(3R,4R)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylhept-1-en-4-ol | 1421864-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylhept-1-en-4-ol
• 英文别名: (3R,4R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylhept-1-en-4-ol
• CAS: 1421864-90-5
• 化学式: C₁₄H₃₀O₂Si
• 分子量: 258.476
• InChiKey: YNIFVCOULGUFNA-CHWSQXEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylhept-1-en-4-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (3R,4S)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性巴豆基转移和区域选择性氨基羟基化的2-氨基-3,5-二醇的立体和区域选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316805
• 作为产物：
  描述：

  顺-2-丁烯 、 4-(叔丁基二甲基甲硅烷氧基)正丁醛 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 (+)-B-methoxydiisocamphenylborane 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.67h， 以50%的产率得到(3R,4R)-7-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-methylhept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性巴豆基转移和区域选择性氨基羟基化的2-氨基-3,5-二醇的立体和区域选择性合成

  摘要：

  摘要 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。 描述了2-氨基-3,5-二醇的简短合成，包括全-S异构体enigmol，这是一种受伏马菌素B 1结构启发的合成抗癌化合物。合成路线的特征是：1）通过环氧化ox-Cope重排将立体定向的巴豆基转移至十四烷；2）烯烃的立体选择性环氧化；3）用叠氮化物的区域选择性环氧化物开口；4）将叠氮化物还原为胺。该手稿还纠正了先前报道的恩尼莫尔非对映异构体之一合成中的结构分配错误。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316805