5α-cholestan-3-one | 566-88-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5α-cholestan-3-one
• 英文别名: 5α-Cholestanone；(5S,10S,13R,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-1,2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 566-88-1
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: PESKGJQREUXSRR-RDYMVRPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-133 °C
• 比旋光度：
  [α]D20 +40～+44° (c=1, CHCl3)
• 沸点：
  452.9±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.953
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S24/25

制备方法与用途

生物活性的化合物 5α-Cholestan-3-one 是一种内源性代谢产物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-cholestan-3-one 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KNUPP, G.;FRAHM, A. W., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 6, 535-542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Δ₅-cholesten-3β-ol 在 铼 、 镍 作用下， 以 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 以65%的产率得到5β-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过活化的Ra / Ni将烯丙基和均烯丙基甾醇转化为相应的饱和酮

  摘要：

  在环己酮的存在下，借助于活化的Ra / Ni，将烯丙基和均烯丙基醇（1）和（2）转化为相应的饱和酮（3）和（4），立体定向和高产率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78842-3

文献信息

• A new procedure for the one-carbon homologation of ketones to .alpha.-hydroxy aldehydes
  作者：Maciej Adamczyk、E. Kurt Dolence、David S. Watt、M. Robert Christy、Joseph H. Reibenspies、Oren P. Anderson

  DOI：10.1021/jo00182a012

  日期：1984.4
• On the palladium-catalyzed alkylation of silyl-substituted allyl acetates with enolates
  作者：Barry M. Trost、Christopher R. Self

  DOI：10.1021/jo00177a016

  日期：1984.2