(Z)-N,N-diethylcinnamamide | 84039-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-N,N-diethylcinnamamide
• 英文别名: (2Z)-N,N-diethyl-3-phenyl-2-propenamide；(Z)-N,N-diethyl-3-phenylacrylamide；N,N-diethyl-3-phenylacrylamide；N,N-diethylcinnamic acid amide；N,N-diethylcinnamamide；(Z)-N,N-diethyl-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 84039-69-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: GUYVMSJRMMFSQO-KHPPLWFESA-N

物化性质

• 沸点：
  360.8±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (Z)-N,N-diethylcinnamamide 在 三氢化钐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到cis-N,N-Diethyl-2-phenylcyclopropancarbonamid
  参考文献：
  名称：

  Complete Stereospecific Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Amides Promoted by Sm/CH2I2 We acknowledge financial support from II Plan Regional de Investigación del Principado de Asturias (PB-EXP01-11) and Ministerio de Ciencia y Tecnología (BQU2001-3807). We thank Dr. Francisco J. González for valuable discussions and Robin Walker for revising the English manuscript. J.M.C. thanks Carmen Fernández-Flórez for her time. H.R.S. thanks Principado de Asturias for a predoctoral fellowship.

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020603)41:11<1917::aid-anie1917>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  N,N-diethyl-3-phenylpropiolamide 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 甲基二乙氧基硅烷 、 lithium methanolate 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以91%的产率得到(Z)-N,N-diethylcinnamamide
  参考文献：
  名称：

  CuCl 2催化高度立体选择性和化学选择性将炔基酰胺还原为α，β-不饱和酰胺，使用硅烷作为氢供体

  摘要：

  利用硅烷作为氢供体，开发了CuH催化的炔基酰胺的Z选择性部分还原，制得α，β-不饱和酰胺。该反应在温和的条件下进行，能够容纳广泛的炔基酰胺，包括带有末端碳-碳双键或三键的炔基酰胺，从而提供具有高立体选择性和优异收率的烯基酰胺。

  DOI：

  10.1039/d0ob02037k

文献信息

• Palladium-Catalyzed Double-Carbonylation of Alkenyl Halides with Secondary Amines To Give α-Keto Amides
  作者：Tae-il Son、Hisayoshi Yanagihara、Fumiyuki Ozawa、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.61.1251

  日期：1988.4

  are successfully double-carbonylated under appropriate reaction conditions and the corresponding α-keto amides are obtained in good to modest yields together with amides. In contrast, the reactions of alkenyl halides without a phenyl group give amides exclusively. In order to clarify the reason for the substrate-specificity in the reaction, series of alkenyl- and alkenoylpalladium(II) complexes, the

  详细研究了在钯催化剂存在下烯基卤化物与二乙胺的双羰基化反应。该反应生成 α-酮酰胺和酰胺，即单羰基化副产物。α-酮酰胺的产率很大程度上取决于烯基卤化物的性质。在乙烯基上具有苯基作为取代基的烯基溴化物或碘化物在适当的反应条件下成功地双羰基化，并且与酰胺一起以良好至适中的产率获得相应的α-酮酰胺。相反，没有苯基的链烯基卤化物的反应仅产生酰胺。为了阐明反应中底物特异性的原因，一系列链烯基-和链烯酰基钯（II）配合物，催化反应中的假定中间体，已经制备并检查了它们与仲胺、一氧化碳和链烯基卤化物的反应。该研究表明，三种类型的pro的操作...
• <i>Z</i>-Selective phosphine promoted 1,4-reduction of ynoates and propynoic amides in the presence of water
  作者：Fabian Seifert、Denis Drikermann、Johannes Steinmetzer、You Zi、Stephan Kupfer、Ivan Vilotijevic

  DOI：10.1039/d1ob00909e

  日期：——

  the selectivity by preventing or reducing the rates of Z- to E-product isomerization. Close reaction monitoring enables isolation of the Z-alkenes with high selectivities. The computational results suggest that the reactions could be highly Z-selective owing to the stereoselective formation of the E-P-hydroxyphosphorane intermediate.

  在水存在下，膦介导的取代丙炔酸酯和酰胺的还原产生了具有高Z选择性的部分还原的 α,β-不饱和酯和酰胺。在某些情况下，产物的竞争性原位 Z对E异构化降低了分离的 α,β-不饱和羰基产物的Z对E比。反应时间和反应混合物中的磷化氢和水的量是通过防止或降低Z - 至E -产物异构化速率来控制选择性的关键实验因素。密切的反应监测可以隔离Z-具有高选择性的烯烃。计算结果表明，由于EP -羟基正膦中间体的立体选择性形成，反应可能是高度Z选择性的。
• Stereospecific Cyclopropanation of Highly Substituted C−C Double Bonds Promoted by CrCl₂. Stereoselective Synthesis of Cyclopropanecarboxamides and Cyclopropyl Ketones
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Méjica、Elena G. Blanco

  DOI：10.1021/ol070896d

  日期：2007.8.1

  (Z)-alpha,beta-enamides in which the C-C double bond is di-, tri-, or tetrasubstituted. In all cases the process is completely stereospecific and only a single diastereoisomer is obtained. In addition, cyclopropyl ketones were readily prepared by reaction of the cyclopropanecarboxamides (derived from morpholine) obtained with a range of organolithium compounds. A mechanism has been proposed to explain the cyclopropanation

  我们在这里描述了CrCl（2）促进的α，β-不饱和酰胺的环丙烷化。该反应可以在其中CC双键被二，三或四取代的（E）-或（Z）-α，β-烯酰胺上进行。在所有情况下，该过程都是完全立体定向的，并且仅获得单个非对映异构体。另外，通过使所获得的环丙烷甲酰胺（衍生自吗啉）与一定范围的有机锂化合物反应，可以容易地制备环丙基酮。已经提出了解释环丙烷化反应的机理。
• Microwave-assisted one-pot synthesis of a, β-unsaturated amides under solvent-free conditions
  作者：Shilei Jiang、Yuanyuan Xie、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/030823409x393682

  日期：2009.1

  Under microwave-assisted solvent-free conditions a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aldehyde and N, N-diethyl chloroacetamide in the presence of zinc dust affords α, β-unsaturated amides stereoselectively in good yield. In comparison with the conventional heating method, the reaction was finished within five minutes under microwave irradiation.

  在微波辅助的无溶剂条件下，三苯基膦、醛和 N, N-二乙基氯乙酰胺在锌粉存在下的一锅反应以良好的收率立体选择性地提供了 α, β-不饱和酰胺。与传统的加热方法相比，在微波照射下，反应在五分钟内完成。
• Indium-Mediated Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Sunlin Feng、Shilei Jiang、Zhiying Zhang、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/030823410x520750

  日期：2010.7

  A stereoselective synthesis of α,βunsaturated-N,N-diethyl amides was achieved by a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aromatic aldehyde, and N,N-diethyl chloroacetamide in the presence of indium under microwave-assisted and solvent-free condition.

  通过三苯基膦、芳香醛和N,N-二乙基氯乙酰胺在微波辅助和无溶剂条件下，在铟存在下的一锅反应，实现了α,β不饱和-N,N-二乙基酰胺的立体选择性合成.