1,1,1-trifluoro-3-diazo-2-oxopropane | 433-26-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 蒽醌
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-3-diazo-2-oxopropane
• 英文别名: 1-diazo-3,3,3-trifluoropropanone；3-diazo-1,1,1-trifluoro-2-propanone；3-diazo-1,1,1-trifluoro-propan-2-one；3-diazo-1,1,1-trifluoro-acetone；3-Diazo-1,1,1-trifluor-aceton；1-Diazo-3,3,3-trifluoroacetone；3-diazo-1,1,1-trifluoropropan-2-one
• CAS: 433-26-1
• 化学式: C₃HF₃N₂O
• 分子量: 138.049
• InChiKey: RQKOIRQNGXNVGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-3-diazo-2-oxopropane 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 3,3,3-三氟丙酸
  参考文献：
  名称：

  重新研究了3-重氮-1,1,1-三氟-2-氧丙烷的光化学Wolff重排。

  摘要：

  2-重氮-4,4,4-三氟乙酰乙酸乙酯（1a）和3-重氮-1,1,1-三氟-2-氧丙烷（1b）在溶液光解中表现出不同的行为（1a的氢提取; 3a的Wolff重排） 1b）[（a）F. Weygand，W。Schwenke和HJ Bestmann，Angew。化学，1958，70，506; （b）F. Weygand，H。Dworschak，K。Koch和S. Konstas，Angew。化学，1961，73，409]。如1b的13C标记所示，这种差异不是由最初形成的α-氧代碳烯重排为具有氢原子作为Wolff重排的迁移取代基的异构体α-氧代碳烯引起的。讨论了从1a生成的单线态α-氧卡宾迅速经历自旋平衡，随后氢脱氢了三重态α-氧卡宾。相反，

  DOI：

  10.1039/b304002j
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 三氟乙酰氯 在 乙醚 作用下， 生成 1,1,1-trifluoro-3-diazo-2-oxopropane
  参考文献：
  名称：

  425. Arndt-Eistert反应在卤代脂族酸中的应用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530002087

文献信息

• A novel access to 4-trifluoromethyl-1,3-thiazole derivatives via an intermediate thiocarbonyl ylide
  作者：Emilia Obijalska、Magdalena Błaszczyk、Marcin K. Kowalski、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.02.003

  日期：2019.4

  A Lewis acid catalyzed reaction of trifluoroacetyldiazomethane (CF3COCHN2) with thiourea occurs in boiling THF solution in the presence of BF3·OEt2 yielding 2-amino-4-trifluoromethyl-1,3-thiazole in a fair yield. Analogous reactions with aromatic thioamides, performed in the presence of a mesylchloride/triethylamine mixture as a dehydrating agent led to the corresponding 2-aryl-4-trifluoromethyl-1

  Lewis酸催化的三氟乙酰基重氮甲烷（CF 3 COCHN 2）与硫脲的反应在沸腾的THF溶液中，在BF 3 ·OEt 2的存在下以合理的收率产生了2-氨基-4-三氟甲基-1,3-噻唑。在甲磺酰氯/三乙胺混合物作为脱水剂存在下进行的与芳族硫酰胺的类似反应产生相应的2-芳基-4-三氟甲基-1,3-噻唑。芳族硫酰胺在MW辐射下也与CF 3 COCHN 2反应，并且在2分钟后，以合理的收率获得了相应的1,3-噻唑。将所获得的氟化2-氨基-1,3-噻唑用于与选择的N-烷基化和N-酰化试剂，可得到具有1,3-噻唑结构（法尼唑和洛替唑）的常见药物的三氟甲基化类似物。
• Preparation, spectroscopic properties, and ion chemistry of 3-diazo-1,1,1-trifluoro-2-propanone
  作者：Paolo Strazzolini、Angelo G. Giumanini、Alberto Gambi、Giancarlo Verardo、Giovanni Cerioni

  DOI：10.1139/v96-151

  日期：1996.7.1

  The title compound (1) is prepared in satisfactory yield by reacting CH2N2 with trifluoroacetic anhydride in Et2O; the d-analog was obtained by exchange with D2O. 1H, 13C, 15N, 17O, and 19F NMR spe...

  通过CH2N2与三氟乙酸酐在Et2O中反应以令人满意的收率制备标题化合物(1)；d-模拟是通过与 D2O 交换获得的。1H、13C、15N、17O和19F核磁共振谱...
• 一种合成3,3,3-三氟丙酸的方法
  申请人：山东华安新材料有限公司

  公开号：CN115231988A

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及一种3,3,3‑三氟丙酸的制备方法，属于有机氟化工技术领域。本发明的合成3,3,3‑三氟丙酸的方法利用三氟乙酰氯为起始原料，在有机溶剂中使其与三甲基硅重氮甲烷反应，得到增加一个碳原子的重氮酮化合物。重氮酮化合物3‑重氮‑1,1,1‑三氟‑2‑丙酮在苯甲酸银的存在下与甲醇中进行wolff重排反应得到三氟丙酸甲酯，三氟丙酸甲酯水解得到三氟丙酸。所采用的原料三氟乙酰氯价格相对便宜，投入成本低。工艺路线简单、设备投入低、易于工业化应用，产物容易分离、反应收率高。
• Bestmann,H.J.; Goethlich,L., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 655, p. 1 - 19
  作者：Bestmann,H.J.、Goethlich,L.

  DOI：——

  日期：——