1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-triethylsilyloxybutane | 117785-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-triethylsilyloxybutane
• 英文别名: 4,9-Dioxa-3,10-disiladodecane, 3,3-diethyl-10,10,11,11-tetramethyl-；tert-butyl-dimethyl-(4-triethylsilyloxybutoxy)silane
• CAS: 117785-64-5
• 化学式: C₁₆H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 318.648
• InChiKey: KXMORICNOXBTDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.845±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.81
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-triethylsilyloxybutane 在 H-Y zeolite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Itoh, Akichika; Kodama, Tomohiro; Masaki, Yukio, Synlett, 1999, # 3, p. 357 - 359

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 4-(叔丁基二甲基甲硅烷基)氧代-1-丁醇 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-tert-butyldimethylsilyloxy-4-triethylsilyloxybutane
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of a Silyl Group with Mesoporous Silica

  摘要：

  在含有叔丁基二甲基硅基（TBDMS）的条件下，通过介孔硅MCM-41/MeOH非均相体系，可以有选择性地轻松去除几种硅醚中的三乙基硅基（TES）。比较了不同溶剂和促进剂（如普通沸石和离子交换树脂）之间的效率。此外，还研究了另一种介孔硅FSM-16在反应后经过400 °C再煅烧以回收的可能性。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.861

文献信息

• Facile Cleavage of Silyl Protecting Groups with Catalytic Amounts of FeCl₃
  作者：Yikang Wu、Yong-Qing Yang、Jia-Rong Cui、Lin-Gui Zhu、Ya-Ping Sun

  DOI：10.1055/s-2006-926256

  日期：——

  A very mild and environmentally benign method for ­removal of silyl protecting groups using catalytic amounts of iron ion in MeOH is presented. The method is particularly effective for cleaving triethylsilyl (TES) protecting groups.

  本文介绍了一种温和且环境友好的方法，使用催化量的铁离子在甲醇中去除硅烷保护基团。该方法特别有效地裂解了三乙基硅烷（TES）保护基团。
• A Desilylation and a One-Pot Desilylation−Oxidation of Aliphatic <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl Ethers Using Catalytic Quantities of PdCl₂(CH₃CN)₂
  作者：Noel S. Wilson、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo952210d

  日期：1996.1.1
• Facile Cleavage of Triethylsilyl (TES) Ethers Using <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid (IBX) without Affecting <i>tert</i>-Butyldimethylsilyl (TBS) Ethers
  作者：Yikang Wu、Jia-Hui Huang、Xin Shen、Qi Hu、Chao-Jun Tang、Liang Li

  DOI：10.1021/ol025946n

  日期：2002.6.1

  [GRAPHICS]In DMSO cleavage of triethylsilyl (TES) ethers by o-iodoxybenzoic acid (IBX) was significantly faster than cleavage of tart-butyldimethylsilyl (TBS) ethers or further oxidation into carbonyl compounds. In most cases, TES protecting groups could be removed in good to excellent yields within 1 h, whereas similar TBS protecting groups remained intact under the same conditions. The procedure also could be adapted for direct one-pot conversion of TES ethers into carbonyl compounds.
• Tolstikov, G. A.; Miftakhov, M. S.; Vostrikov, N. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1988, vol. 24, # 1, p. 202 - 203
  作者：Tolstikov, G. A.、Miftakhov, M. S.、Vostrikov, N. S.、Komissarova, N. G.、Adler, M. E.、Kuznetsov, O. M.

  DOI：——

  日期：——
• The use of organophotoacids for deprotection reactions in organic synthesis
  作者：Yuichi Nishikubo、Shinya Kanzaki、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.028

  日期：2006.11

  o-Hydroxymethylphenol was found to be an effective and environmentally benign organophotoacid. An increased acidity in the excited state, induced by photoirradiation, was sufficient for the deprotection of several protecting groups which are widely used in organic synthesis. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.