4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanenitrile | 123703-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanenitrile
• 英文别名: 4-[(tert-Butyldimethylsilyl)oxy]butanenitrile；4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutanenitrile
• CAS: 123703-37-7
• 化学式: C₁₀H₂₁NOSi
• 分子量: 199.368
• InChiKey: ZESJOTZVZJWXMY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.870±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 35.5h， 生成 2-<1-<2-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>>-N-1-(2-cyanoethyl)-1-aminopropan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of philanthotoxin analogs with a branched polyamine moiety

  摘要：

  Philanthotoxin (PhTX-433), a potent noncompetitive inhibitor of the L-glutamate receptors and the nicotinic acetylcholine receptors of vertebrates and invertebrates, has a butyryl-tyrosyl-thermo-spermine structure. Several synthetic analogs of PhTX with hydrophobic alkyl branches in the polyamine chain exhibit 6- to 10-fold enhanced activities to various receptors. Because the branched analogs exhibit such unique activities and because of their importance in tertiary structural studies of ligand/receptor binding, methods for preparing branched PhTX analogs, including photolabile analogs, are presented.

  DOI：

  10.1021/jo00076a017
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl((4,5-diazidopent-4-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  铜介导的1-烯烃-1,2-二硼基酯合成（E）-1-叠氮基和（Z）-1,2-二叠氮基烯烃的方法：一种单和1,2-二-（1， 2,3-三唑基-烯烃和熔融双-（1,2,3-三唑）-吡嗪

  摘要：

  已证明立体选择性和方便的途径是通过铜与叠氮化钠的介导反应，从相应的1,2-二硼酸酯中获得（Z）-1,2-二叠氮基烯烃。或者，用叠氮化三甲基硅烷基化物作为叠氮化反应物进行区域选择性单官能化。在原位转化的双-叠氮化物向相应的双三唑可以在硫酸铜和抗坏血酸钠的存在下被容易地实现，而该催化体系的修改打开到新的方便的途径双-三唑并-吡嗪，一类新的稠合杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01980

文献信息

• A Chemoselective, One-Pot Transformation of Aldehydes to Nitriles
  作者：Sébastien Laulhé、Sadakatali S. Gori、Michael H. Nantz

  DOI：10.1021/jo301133y

  日期：2012.10.19

  This paper describes a procedure for direct conversion of aldehydes to nitriles using O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine (DPPH). Aldehydes are smoothly transformed to their corresponding nitriles by heating with DPPH in toluene. The reaction can be accomplished in the presence of alcohol, ketone, ester, or amine functionality.

  本文介绍了使用O-（二苯基膦基）羟胺（DPPH）将醛直接转化为腈的方法。通过在甲苯中与DPPH一起加热，可以将醛平稳地转化为相应的腈。该反应可以在醇，酮，酯或胺官能团的存在下完成。
• The stereoselective syntheses of substituted furo[2,3b]furans.(part II)
  作者：Jan Vader、Hubert Sengers、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80074-0

  日期：1989.1

  Substituted furo[2,3b]furans, furo[2,3b]furan-2-ols and furo[2,3b]furan-2-ones were synthesized in a stereoselective manner. The key steps were the reactions of α-lithio-nitriles and dilithio-carboxylates with mono-substituted oxiranes.

  取代的呋喃[2,3b]呋喃、呋喃[2,3b]呋喃-2-醇和呋喃[2,3b]呋喃-2-酮以立体选择性方式合成。关键步骤是 α-锂基腈和二氢基羧酸盐与单取代环氧乙烷的反应。
• 含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法
  申请人：石家庄圣泰化工有限公司

  公开号：CN108586518B

  公开（公告）日：2020-04-07

  含硅氧烷基的腈类化合物的合成方法，属于电池电解液的技术领域，以OH‑(CH2)n‑CN、为原料，其中n≥2，R选自甲基、乙烯基或叔丁基，包括以下步骤：A、取OH‑(CH2)n‑CN和三乙胺混合，搅拌冷却至0℃，得到混合液；B、控制温度0℃，向乙醚中加入磁力搅拌10‑15min，然后加入步骤A得到的混合液，搅拌至检测不到反应结束，过滤、减压蒸馏、干燥，得到含硅氧烷基的腈类化合物。本发明合成方法简单，得到的含硅氧烷基的腈类化合物收率高、纯度高、水分少。
• 一种4-羟基丁腈的合成方法
  申请人：海门瑞一医药科技有限公司

  公开号：CN117800872A

  公开（公告）日：2024-04-02

  本发明公开了一种4‑羟基丁腈的合成方法，涉及4‑羟基丁腈的合成技术领域，包括以下步骤：1,3‑丙二醇先通过上TBS保护基的方法保护其中一个羟基，再在质子酸的作用发生氰基化反应，最后脱保护得到4‑羟基丁腈。本发明的合成方法，以1,3‑丙二醇为起始原料，经过三步反应得到4‑羟基丁腈，反应中避免使用氰化物，对环境友好，且后处理简单，降低人工成本，反应安全可靠。
• Heteroatom-Directed Alkylcyanation of Alkynes
  作者：Yoshiaki Nakao、Akira Yada、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1021/ja1017078

  日期：2010.7.28

  Alkanenitriles having a heteroatom such as nitrogen, oxygen, and sulfur at the gamma-position are found to add across alkynes stereo- and regioselectively by nickel/Lewis acid catalysis to give highly substituted acrylonitriles. The heteroatom functionalities likely coordinate to the nickel center to make oxidative addition of the C-CN bonds of the alkyl cyanides kinetically favorable, forming a five-membered nickelacycle intermediate and, thus, preventing beta-hydride elimination to allow the alkylcyanation reaction.