dimethyl 2-oxo-2-cis-(4-n-propylcyclohexyl)ethyl phosphonate | 101691-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-oxo-2-cis-(4-n-propylcyclohexyl)ethyl phosphonate
• CAS: 101691-28-5
• 化学式: C₁₃H₂₅O₄P
• 分子量: 276.313
• InChiKey: WCVIOTKXALBXOV-TXEJJXNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-oxo-2-cis-(4-n-propylcyclohexyl)ethyl phosphonate 在 对甲苯磺酸 sodium hydride 、 二异丁基铝-2,6-二-叔丁基-4-羟基甲苯 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 methyl (Z)-7-((1R,2R,3R,5S)-5-acetoxy-2-((3S,E)-3-((1s,4S)-4-propylcyclohexyl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)prop-1-en-1-yl)-3-((tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclopentyl)hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15-cis-(4-n-propylcyclohexyl)-16,17,18,19,20-pentanor-9-deoxy-6,9.ALPHA.-nitriloprostaglandin F1 methyl ester (OP-2507), a novel anti-cerebral ischemic agent.

  摘要：

  合成了 15-顺式-(4-正丙基环己基)-16, 17, 18, 19, 20-戊硼-9-脱氧-6, 9α-硝基-前列腺素 F1 甲酯（OP-2507），这是一种新型的、有前途的抗脑缺血药物。关键的中间体顺式-4-正丙基环己烷羧酸甲酯是通过 4-正丙基苯甲酸甲酯的加氢反应立体选择性制备的，催化剂是市售的氯(1, 5-环辛二烯)铑二聚体。用 2，6-二叔丁基-4-甲基酚氧化物二异丁基铝实现了 C15-酮到 C15α 醇的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1128
• 作为产物：
  描述：

  methyl cis-4-n-propylcyclohexanecarboxylate 、 甲基膦酸二甲酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 dimethyl 2-oxo-2-cis-(4-n-propylcyclohexyl)ethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 15-cis-(4-n-propylcyclohexyl)-16,17,18,19,20-pentanor-9-deoxy-6,9.ALPHA.-nitriloprostaglandin F1 methyl ester (OP-2507), a novel anti-cerebral ischemic agent.

  摘要：

  合成了 15-顺式-(4-正丙基环己基)-16, 17, 18, 19, 20-戊硼-9-脱氧-6, 9α-硝基-前列腺素 F1 甲酯（OP-2507），这是一种新型的、有前途的抗脑缺血药物。关键的中间体顺式-4-正丙基环己烷羧酸甲酯是通过 4-正丙基苯甲酸甲酯的加氢反应立体选择性制备的，催化剂是市售的氯(1, 5-环辛二烯)铑二聚体。用 2，6-二叔丁基-4-甲基酚氧化物二异丁基铝实现了 C15-酮到 C15α 醇的立体选择性还原。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1128