对薄荷-1(6),8-二烯-2-酮肟 | 31198-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 对薄荷-1(6),8-二烯-2-酮肟
• 英文名称: carvoxime
• 英文别名: carvone oxime；2-Cyclohexen-1-one, 2-methyl-5-(1-methylethenyl)-, oxime, (1E)-；N-(2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohex-2-en-1-ylidene)hydroxylamine
• CAS: 31198-76-2
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: JOAADLZWSUDMHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  279.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对薄荷-1(6),8-二烯-2-酮肟 在 tetra(n-butyl)ammonium dichromate(VI) 作用下， 反应 0.03h， 以87%的产率得到香芹酮
  参考文献：
  名称：

  微波辐照下使用 BTBAD 从肟中再生羰基化合物

  摘要：

  已发现双四丁基重铬酸铵 (BTBAD) 是一种有效的新试剂，可用于将肟转化为相应的羰基化合物。该反应在微波辐射下进行，产率极好。它还有助于缩醛和缩酮的脱保护。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.1038
• 作为产物：
  描述：

  香芹酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以89%的产率得到对薄荷-1(6),8-二烯-2-酮肟
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Hydride Reductions of Cyclic α,β-Unsaturated N-Diphenylphosphinyl Imines to Protected Allylic Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9812429

文献信息

• A Convenient Practical Synthesis of Alkyl and Aryl Oxime Esters
  作者：Bheemanakere Bettadaiah、S. Santosh Kumar、Nanjundaswamy Vijendra Kumar、Pullabhatla Srinivas

  DOI：10.1055/s-0034-1378350

  日期：——

  Abstract A facile access to the synthesis of alkyl and aryl oxime esters of ketoximes and aldoximes in high yields (90–97%) is reported. The reactions were performed using N-[3-(methylamino)propyl]-N′-ethylcarbodiimide hydrochloride (EDCI) reagent in the presence of 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) as a catalyst at room temperature. The isolation and purification of products is very simple and in cases

  摘要 据报道，以高产率（90-97％）可以轻松合成酮肟和醛肟的烷基和芳基肟酯。使用进行该反应ñ - [3-（甲基氨基）丙基] - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDCI）试剂中的4-存在（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在室温下的催化剂。产物的分离和纯化非常简单，并且在产物为固体的情况下，可避免使用柱色谱法。 据报道，以高产率（90-97％）可以轻松合成酮肟和醛肟的烷基和芳基肟酯。使用进行该反应ñ - [3-（甲基氨基）丙基] - ñ '-ethylcarbodiimide盐酸盐（EDCI）试剂中的4-存在（二甲基氨基）吡啶（DMAP）在室温下的催化剂。产物的分离和纯化非常简单，并且在产物为固体的情况下，可避免使用柱色谱法。
• The reaction of LiAlH4/HMPA with oximes: Mechanism and synthetic applications
  作者：Natarajan Balachander、Shin-Shin Hang、Chaim N. Sukenik

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85079-0

  日期：1986.1

  Three aspects of the reaction of LiAlH4 in HMPA with oximes have been studied: the mechanism of the conversion of ketoximes into ketones, application of this reaction to the selective reduction of enones to ketones via the ene-oxime, and the conversion of aldoximes to either nitriles or aldehydes as a function of substrate structure.

  研究了HMPA中LiAlH 4与肟的反应的三个方面：酮肟转化为酮的机理，该反应在通过烯肟选择性还原成酮的过程中的应用，以及醛肟转化为酮的过程。腈或醛作为底物结构的函数。
• Palladium-catalysed Transfer Hydrogenation of Azobenzenes and Oximes using Ammonium Formate†
  作者：G. K. Jnaneshwara、A. Sudalai、V. H. Deshpande

  DOI：10.1039/a705957d

  日期：——

  The reductive cleavage of azobenzenes, including the reduction of oximes to their corresponding amines, has been achieved with Pd0 using ammonium formate as hydrogen source.

  使用甲酸铵作为氢源的Pd 0已实现了偶氮苯的还原裂解，包括肟的还原为相应的胺。
• Structural Diversity Design, Synthesis, and Insecticidal Activity Analysis of Ester-Containing Isoxazoline Derivatives Acting on the GABA Receptor
  作者：Caixia Zhang、Hanxiao Yuan、Yuge Hu、Xiuhuan Li、Yanqing Gao、Zhiqing Ma、Peng Lei

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07910

  日期：——

  targeting the γ-aminobutyric acid (GABA) receptor, two series of novel isoxazoline derivatives containing sulfonic and carboxylic esters were designed and synthesized. Their insecticidal activities against Plutella xylostella, Mythimna separata, and Aedes aegypti larvae and their structure–activity relationship were investigated. The sulfonate-containing isoxazoline derivatives (10k–q) exhibited promising

  为了探索针对γ-氨基丁酸（GABA）受体的杀虫剂，设计并合成了两个系列的新型含磺酸酯和羧酸酯的异恶唑啉衍生物。研究了它们对小菜蛾、粘虫和埃及伊蚊幼虫的杀虫活性及其构效关系。含磺酸盐的异恶唑啉衍生物（ 10k-q ）对三种昆虫幼虫表现出良好的杀虫活性。化合物10o对小菜蛾、分离小菜蛾和埃及伊蚊幼虫表现出优异的活性，48 h时的LC 50值分别为8.32、5.23和0.35 μg/mL，优于或接近阿维菌素。此外，化合物10o对M. separata表现出比阿维菌素更快的杀虫效果。通过分子对接、理论计算以及谷氨酸脱羧酶和谷氨酸丙酮转氨酶活性测定，初步验证了10o的作用模式。化合物10o是一种作用于GABA受体的新型杀虫候选药物，可以指导异恶唑啉杀虫剂的发现。
• Goldschmidt; Kisser, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 2075
  作者：Goldschmidt、Kisser

  DOI：——

  日期：——

表征谱图