7-chloro-N-phenylquinolin-4-amine | 83674-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-N-phenylquinolin-4-amine
• 英文别名: (7-chloroquinolin-4-yl)-phenyl-amine
• CAS: 83674-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂
• 分子量: 254.719
• InChiKey: GIOODPXVUBAVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-N-phenylquinolin-4-amine 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到3-chloro-11H-indolo[3,2-c]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed regioselective aerobic oxidative cyclization via C–H activation in chloroquine analogues: synthesis and cytotoxic study

  摘要：

  The intramolecular regioselective aerobic oxidative cyclization via two types of discrete C-H activation in 7-chloroquinoline analogues is described. All the synthesized compounds are screened against three human cancer cell lines (CCRF-CEM, HT29, and MCF7) for their anticancer activities. Among them, chloroquine analogues with naphthalene ring either substituted/fused form enhance remarkable cytotoxic activity against human breast adenocarcinoma cancer cell line (MCF-7) which outranged positive control doxorubicin. Similarly, 3-chloro-7H,12H-pyrazolo[5,4-b]quinolino[3,2-c]indole has possessed significant activity against all the tested cell lines and outranged activity against CCRF-CEM cell line.

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1474-z
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-7-氯-2,3-二氢喹啉-4-酮 在 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 7-chloro-N-phenylquinolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Bechli, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 101, p. 679,682

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 氮杂芳胺类化合物的合成方法和氮杂芳胺类化合物
  申请人：湖南大学

  公开号：CN109608394A

  公开（公告）日：2019-04-12

  本发明提供一种式(I)所示氮杂芳胺类化合物的合成方法，包括：在碱存在以及加热的条件下，使式(Ⅱ)所示氮杂芳烃化合物与式(Ⅲ)所示胺类化合物反应，使所述式(Ⅱ)化合物的A环上的u个X取代基分别被式(Ⅲ)化合物中的NR1R2取代，得到式(I)化合物；其中，A为氮杂六元或五元芳环，其为独立单环或与B环稠和；Xn是指A环上至少具有n个X取代基，各个X取代基独立选自：F、Cl、Br、I、CN、C1～6烷氧基或C1～4烷硫基，其中，n为1～5的正整数；所述碱选自tBuOK、tBuONa、tBuONa、KHMDS、NaHMDS、LiHMDS中的一种或多种的混合。本发明提供的合成方法无需使用过渡金属催化剂，操作简便、经济实用、环境友好。此外，本发明还提供由上述方法制备得到的氮杂芳胺类化合物。
• Microwave-Accelerated Solvent- and Catalyst-Free Synthesis of 4-Aminoaryl/alkyl-7-chloroquinolines and 2-Aminoaryl/alkylbenzothiazoles
  作者：Hashim F. Motiwala、Raj Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1071/ch06391

  日期：——

  formation of 4-aminophenyl-7-chloroquinoline. When 4,7-dichloroquinoline (1 equiv.) was separately treated with 2-aminophenol (2 equiv.) and 4-aminophenol (2 equiv.), 4-(2′-hydroxyphenyl)-7-chloroquinoline and 4-(4′-hydroxyphenyl)-7-chloroquinoline, respectively, were formed.

  在无溶剂条件下，通过微波加速区域选择性芳族亲核取代 4,7-二氯喹啉和 2-氯苯并噻唑与芳族和脂族胺，开发了 4-氨基芳基/烷基-7-氯喹啉和 2-氨基芳基/烷基苯并噻唑的有效合成方法在没有任何添加的质子或路易斯酸催化剂的情况下。观察到与氨基优先于酚羟基的化学选择性反应。因此，用苯胺（2 equiv.）和苯酚（2 equiv.）的混合物处理 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）提供了 4-aminophenyl-7-chloroquinoline 的唯一形成。当 4,7-二氯喹啉（1 equiv.）分别用 2-氨基苯酚（2 equiv.）和 4-氨基苯酚（2 equiv.）处理时，4-（2'-羟基苯基）-7-氯喹啉和 4-（4 '-羟基苯基）-7-氯喹啉，
• Anticancer-Active <i>N</i>-Heteroaryl Amines Syntheses: Nucleophilic Amination of <i>N</i>-Heteroaryl Alkyl Ethers with Amines
  作者：Xia Wang、Qiu-Xia Yang、Cheng-Yu Long、Yan Tan、Yi-Xin Qu、Min-Hui Su、Si-Jie Huang、Weihong Tan、Xue-Qiang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01711

  日期：2019.7.5

  A mild amination protocol of N-heteroaryl alkyl ethers with various amines is described. This transformation is achieved by utilizing simple and readily available base as promoter via C–O bond cleavage, offering a new amination strategy to access several anticancer-active compounds. This work is highlighted by the excellent functional group compatibility, scalability, wide substrate scope, and easy

  描述了N-杂芳基烷基醚与各种胺的温和胺化方案。通过使用简单易用的碱基作为启动子通过C–O键裂解来实现这种转化，从而提供了一种新的胺化策略来使用多种抗癌活性化合物。出色的官能团兼容性，可扩展性，广泛的底物范围以及多种药物的容易衍生化，突出了这项工作。
• Trifluoroacetic Acid in 2,2,2-Trifluoroethanol Facilitates S_NAr Reactions of Heterocycles with Arylamines
  作者：Benoit Carbain、Christopher R. Coxon、Honorine Lebraud、Kristopher J. Elliott、Christopher J. Matheson、Elisa Meschini、Amy R. Roberts、David M. Turner、Christopher Wong、Celine Cano、Roger J. Griffin、Ian R. Hardcastle、Bernard T. Golding

  DOI：10.1002/chem.201304336

  日期：2014.2.17

  explore diverse sets of reaction conditions, and problems with product purification. In contrast, product isolation from TFA‐TFE reactions is straightforward: evaporation of the reaction mixture, basification and chromatography affords analytically pure material. A total of 45 examples are described with seven discrete heterocyclic scaffolds and 2‐, 3‐ and 4‐substituted anilines giving product yields

  小分子药物的发现需要可靠的合成方法，以将氨基化合物连接到杂环支架上。三氟乙酸-2,2,2-三氟乙醇（TFA-TFE）是实现S N的有效组合苯胺与杂环（例如嘌呤和嘧啶）之间的Ar反应被离去基团（氟，氯，溴或烷基磺酰基）取代。该方法提供了多种化合物，这些化合物含有与激酶有效抑制有关的“激酶特权片段”。TFE由于其低亲核性，易于去除和溶解极性底物的能力而成为有利的溶剂。此外，TFE可以通过使离去基团溶剂化来协助Meisenheimer-Jackson中间体的分解。TFA是必要且有效的酸性催化剂，它可以通过N质子化作用活化杂环，而不会通过转化为苯胺类物质而使苯胺失活。TFA-TFE方法与各种官能团兼容，并补充了有机金属替代品，由于试剂的昂贵，经常需要探索各种反应条件以及产物纯化的问题，这通常是不利的。相比之下，从TFA-TFE反应中分离产物非常简单：反应混合物的蒸发，碱化和色谱分离得到分析纯的物质
• N‐Heterocyclic Carbene/Cobalt Cooperative Catalysis for the Chemo‐ and Regioselective C−N Bond Formation between Aldehyde and Amines/Amides
  作者：Asher M. Siddiqui、Anam Khalid、Arif Khan、Chandra S. Azad、Mohd. Samim、Imran A. Khan

  DOI：10.1002/cctc.202000156

  日期：2020.9.4

  examples), tertiary amides (31 examples), and imides (16 examples) by a Cobalt(II) catalyzed oxidative amide coupling in aqueous media. The Co(III)‐TMC was reacted with N‐Heteroatom Carbene to form active catalyst Co(II)NHC‐TMC in situ which involves in the coordination with Breslow's intermediate and SET for the activation of aldehyde and amides. The mechanism for activation of amide and amine differs

  通过钴（II）在水性介质中催化氧化酰胺偶联反应构建各种仲（4个实例），叔酰胺（31个实例）和酰亚胺（16个实例）的新颖方法。Co（III）-TMC与N-Heteroatom Carbene反应形成原位活性催化剂Co（II）NHC-TMC ，该催化剂涉及与Breslow中间体和SET的配位，以活化醛和酰胺。酰胺和胺的活化机理分别基于基于SET的亲核加成和配体交换而不同。使用Fe（III）（EDTA）-H 2 O 2作为氧化剂可实现催化剂的再生。Co（II）TMC‐O 2的使用在该过程中也发现同样有效。发现该方法在存在同样敏感的邻-C-H键活化的情况下对NH活化具有区域选择性。发现胺比相应的酰胺更易受反应影响。