4-mercapto-1-methyl-2(1H)quinolinone | 291517-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-mercapto-1-methyl-2(1H)quinolinone
• 英文别名: 4-mercapto-1-methylquinolin-2(1H)-one；1-methyl-4-sulfanylquinolin-2-one
• CAS: 291517-72-1
• 化学式: C₁₀H₉NOS
• 分子量: 191.254
• InChiKey: LYMOXRMZVMMSOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-mercapto-1-methyl-2(1H)quinolinone 在 盐酸 、 盐酸肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-叠氮基-1-甲基喹啉-2-酮
  参考文献：
  名称：

  取代喹啉酮的化学。第二部分新型4-吡唑喹啉酮衍生物的合成

  摘要：

  摘要 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) 用氯酞嗪、亚硝酸、异硫氰酸盐和靛红处理，并用作一些新的4-吡唑基喹啉酮的前体。2与某些3-酰基喹啉酮反应得到喹啉基吡唑并喹啉酮和/或喹啉基吡唑基喹啉酮。

  DOI：

  10.1080/00397910008086898
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1-甲基-1H-喹啉-2-酮 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-mercapto-1-methyl-2(1H)quinolinone
  参考文献：
  名称：

  Facile regioselective synthesis of 2H-thiopyrano[3,2-c]quinolin-5(6H)-ones by thio-Claisen rearrangement

  摘要：

  A number of 1-alkyl-4-prop-2-ynvlthioquinolin-2(1H)-one derivatives are synthesised by the phase transfer catalyzed reaction of 1-alkyl-4-marcaptoquinolin-2(1H)-ones with different prop-2-ynylic halides. These are then regioselectively cyclised in refluxing chlorobenzene to give hitherto unreported 2H-thiopyrano[32-c]quinolin-5(6H)-ones in 85-90% isolable yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00194-6

文献信息

• Regioselective synthesis of quinolone-annulated sulfur heterocycles by aryl radical cyclization
  作者：K.C. Majumdar、P.P. Mukhopadhyay、A. Biswas

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.151

  日期：2005.9

  of a number of sulfides and sulfones under mild, neutral conditions, have been investigated accompanied by some amount of β-scission product for sulfides. The sulfides were derived from 4-mercaptoquinolone and 2-bromobenzyl bromides by phase transfer catalyzed reaction and the corresponding sulfones were prepared by treatment of the sulfides with m-CPBA at room temperature. The sulfides and the corresponding

  已经研究了在温和的中性条件下，氢化锡介导的许多硫化物和砜的环化反应，以及一定量的硫化物β-分裂产物。通过相转移催化反应从4-巯基喹诺酮和2-溴苄基溴衍生硫化物，并通过在室温下用m -CPBA处理硫化物来制备相应的砜。然后使硫化物和相应的砜与n Bu 3 SnH-AIBN反应，得到区域选择性的喹诺酮环化的硫杂环。
• Studies in Thio‐Claisen Rearrangement: Synthesis of Thieno‐[3,2‐<i>c</i>]‐Quinolone Derivatives from 4‐Allylthioquinolin‐2‐(1<i>H</i>)‐Ones
  作者：K. C. Majumdar、D. Saha、M. Ghosh

  DOI：10.1081/scc-200051698

  日期：2005.4.1

  Abstract 4‐Allylthio‐1‐methylquinolin‐2‐(1H)‐ones in refluxing N,N‐diethylaniline underwent thio‐Claisen rearrangement to give thieno[3,2‐c]quinolone derivatives.

  摘要 回流 N,N-二乙基苯胺中的 4-烯丙硫基-1-甲基喹啉-2-(1H)-酮经过硫代-克莱森重排得到噻吩并[3,2-c]喹诺酮衍生物。
• Tandem cyclization: one pot regioselective synthesis of thieno[3,2-c]quinolin-4(5H)-one derivatives
  作者：K.C Majumdar、M Ghosh

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01303-0

  日期：2002.12

  3-dihydro-5-alkylthieno[3,2-c]quinolin-4(5H)-ones are regioselectively synthesized in 80–90% yield from 4-(4′-aryloxybut-2′-ynyl)thioquinolin-2(1H)-ones by the oxidation with 1 equiv. of m-CPBA at 0–5°C for 1 h followed by heating under reflux in chloroform and subsequent treatment with 20% aqueous KOH. The substrate, sulfides were prepared by PTC alkylation of 4-mercaptoquinolin-2(1H)-one with 1-aryloxy-4-chlorobut-2-ynes

  从4-（4）区域选择性地合成了许多迄今未报道的3-（芳氧基乙酰基）-2,3-二氢-5-烷基硫代[3,2 - c ]喹啉-4（5 H）-一。 '-芳氧基丁-2'-炔基）硫喹啉-2（1 H）-经1当量氧化而得。在0-5℃下，将1mL的m- CPBA在室温下加热1小时，然后在氯仿中加热回流，随后用20％的KOH水溶液处理。通过4-巯基喹啉-2（1 H）-1与1-芳氧基-4-氯丁-2-炔烃的PTC烷基化制备底物硫化物。
• Majumdar; Ghosh, Journal of the Indian Chemical Society, 2003, vol. 80, # 11, p. 1077 - 1080
  作者：Majumdar、Ghosh

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of Substituted Quinolinones. Part II Synthesis of Novel 4-Pyrazolylquinolinone Derivatives
  作者：Mohamed Abass

  DOI：10.1080/00397910008086898

  日期：2000.8

  Abstract 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) was treated with chlorophthalazine, nitrous acid, isothiocyanates and isatines, and also utilized as' a precursor for some new 4-pyrazolylquinolinones. Reaction of 2 with certain 3-acylquinolinones afforded quinolinylpyrazoloquinolinones and/or quinolinylpyrazolylquinolinones.

  摘要 4-Hydrazino-1-methyl-2(1H)quinolinone (2) 用氯酞嗪、亚硝酸、异硫氰酸盐和靛红处理，并用作一些新的4-吡唑基喹啉酮的前体。2与某些3-酰基喹啉酮反应得到喹啉基吡唑并喹啉酮和/或喹啉基吡唑基喹啉酮。