1-(cyclohepten-1-yl)-2-propen-1-one | 91897-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(cyclohepten-1-yl)-2-propen-1-one
• 英文别名: 1-(cycloheptenyl)-2-propen-1-one；1-cyclohept-1-enyl-propenone；1-Cyclohept-1-enyl-propenon；1-(Cyclohepten-1-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 91897-89-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: JBKOITKOCSUMJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  61 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(cyclohepten-1-yl)-2-propen-1-one 在 aluminum oxide 、 potassium hydrogensulfate 、 palladium/alumina 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 、 乙醚 、 磷酸 作用下， 320.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 生成 奥苷菊环
  参考文献：
  名称：

  456.多环系统。第五部分：通往天青石的新途径

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002208
• 作为产物：
  描述：

  2'-phenylsulfinyl-2'-(2-phenylthio)ethylspiro 在 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(cyclohepten-1-yl)-2-propen-1-one
  参考文献：
  名称：

  三碳同系物从羰基化合物合成烷基乙烯基酮和二乙烯基酮的新方法

  摘要：

  烷基乙烯基酮和二乙烯基酮是由羰基化合物和1-氯-3-苯基硫丙基丙基亚砜作为三碳均质剂合成的，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84559-1

文献信息

• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. IX. A Novel Synthesis of Alkyl Vinyl Ketones and Divinyl Ketones from Carbonyl Compounds and 1-Chloro-3-phenylthiopropyl Phenyl Sulfoxide as a Three-Carbon Homologating Agent
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Atsushi Sugimoto、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.301

  日期：1987.1

  The α,β-epoxy sulfoxides easily derived from carbonyl compounds and 1-chloro-3-phenylthiopropyl phenyl sulfoxide were treated with sodium benzeneselenolate to give β-phenylthio carbonyl compounds in excellent yields. The phenylthio group was oxidized to the sulfinyl group and was then treated with a base to afford alkyl vinyl ketones in quite good yields. This reaction presents a novel method for the

  容易从羰基化合物和1-氯-3-苯硫基丙基苯基亚砜衍生的α,β-环氧亚砜用苯硒酸钠处理，以优异的产率得到β-苯硫基羰基化合物。苯硫基被氧化成亚磺酰基，然后用碱处理，以相当好的产率得到烷基乙烯基酮。该反应提供了一种通过三碳同系化从羰基化合物制备烷基乙烯基酮的新方法。用苯硫醇处理上述α,β-环氧亚砜得到α,β'-双(苯硫基)酮。消除两个硫基得到二乙烯基酮。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of vinyl iodides with organostannanes: synthesis of unsymmetrical divinyl ketones
  作者：W. F. Goure、Michael E. Wright、P. D. Davis、Sharada S. Labadie、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00333a054

  日期：1984.10
• SATOH, TSUYOSHI;KUMAGAWA, TAKUMI;YAMAKAWA, KOJI, TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 22, 2471-2474
  作者：SATOH, TSUYOSHI、KUMAGAWA, TAKUMI、YAMAKAWA, KOJI

  DOI：——

  日期：——
• SATOH TSUYOSHI; KUMAGAWA TAKUMI; SUGIMOTO ATSUSHI; YAMAKAWA KOJI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 1, 301-310
  作者：SATOH TSUYOSHI、 KUMAGAWA TAKUMI、 SUGIMOTO ATSUSHI、 YAMAKAWA KOJI

  DOI：——

  日期：——
• A novel synthesis of alkyl vinyl ketones and divinyl ketones from carbonyl compounds by three-carbon homologation
  作者：Tsuyoshi Satoh、Takumi Kumagawa、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84559-1

  日期：1986.1

  Alkyl vinyl ketones and divinyl ketones are synthesized from carbonyl compounds and 1-chloro-3-phenylthiopropyl phenyl sulfoxide as a three-carbon homologating agent in good overall yields.

  烷基乙烯基酮和二乙烯基酮是由羰基化合物和1-氯-3-苯基硫丙基丙基亚砜作为三碳均质剂合成的，总收率良好。