2-bromo-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-bromo-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
• 英文别名: 2-bromo-3'-ethoxy-4'-methoxyacetophenone；2-Bromo-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: VLFQQNPNYIDMOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one 在 titanium(IV) isopropylate 、 溶剂黄146 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 85.76h， 生成 阿普斯特
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF APREMILAST AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'APRÉMILAST, ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  披露了用于制备阿普雷米拉斯特及其中间体的制备过程。

  公开号：

  WO2017059040A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 69.0h， 生成 2-bromo-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF APREMILAST AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION D'APRÉMILAST, ET SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  披露了用于制备阿普雷米拉斯特及其中间体的制备过程。

  公开号：

  WO2017059040A1

文献信息

• 一种阿普斯特的制备方法及其中间体
  申请人：南京安源生物医药科技有限公司

  公开号：CN105622380B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明提供了一种阿普斯特的制备方法及其中间体。本发明提供了一种式Ⅲ所示的阿普斯特中间体，并通过式Ⅲ化合物依次和甲基亚磺酸盐反应、还原胺化、和不对称酸成盐、和3‑乙酰氨基邻苯二甲酸酐反应得到阿普斯特。本发明提供的合成阿普斯特的方法可以避免使用正丁基锂正己烷溶液，既降低了生产成本，又方便了操作过程，而且很大程度上提高了工业生产中的安全性，并且更为适宜工业化的连续生产。本发明所提供的3‑乙酰氨基邻苯二甲酸酐制备方法的产率提高至81％，收率较高，极其适用于阿普斯特的工业化生产。
• 一种阿普斯特杂质的制备方法
  申请人：梯尔希（南京）药物研发有限公司

  公开号：CN113173878B

  公开（公告）日：2022-03-15

  本发明公开了一种阿普斯特杂质的制备方法，属于药物合成领域。本申请通过实验筛选出最优的制备步骤和反应条件，经四步反应合成得到阿普斯特杂质，工艺设计合理，可操作性强，提纯方便。制备得到的阿普斯特杂质，纯度达98％以上，为阿普斯特研究提供测试样品，在临床药代动力学研究中具有重要研究价值。
• Method for the in situ preparation of chiral compounds derived from oxazaborolidine-borane complexes which are used in asymmetric reduction reactions
  申请人：Burgos Alain

  公开号：US20070055068A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A process for the in situ preparation of chiral compounds derived from oxazaborolidine-borane complexes, wherein a metal borohydride, a Lewis base and an inorganic acid ester are brought together and an optically active amino alcohol and optionally a halide are then added. The compound obtained is a complex that is useful as a catalyst in asymmetric reduction reactions. The reaction is performed by adding the substance to be reduced, particularly prochiral ketones or ether oximes, in order to synthesize chiral alcohols or chiral amines.

  一种用于原位制备从氧杂硼烷硼酸盐复合物中衍生的手性化合物的方法，其中将金属硼氢化物、路易斯碱和无机酸酯混合，然后加入手性活性氨基醇和可选的卤化物。所得化合物是一种复合物，可用作不对称还原反应中的催化剂。通过将待还原物质，特别是原始手性酮或醚肟加入以合成手性醇或手性胺来执行反应。
• 一种PDE-4抑制剂中间体的制备方法
  申请人：东莞市东阳光仿制药研发有限公司

  公开号：CN111943875B

  公开（公告）日：2021-06-29

  本发明提供一种PDE‑4抑制剂中间体的制备方法，属于药物化学领域。该方法通过化合物01卤化得到化合物02，羟基化得到全新化合物03，化合物03与磺酰试剂反应得化合物04，化合物04经过渡金属催化剂还原得化合物05，化合物05在甲烷亚磺酸试剂作用下反应生成目标化合物06。本发明的方法反应条件温和，工艺操作简单，收率高，产品纯度高，选择性好，有利于工业化生产。
• Process for producing optically active carbinols
  申请人：SUMIKA FINE CHEMICALS Company, Limited

  公开号：EP0713848A1

  公开（公告）日：1996-05-29

  The present invention relates to a process for producing optically active halomethyl phenyl carbinols of the formula (1), comprising reducing halomethyl phenyl ketones of the formula (2) using an asymmetric reducing agent obtained from boranes and optically active α-phenyl-substituted-β-amino alcohols of the formula (3) or optically active α-non-substituted-β-amino alcohols of the formula (4). The present invention further relates to a process for producing optically active carbinols, comprising reacting with an unsymmetric ketone, an asymmetric reducing agent obtained from optically active β-amino alcohols of the formula (5), a metal boron hydride and Lewis acid or lower dialkyl sulfuric acid.

  本发明涉及一种生产光学活性的式(1)卤代甲基苯基甲醇的工艺，包括使用从硼烷和光学活性的式(3)α-苯基取代-β-氨基醇或光学活性的式(4)α-非取代-β-氨基醇中得到的不对称还原剂还原式(2)卤代甲基苯基酮。 本发明还涉及一种生产光学活性烷醇的工艺，包括与不对称酮、从式（5）光学活性β-氨基醇中得到的不对称还原剂、金属硼氢化物和路易斯酸或低级二烷基硫酸反应。