μ-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11 | 852874-95-4

• 英文名称: μ-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11
• 英文别名: μ-1,2-(CH₂)_3-1,2-C₂B₁₁H₁₁；1,2-μ-(CH2)3-1,2-closo-C2B11H11；1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11；closo-(CH2)3C2B11H11
• CAS: 852874-95-4
• 化学式: C₅H₁₇B₁₁
• 分子量: 196.111
• InChiKey: GHMRWEKJOSOOTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  μ-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11 、 溴 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到8,9,10,11,12,13-Br6-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H5
  参考文献：
  名称：

  13-顶点碳硼烷和 14-顶点金属碳硼烷的合成、结构和反应性

  摘要：

  报告了 13 顶点 closo- 和 nido-carboranes 的合成、性质和合成应用。氨基碳硼烷盐 [(CH2)3C2B10H10]Na2 与二卤硼烷试剂反应得到 13-顶点 closo-carboranes 1,2-(CH2)3-3-R-1,2-C2B11H10 (R = H (2), Ph (3), Z-EtCH=C(Et) (4), E-(t)BuCH=CH (5))。用 HBBr2.SMe2 处理蛛网膜碳硼烷盐 [(CH2)3C2B10H10]Li4 得到 13 顶点碳硼烷 2 和 14 顶点闭环碳硼烷 (CH2)3C2B12H12 (8)。另一方面，[C6H4(CH2)2C2B10H10]Li4 与 HBBr2.SMe2 的反应仅生成一个 13 顶点的 closo-carborane 1,2-C6H4(CH2)2-1,2-C2B11H11 (9)。在催化量的 AlCl3 存在下，2

  DOI：

  10.1021/ja0605772
• 作为产物：
  描述：

  [(1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11)(Na2(THF)4)]n 在 SnCl₂ or ZrCl₄ or PdCl₂(PPh₃)2 or PtCl₂(PPh₃)2 作用下， 以 not given 为溶剂， 以90%的产率得到μ-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11
  参考文献：
  名称：

  13-顶点碳硼烷和 14-顶点金属碳硼烷的合成、结构和反应性

  摘要：

  报告了 13 顶点 closo- 和 nido-carboranes 的合成、性质和合成应用。氨基碳硼烷盐 [(CH2)3C2B10H10]Na2 与二卤硼烷试剂反应得到 13-顶点 closo-carboranes 1,2-(CH2)3-3-R-1,2-C2B11H10 (R = H (2), Ph (3), Z-EtCH=C(Et) (4), E-(t)BuCH=CH (5))。用 HBBr2.SMe2 处理蛛网膜碳硼烷盐 [(CH2)3C2B10H10]Li4 得到 13 顶点碳硼烷 2 和 14 顶点闭环碳硼烷 (CH2)3C2B12H12 (8)。另一方面，[C6H4(CH2)2C2B10H10]Li4 与 HBBr2.SMe2 的反应仅生成一个 13 顶点的 closo-carborane 1,2-C6H4(CH2)2-1,2-C2B11H11 (9)。在催化量的 AlCl3 存在下，2

  DOI：

  10.1021/ja0605772

文献信息

• Selective cage boron/carbon extrusion reaction of 13-vertex carborane μ-1,2-(CH2)3–1,2-C2B11H11: formation of nido-CB10, closo-CB10, and closo-C2B10 species
  作者：Jian Zhang、Hoi-Shan Chan、Zuowei Xie

  DOI：10.1039/c1cc12023a

  日期：——

  The nature of nucleophiles greatly influences the reactivity patterns of 13-vertex carboranes. mu-1,2-(CH(2))(3)-1,2-C(2)B(11)H(11) reacts with Et(3)N/MeOH, pyridine or bipyridine to give cage-boron and -carbon extrusion products nido-CB(10) or closo-CB(10), or a cage-boron extrusion compound closo-C(2)B(10) while the cage-carbon extrusion species closo-CB(11) monoanions are produced by treatment with

  亲核试剂的性质极大地影响13顶点碳硼烷的反应模式。mu-1,2-（CH（2））（3）-1,2-C（2）B（11）H（11）与Et（3）N / MeOH，吡啶或联吡啶反应生成笼状硼和碳挤出产品nido-CB（10）或closo-CB（10），或笼式硼挤出化合物closo-C（2）B（10），而笼式碳挤出物质closo-CB（11）单阴离子通过用MeOH或Ph（3）P处理产生。
• Supercarborane Radical Anions with 2<i>n</i> + 3 Electron Counts: A Combined Experimental and Theoretical Study
  作者：Jiji Zhang、Xiaodu Fu、Zhenyang Lin、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ic502866h

  日期：2015.2.16

  solvation-corrected free-energy changes between the first and second one-electron-reduction processes, can be used as a measure for the stability of carborane radical anions. The relatively high stability of 13-vertex carborane radical anions is related to the unique structures of 13-vertex carboranes, which give rise to minimal structure disruption upon the first one-electron reduction.

  描述了几种13-顶点碳硼烷自由基阴离子的合成，结构，光谱表征和密度泛函理论（DFT）计算。的反应13顶点闭合碳-carboranes与得到碳硼烷的自由基阴离子作为暗红色晶体的相应的钠盐在非常良好的产率室温在四氢呋喃细切金属钠的1当量。它们代表一类具有2 n + 3个骨架电子的稀有簇，它们位于两个成熟且丰富的封闭2 n + 2（closo）和开放2 n + 4（nido）之间）骨架系统。但是，准备12或14顶点类似物的尝试失败了。DFT计算表明，Δ ģ溶胶，1 - Δ ģ溶胶，2个值，在第一和第二单电子还原处理之间的溶剂化校正的自由能的变化的区别，可作为一个量度的稳定性硼烷自由基阴离子。13-顶点碳硼烷自由基阴离子的相对较高的稳定性与13-顶点碳硼烷的独特结构有关，这在第一次单电子还原时产生最小的结构破坏。
• Reaction of 13-Vertex Carborane μ-1,2-(CH₂)₃-1,2-C₂B₁₁H₁₁ with Nucleophiles: Scope and Mechanism
  作者：Jian Zhang、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ic3020964

  日期：2012.12.3

  13-Vertex carborane, μ-1,2-(CH2)3-1,2-C2B11H11 (1), reacted with a series of nucleophiles (Nu) to give the cage carbon extrusion products [μ-1,2-(CH2)3CH(Nu)-1-CB11H10]−, [μ-1,2-(CH2)2CH(Nu)CH2-1-CB11H10]−, and/or [μ-1,2-(CH2)2CH═CH-1-CB11H10]−, depending on the nature of Nu and the reaction conditions. The key intermediates for the formation of CB11– anions were isolated and structurally characterized

  13-顶点碳硼烷，μ-1,2-（CH 2）3 -1,2-C 2 B 11 H 11（1），与一系列亲核试剂（Nu）反应，得到笼状碳挤出产物[μ- 1,2-（CH 2）3 CH（Nu）-1-CB 11 H 10 ] -，[μ-1,2-（CH 2）2 CH（Nu）CH 2 -1-CB 11 H 10 ] -和/或[μ-1,2-（CH 2）2 CH = CH -1-CB 11 H 10 ] -取决于Nu的性质和反应条件。对于CB的形成关键中间体11 -阴离子进行分离和结构表征为[μ-η：η：η-7,8,10-（CH 2）3 CHB（女）-7-CB 10 ħ 10 ] -（Nu = OMe，NEt 2）。因此提出了反应机理，其中涉及Nu在电子最缺乏的笼硼中的进攻，然后H迁移到笼碳之一，导致中间体的形成。Nu-migration提供了产品。
• A 15-Vertex Heteroborane
  作者：Ruaraidh D. McIntosh、David Ellis、Georgina M. Rosair、Alan J. Welch

  DOI：10.1002/anie.200601266

  日期：2006.6.26
• Synthesis, Reactivity, and Structural Characterization of a 14-Vertex Carborane
  作者：Liang Deng、Hoi-Shan Chan、Zuowei Xie

  DOI：10.1002/anie.200462708

  日期：2005.3.29