对甲苯磺酸异丙酯 | 2307-69-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 甲苯磺酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 对甲苯磺酸异丙酯
• 英文名称: toluene-4-sulfonic acid isopropyl ester
• 英文别名: isopropyl tosylate；isopropyl 4-methylbenzenesulfonate；isopropyl p-toluenesulfonate；2-propyl tosylate；i-propyl tosylate；p-toluenesulfonic acid,1-methylethyl ester；propan-2-yl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 2307-69-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃S
• 分子量: 214.285
• InChiKey: SDQCGKJCBWXRMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20
• 沸点：
  107-109 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.142 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  110
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2905199090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温和干燥环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酸异丙酯 在 sodium sulfide 、 水 、 sulfur 作用下， 生成 异丙基二硫醚
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Sulfos�ureester

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00899374
• 作为产物：
  描述：

  甲苯 在 氯磺酸 、 sodium chloride 作用下， 生成 对甲苯磺酸异丙酯
  参考文献：
  名称：

  芳烃磺酰氯的丙烷分解：磺酰硫处的亲核取代

  摘要：

  我们研究了在303-323 K时丙-1-醇和丙-2-醇对芳烃磺酰氯的溶剂分解机理。动力学曲线适合一阶动力学。反应性随供电子取代基的增加而增加。芳烃磺酰氯的邻烷基取代衍生物显示出增加的反应性，但这种“正向”邻效应的起源仍不清楚。可能，邻位甲基限制了绕C键的旋转，从而促进了亲核试剂的攻击。就亲核性空间效应而言，未发现丙-1-醇和丙-2-醇的相关反应性变化。所有底物的等动力学关系的存在表明该系列的单一机制。两种醇中所有底物的溶剂分解反应均显示等速温度（T iso）接近工作温度范围，这表明该过程受到次级反应性因素的影响，该因素可能是TS中的空间性质。溶剂化在该反应中起重要作用，调节反应性。在一些情况下，存在吨-Bu代替我在对位位置导致第一溶剂化壳的变化，从而增加了反应能量（约1 kJ·mol -1）。所得结果表明，芳烃磺酰氯对丙-1-醇和丙-2-醇的溶剂化动力学机制与在MeOH和EtOH中相同，其中双分子亲核取代（S

  DOI：

  10.1002/poc.3753
• 作为试剂：
  描述：

  苯酚 在 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸异丙酯 作用下， 生成 1-异丙氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Zur Kenntnis der Sulfos�ureester

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00902810

文献信息

• Chemoselective and scalable preparation of alkyl tosylates under solvent-free conditions
  作者：Foad Kazemi、Ahmad R. Massah、Mohammad Javaherian

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.083

  日期：2007.6

  improved method for the efficient tosylation of alcohols has been reported using two procedures (A and B). Procedure A: methanol, ethanol, benzyl alcohols, and valuable ethylene glycols can be converted into their corresponding alkyl tosylates in very fast, simple, and efficient grinding method using potassium carbonate as solid base. Other primary and secondary alcohols need to add potassium hydroxide

  已经报道了使用两种方法（A和B）的有效的甲苯磺酸有效的改进方法。程序A：甲醇，乙醇，苄醇和有价值的乙二醇可以使用碳酸钾作为固体碱，以非常快速，简单和有效的研磨方法转化为相应的烷基甲苯磺酸盐。其他伯醇和仲醇需要向反应混合物中添加氢氧化钾（过程B）。对于这两种方法，观察到甲苯磺酸化的高选择性。即使在100 mmol的底物中，该方法也发现了放大能力。本方法是使用甲苯磺酰氯进行固态甲苯磺酸化的实例，并且由于无溶剂条件而成为绿色化学方法。
• Synthesis of Sulfonimidamides from Sulfenamides via an Alkoxy‐amino‐λ ⁶ ‐sulfanenitrile Intermediate
  作者：Edward L. Briggs、Arianna Tota、Marco Colella、Leonardo Degennaro、Renzo Luisi、James A. Bull

  DOI：10.1002/anie.201906001

  日期：2019.10

  few operationally simple methods for their preparation. Here, the synthesis of NH-sulfonimidamides is achieved directly from sulfenamides, themselves readily formed in one step from amines and disulfides. A highly chemoselective and one-pot NH and O transfer is developed, mediated by PhIO in iPrOH, using ammonium carbamate as the NH source, and in the presence of 1 equivalent of acetic acid. A wide

  磺酰胺类药物在医学和农业化学领域是一个令人着迷的新主题，并为磺酰胺类提供了有吸引力的生物等排体。但是，几乎没有操作上简单的方法来准备它们。在此，NH-亚磺酰胺的合成直接由亚磺酰胺完成，它们很容易在一个步骤中由胺和二硫化物形成。使用氨基甲酸铵作为NH源，在1当量的乙酸存在下，由iPrOH中的PhIO介导了高度化学选择性和一锅式NH和O转移。在发达的反应条件下可耐受多种官能团，这也使抗抑郁药desipramine和fluoxetine官能化，并制备了丙磺舒的氮杂类似物。该反应显示出通过不同且同时发生的机理途径进行，包括形成新型的S≡N磺腈作为中间体。用不同的醇制备了几种烷氧基-氨基-λ6-亚磺腈，并且显示出它们是一系列亲核试剂的烷基化剂。
• QUENCHER
  申请人：Wako Pure Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US20170342031A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  A quencher is disclosed having a compound represented by the following general formula (1): wherein R 5 each independently represent a halogen atom, an alkyl group, an alkoxy group, an alkylthio group, an amino group having a substituent or not having a substituent, a hydroxy group, an aryl group, an aryloxy group, or an arylalkyl group; R 6 represents a group having a polymerizable unsaturated group, a hydroxy group, or the like; Y 1 represents an oxygen atom, or the like; An − represents an anion; Ar 1 represents a specific ring structure; * and ** represent binding positions; Ar 2 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or an anthracene ring; n 1 represents a specific integer; and the following structure (1-10) in the general formula (1) is an asymmetric structure; (wherein R 5 , Y 1 , Ar 1 , Ar 2 , n 1 , * and ** are the same as described above.).

  一种淬灭剂被公开，该淬灭剂具有以下一般公式(1)表示的化合物： 其中R5各自独立代表一个卤素原子、一个烷基团、一个烷氧基团、一个烷硫基团、一个带有或不带有取代基的氨基团、一个羟基、一个芳基团、一个芳氧基团或一个芳烷基团；R6代表一个具有可聚合不饱和基团、一个羟基或类似基团的集团；Y1代表一个氧原子或类似；An代表一个阴离子；Ar1代表一个特定的环结构；*和**代表结合位置；Ar2代表一个苯环、一个萘环或一个蒽环；n1代表一个特定的整数； 并且一般公式(1)中的以下结构(1-10)是一个不对称结构； (其中R5、Y1、Ar1、Ar2、n1、*和**与上述描述相同)。
• High-Affinity Inhibitors of Dihydrofolate Reductase:  Antimicrobial and Anticancer Activities of 7,8-Dialkyl-1,3-diaminopyrrolo[3,2-<i>f</i>]quinazolines with Small Molecular Size
  作者：Lee F. Kuyper、David P. Baccanari、Michael L. Jones、Robert N. Hunter、Robert L. Tansik、Suzanne S. Joyner、Christine M. Boytos、Sharon K. Rudolph、Vince Knick、H. Robert Wilson、J. Marc Caddell、Henry S. Friedman、John C. W. Comley、Jeremy N. Stables

  DOI：10.1021/jm9505122

  日期：1996.1.1

  interactions with a hydrophobic region of the protein. The compounds were potent inhibitors of fungal and human DHFR, with K(i) values as low as 7.1 and 0.1 pM, respectively, and were highly active against C. albicans and an array of tumor cell lines. In contrast to known lipophilic inhibitors of DHFR such as trimetrexate and piritrexim, members of this series of pyrroloquinazolines were not susceptible to

  制备了一系列的7,8-二烷基吡咯并[3,2-f]喹唑啉类化合物作为二氢叶酸还原酶（DHFR）的抑制剂。基于化合物尺寸和抗真菌活性之间明显的反比关系，将化合物设计为相对较小和紧凑。GRID分析法对白色念珠菌DHFR的三维结构进行了辅助设计，表明吡咯并喹唑啉环系统7位和8位相对较小的支链烷基可以提供最佳的相互作用，从而抑制抑制剂的产生。蛋白质。该化合物是有效的真菌和人DHFR抑制剂，K（i）值分别低至7.1和0.1 pM，并且对白色念珠菌和一系列肿瘤细胞系具有高活性。与已知的DHFR亲脂性抑制剂（如曲美曲塞和匹瑞特欣）相反，该系列吡咯并喹唑啉的成员对P-糖蛋白介导的多药耐药性不敏感，并且还显示出在肺和脑组织中的显着分布。该化合物在肺和脑肿瘤模型中具有活性，并显示出对卡氏肺孢子虫和白色念珠菌的体内活性。
• On the SelectiveO-Alkylation of Ambident Nucleophiles – The Synthesis of Thiohydroxamic AcidO-Esters by Phase-Transfer Reactions
  作者：Jens Hartung、Rainer Kneuer、Michaela Schwarz、Ingrid Svoboda、Hartmut Fueß

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<97::aid-ejoc97>3.0.co;2-k

  日期：1999.1

  N-(alkoxy)pyridine-2(1H)-thiones and N-(alkoxy)thiazole-2(3H)-thiones. Four issues have been addressed and the following conclusions can be drawn: (i) Thiones 1 and 5 exist as O–H acids in the solid state. (ii) According to NMR investigations (1H, 13C), the thione structures should be largely retained in CDCl3, [D6]DMSO, and CD3OD solutions of acids 1, 3–5, as is also the case for pyridinethione salts 2a–h. (iii)

  已经研究了环硫异羟肟酸 1 和 3-5 的 O-烷基化，以期开发一种合成 N-(烷氧基)吡啶-2(1H)-硫酮和 N-(烷氧基)噻唑-2( 3H)-硫酮。已经解决了四个问题，可以得出以下结论：（i）硫酮 1 和 5 以固态的 O-H 酸存在。(ii) 根据 NMR 研究 (1H, 13C)，硫酮结构应主要保留在酸 1、3-5 的 CDCl3、[D6]DMSO 和 CD3OD 溶液中，吡啶硫酮盐 2a-h 也是如此. (iii) 吡啶硫酮盐的 O-烷基化与 S-烷基化竞争发生。然而，如果在极性非质子介质中用硬烷基化试剂处理具有大抗衡阳离子（例如 M = NBu4）的硫代异羟肟酸盐，则选择性 O-烷基化是可能的。(iv) 作为硫代异羟肟酸四丁基铵，例如 2f，在环硫异羟肟酸 O-酯的合成中非常有用，我们开发了一种使用相转移条件直接从酸 1 制备 N-（烷氧基）吡啶-2（1H）-硫酮的有效方案（