4-氯-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 | 32262-17-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-氯-1-甲基-1H-喹啉-2-酮
• 英文名称: 4-chloro-1-methyl-1H-quinolin-2-one
• 英文别名: 4-chloro-1-methylquinolin-2(1H)-one；4-chloro-1-methyl-2(1H)quinolinone；4-chloro-1-methylquinolin-2-one
• CAS: 32262-17-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD00101322
• 分子量: 193.633
• InChiKey: DCBIIUKJSLGVIH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  274.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 在 fluorine 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  利用分子氟加成轻松合成α，β-二氟-α，β-不饱和羰基化合物

  摘要：

  分子氟加到碳环或杂环β-氯烯酮体系中，得到β-氯-α，β-二氟化合物。用碱处理加合物导致氯化氢的选择性β-消除，得到α，β-二氟-α，β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/00404-0399(50)1357-n
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-N-甲基-2-喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.42h， 以82%的产率得到4-氯-1-甲基-1H-喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  微波催化钯催化交叉偶联化学合成功能化4-芳基喹啉-2（1 H）-ones

  摘要：

  已经使用容易获得的4-羟基喹啉-2（1H）-作为中间体以短而简明的方式合成了具有生物活性的4-芳基-3-烯基取代的喹啉-2（1 H）- 。合成中的关键步骤包括使用钯催化的Suzuki和Heck反应衍生化喹啉2（1 H）-1核，并安装4-芳基和3-烯基取代基。使用受控的微波辅助有机合成进行所需目标喹啉-2（1 H）-1合成所需的所有合成转化（六个步骤）。

  DOI：

  10.1021/jo0502549

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED AMINOQUINOLONES AS DGKALPHA INHIBITORS FOR IMMUNE ACTIVATION<br/>[FR] AMINOQUINOLONES SUBSTITUÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE DGKALPHA POUR ACTIVATION IMMUNITAIRE
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021105117A1

  公开（公告）日：2021-06-03

  The present invention covers aminoquinolone compounds of general formula (I), in which R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7, R8 and n are as defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of diacylglycerol kinase alpha regulated disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明涵盖了一般式(I)的氨基喹啉酮化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和n如本文所定义，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包括所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是二酰基甘油激酶α调节性疾病，作为唯一药剂或与其他活性成分组合使用。
• [EN] SUBSTITUTED QUINOLINONYL PIPERAZINE COMPOUNDS USEFUL AS T CELL ACTIVATORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE QUINOLINONYLE PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS UTILES EN TANT QU'ACTIVATEURS DE LYMPHOCYTES T
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021133748A1

  公开（公告）日：2021-07-01

  Disclosed are compounds of Formula (I) or a salt thereof, wherein: R1, R2, R3, R4, R5, R6, and m are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds to inhibit the activity of one or both of diacylglycerol kinase alpha (DGKα ) and diacylglycerol kinase zeta (DGKξ ), and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in the treatment of viral infections and proliferative disorders, such as cancer.

  揭示了Formula (I)或其盐的化合物，其中：R1、R2、R3、R4、R5、R6和m在此处被定义。还揭示了使用这些化合物来抑制二酰甘油激酶α(DGKα)和二酰甘油激酶ξ(DGKξ)中一种或两种活性的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗病毒感染和增殖性疾病，如癌症方面是有用的。
• Chemistry of Substituted Quinolinones. Part II Synthesis of Novel 4-Pyrazolylquinolinone Derivatives
  作者：Mohamed Abass

  DOI：10.1080/00397910008086898

  日期：2000.8

  Abstract 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) was treated with chlorophthalazine, nitrous acid, isothiocyanates and isatines, and also utilized as' a precursor for some new 4-pyrazolylquinolinones. Reaction of 2 with certain 3-acylquinolinones afforded quinolinylpyrazoloquinolinones and/or quinolinylpyrazolylquinolinones.

  摘要 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) 用氯酞嗪、亚硝酸、异硫氰酸盐和靛红处理，并用作一些新的4-吡唑基喹啉酮的前体。2与某些3-酰基喹啉酮反应得到喹啉基吡唑并喹啉酮和/或喹啉基吡唑基喹啉酮。
• Symmetrical Bisquinolones via Metal-Catalyzed Cross-Coupling and Homocoupling Reactions
  作者：Jamshed Hashim、Toma N. Glasnov、Jennifer M. Kremsner、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo052283p

  日期：2006.2.1

  Functionalized 4,4‘-bisquinolones can be efficiently synthesized by microwave-assisted palladium(0)-catalyzed one-pot borylation/Suzuki cross-coupling reactions or via nickel(0)-mediated homocouplings of 4-chloroquinolin-2(1H)-one precursors. Both methods are also applicable to other types of symmetrical biaryls.

  可以通过微波辅助钯（0）催化的一锅硼化/ Suzuki交叉偶联反应或通过镍（0）介导的4-氯喹啉2（1 H）介导的有效偶联来有效合成功能化的4,4'-双喹啉酮。一前体。两种方法也适用于其他类型的对称联芳基。
• An efficient click synthesis of chalcones derivatized with two 1-(2-quinolon-4-yl)-1,2,3-triazoles
  作者：Mohammed B. Alshammari、Ashraf A. Aly、Alan B. Brown、Md Afroz Bakht、Ahmed M. Shawky、Adel M. Abdelhakem、Essmat M. El-Sheref

  DOI：10.1515/znb-2021-0028

  日期：2021.7.27

  Chalcones derivatized with 1-(2-quinolonyl)-1,2,3-triazoles were synthesized by reaction of 4-azido-2-quinolones with 1-phenyl-3-(4-propargyloxyphenyl)prop-2-en-1-one, or by aldol reaction of 4-[1-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy}benzaldehydes with acetophenone. Whereas, chalcones bearing two 1-(2-quinolonyl)-1,2,3-triazoles were synthesized by reaction of 1,3-bis(4-propargyloxyphenyl)prop-2-en-1-one with 4-azido-2-quinolones, or by aldol condensation between 4-4-[(4-acetylphenoxy)methyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}quinolin-2(1H)-ones and 4-[1-(2-oxo-1,2-dihydroquinolin-4-yl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]methoxy}benzaldehydes.

  摘要：通过4-偶氮基-2-喹啉酮与1-苯基-3-(4-丙炔氧基苯基)丙-2-烯-1-酮反应合成了与1-(2-喹啉基)-1,2,3-三唑衍生的香豆素，或者通过4-[1-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲氧基}苯甲醛与苯乙酮的醛缩反应合成了。而带有两个1-(2-喹啉基)-1,2,3-三唑的香豆素是通过1,3-双(4-丙炔氧基苯基)丙-2-烯-1-酮与4-偶氮基-2-喹啉酮的反应合成，或者通过4-4-[(4-乙酰基苯氧基)甲基]-1H-1,2,3-三唑-1-基}喹啉-2(1H)-酮与4-[1-(2-氧代-1,2-二氢喹啉-4-基)-1H-1,2,3-三唑-4-基]甲氧基}苯甲醛之间的醛缩反应合成的。

表征谱图