(E)-1-iododec-1-ene | 66291-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-iododec-1-ene
• 英文别名: trans-1-iodo-1-decene；(E)-1-iodo-1-decene；E-1-iodo-dec-1-ene；E-1-iodo-1-decene；(E)-1-iododecene；1-decenyl iodide；1-Iododec-1-ene
• CAS: 66291-52-9
• 化学式: C₁₀H₁₉I
• 分子量: 266.165
• InChiKey: DLUIIUGXYKFZRE-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.86°C (estimate)
• 密度：
  1.2797 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iododec-1-ene 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3E)-dodec-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  银催化的硅烷氧基炔烃的加氢胺化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601276
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-dec-1-en-1-yl phenyl sulphide 在 正丁基锂 、 二氯二茂锆 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到(E)-1-iododec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  From Vinyl Sulfides, Sulfoxides, and Sulfones to Vinyl Transition Metal Complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1410::aid-anie1410>3.0.co;2-1

文献信息

• Copper-catalyzed formation of carbon-heteroatom and carbon-carbon bonds
  申请人：——

  公开号：US20030065187A1

  公开（公告）日：2003-04-03

  The present invention relates to copper-catalyzed carbon-heteroatom and carbon-carbon bond-forming methods. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of an amide or amine moiety and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In additional embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between a nitrogen atom of an acyl hydrazine and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In other embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-nitrogen bond between the nitrogen atom of a nitrogen-containing heteroaromatic, e.g., indole, pyrazole, and indazole, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. In certain embodiments, the present invention relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-oxygen bond between the oxygen atom of an alcohol and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. The present invention also relates to copper-catalyzed methods of forming a carbon-carbon bond between a reactant comprising a nucleophilic carbon atom, e.g., an enolate or malonate anion, and the activated carbon of an aryl, heteroaryl, or vinyl halide or sulfonate. Importantly, all the methods of the present invention are relatively inexpensive to practice due to the low cost of the copper comprised by the catalysts.

  本发明涉及铜催化的碳-杂原子和碳-碳键形成方法。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰胺或胺基团的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在其他实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在酰基肼的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在另一些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在含氮杂环芳烃（例如吲哚、吡唑和吲哌）的氮原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氮键。在某些实施例中，本发明涉及铜催化的方法，用于在醇的氧原子与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-氧键。本发明还涉及铜催化的方法，用于在包含亲核碳原子的反应物（例如烯醇酸盐或丙二酸盐负离子）与芳基、杂原基或乙烯卤代物或磺酸酯的活化碳之间形成碳-碳键。重要的是，由于催化剂中铜的低成本，本发明的所有方法都相对廉价。
• Development of a general copper-catalyzed vinylic Finkelstein reaction—application to the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B
  作者：Antoine Nitelet、Kévin Jouvin、Gwilherm Evano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.018

  日期：2016.10

  conditions compatible with a range of highly functionalized substrates. The potential of this vinylic halogen exchange reaction in total synthesis and medicinal chemistry was demonstrated by its successful use for the synthesis of the C1–C9 fragment of laingolide B and for the late-stage modification of drug-like molecules. The extension of this halogen exchange to the acetylenic and allenic Finkelstein

  据报道，铜催化的乙烯基芬克尔斯坦反应的一种有效且广泛适用的方法。使用简单，易于获得且便宜的催化系统，可以将各种烯基碘化物和溴化物平稳地转化为它们的较低同系物，并具有高收率并完全保留双键的几何形状。这种乙烯基Finkelstein反应的关键特征是其广泛的适用性，使易得的链烯基碘化物转化为难得的溴代和氯代对应物，并且温和的反应条件与一系列高度官能化的底物相容。这种乙烯基卤素交换反应在全合成和药物化学中的潜力已通过成功地用于合成Laingolide B的C1-C9片段以及对药物样分子进行后期修饰而得到证明。还报道了这种卤素交换扩展到炔属和烯属的Finkelstein反应。
• A General Copper-Catalyzed Vinylic Halogen Exchange Reaction
  作者：Antoine Nitelet、Gwilherm Evano

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00678

  日期：2016.4.15

  An efficient and general system for the halogen exchange reaction in alkenyl halides has been developed. Upon reaction with catalytic amounts of copper iodide and trans-N,N′-dimethylcyclohexane-1,2-diamine in the presence of tetramethylammonium chloride or bromide, a wide range of easily accessible alkenyl iodides can be smoothly transformed to their far less available chlorinated and brominated derivatives

  已经开发了用于链烯基卤化物中的卤素交换反应的有效且通用的系统。在与催化量的碘化铜和反应反式- ñ，Ñ在四甲基氯化铵或溴化铵，宽范围容易获得烯基碘化物的存在'N'-二甲基-1,2-二胺能够顺利地转化为它们的远较少可用氯化和溴化衍生物，具有极高的收率并完全保留了双键的几何形状。该反应还能够使溴代烯烃氯化，并且可以扩展到宝石-二溴代烯烃的使用。
• Insertion of 1-Chloro-1-lithioalkenes into Organozirconocenes. A Versatile Synthesis of Stereodefined Unsaturated Systems
  作者：Aleksandr Kasatkin、Richard J. Whitby

  DOI：10.1021/ja9910208

  日期：1999.8.1

  1-halo-1-lithio-1-alkenes occurs with clean inversion of configuration of the sp2-carbenoid carbon. Carbenoids derived by deprotonation of 2,2-disubstituted 1-halo-1-alkenes gave poor stereocontrol probably due to isomerization before insertion into the organozirconium species. Insertion of vinyl carbenoids into alkynylzirconocenes affords terminal (3E)- or (3Z)-1,3-dien-5-ynes, internal (1E,3Z)-1,3-dien-5-ynes

  烯烃和炔烃的氢化锆化，然后插入 1-halo-1-lithio-1-烯烃，由卤乙烯的四甲基哌啶锂去质子化原位生成，提供可以进一步加工的乙烯基锆茂物种。该方法可以轻松访问许多结构，包括末端 (3E)- 和 (3Z)-1,3-二烯和 (3E,5E)- 和 (3Z,5E)-1,3,5-三烯，以及内部 (E ,Z)-二烯、(E,Z,E)-三烯和 (1E,3Z)-1,3-二烯-5-炔。2-单取代的 1-halo-1-lithio-1-烯烃的插入与 sp2-carbenoid 碳构型的完全反转发生。由 2,2-二取代的 1-halo-1-烯烃的去质子化衍生的 Carbenoids 立体控制不佳，这可能是由于在插入有机锆物种之前发生了异构化。将乙烯基类卡宾插入炔基锆茂提供末端 (3E)- 或 (3Z)-1，
• From vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones to vinyl zirconocene derivatives
  作者：Shahera Farhat、Irena Zouev、Ilan Marek

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.074

  日期：2004.2

  An easy and straightforward new method for the preparation of sp2 zirconocene derivatives from a wide range of heterosubstituted alkenes such as vinyl sulfides, sulfoxides and sulfones is described. In all cases, a complete isomerization of the stereochemistry is observed and only the E-isomer is obtained. The reactivity of the resulting vinylic organometallic can be increased by a transmetalation

  描述了一种容易和直接的新方法，其用于从多种杂取代的烯烃如乙烯基硫化物，亚砜和砜制备sp 2锆茂衍生物。在所有情况下，观察到立体化学的完全异构化，并且仅获得E-异构体。可以通过金属转化反应转变为有机铜，有机锌或有机钯物质，从而提高所得乙烯基有机金属的反应性，因此，很容易实现几种碳-碳的形成。