007.2.1

  method for the synthesis of 1- and 2-pyridylazulenes, and of 1,3-dipyridylazulenes, is described. Color and spectral changes of these pyridylazulenes upon the addition of either acid or metal ions were investigated in detail. The color changed from blue to red upon the addition of trifluoroacetic acid or soft metal ions, depending on the substitution patterns of the pyridyl group on the azulene skeleton

  描述了一种合成1-和2-吡啶基azulenes和1，3-二吡啶基azulenes的简便方法。详细研究了添加酸或金属离子后这些吡啶基azulenes的颜色和光谱变化。添加三氟乙酸或软金属离子后，颜色会从蓝色变为红色，具体取决于a烯骨架上吡啶基的取代方式。根据光谱数据检查质子化或配位产物的结构。发现在吡啶环的氮原子上发生金属离子的质子化或配位，而在z环的碳原子上未发生。还确定了几种用作pH指示剂的吡啶基azulenes的过渡间隔。
• 一种有机化合物、显示面板及显示装置
  申请人：武汉天马微电子有限公司

  公开号：CN111116488B

  公开（公告）日：2023-05-23

  本申请公开了一种有机化合物，结构如下：各取代基定义详见说明书。
• Azulene-Based BN-Heteroaromatics
  作者：Hanshen Xin、Jing Li、Xiaodi Yang、Xike Gao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01724

  日期：2020.1.3

  Azulene, a nonalternant bicyclic aromatic hydrocarbon, has unique chemical and physical properties and is considered to be a promising building block for constructing novel polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) and heteroaromatics. We present here the first two azulene-based BN-heteroaromatics Az-BN-1 and Az-BN-2. The chemical structures and optical and electrochemical properties of both compounds

  Azulene是一种非替代性的双环芳烃，具有独特的化学和物理性质，被认为是构建新型多环芳烃（PAH）和杂芳族化合物的有前途的基石。我们在这里介绍了前两个基于z的BN-杂芳族化合物Az-BN-1和Az-BN-2。研究了这两种化合物的化学结构，光学和电化学性质，以及它们对氟离子的响应行为。Az-BN-1和Az-BN-2与其他报道的BN嵌入的PAH表现出不同的光物理特性，例如较低的带隙和异常的荧光。此外，添加三氟乙酸后，Az-BN-1和Az-BN-2出现意外的脱硼，