N-(2-iodophenyl)propiolamide | 154867-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)propiolamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)prop-2-ynamide
• CAS: 154867-50-2
• 化学式: C₉H₆INO
• 分子量: 271.057
• InChiKey: AWZXLACIIPFILR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)propiolamide 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (E)-methyl 2-(1-benzyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  串联钯催化的Heck和烷氧羰基化反应 合成（E）-氧代二亚甲基乙酸酯†

  摘要：

  串联反应使用连续的反应步骤来有效合成高分子复杂性的化合物。本文提出了串联的钯催化的Heck和烷氧基羰基化反应，用于立体选择性合成（E）-氧代二亚甲基乙酸酯。的Pd催化的串联反应的基础的机制涉及顺ynamides接着用CO和醇烷氧基羰基的-carbopalladation。该方法使得有可能获得所希望的（Ë）oxindolylidene的构型仅仅乙酸盐。我们通过将最佳反应条件应用于（E）-氧代亚二甲基乙酸酯文库的简便合成来评估反应的范围。结果（E）-氧新亚二甲苯基乙酸酯显示出对多种人类癌细胞系的有效抗癌活性。一些（E）-氧代亚二甲基乙酸酯的抗癌活性甚至优于已知的CDK抑制剂靛玉红3'-肟和roscovitine。

  DOI：

  10.1039/c5ob01863c
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯胺 、 丙炔酸甲酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-(2-iodophenyl)propiolamide
  参考文献：
  名称：

  串联铟介导的碳金属键合和钯催化的交叉偶联反应立体选择性地合成3-亚烷基氧杂吲哚

  摘要：

  使用串联铟介导的碳金属化和钯催化的交叉偶联反应，研究了通过自由基环化反应立体选择性合成各种（E）-，（Z）-和二取代的3-亚烷基氧亚吲哚的第一种有效方法。底物和反应条件的适当组合对于获得良好的收率很重要。关键步骤是利用铟阳离子与酰胺羰基氧的强配位能力进行的第一个立体选择性碳氢化反应。我们将此方法应用于TMC-95A前体的合成。N-羟基邻苯二甲酰亚胺-O 2 -Co（OAc）2 -Mn（OAc）的N-脱苄基反应新方法还使用单电子氧化程序开发了图2。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505147

文献信息

• Synthesis and Structure-Activity Relationships of Constrained Heterocyclic Analogues of Combretastatin A4
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Guy G. Chabot、Johanne Seguin、Lionel Quentin、Stéphane Bourg、Luc Morin-Allory、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1002/cmdc.201100154

  日期：2011.9.5

  A series of combretastatin A4 (CA4) analogues with a lactam or lactone ring fused to the trimethoxyphenyl or the B‐phenyl moiety were synthesized in an efficient and stereoselective manner by using a domino Heck–Suzuki–Miyaura coupling reaction. The vascular‐disrupting potential of these conformationally restricted CA4 analogues was assessed by various in vitro assays: inhibition of tubulin polymerization

  通过使用多米诺Heck-Suzuki-Miyaura偶联反应以高效且立体选择性的方式合成了一系列具有内酰胺或内酯环与三甲氧基苯基或B-苯基部分融合的康维他汀A4（CA4）类似物。这些构象受限的CA4类似物的破坏血管的潜力通过各种体外测定法进行了评估：微管蛋白聚合的抑制，内皮细胞形态的改变以及内皮细胞线的破坏。还评估了化合物对鼠和人肿瘤细胞的生长抑制作用。含有羟吲哚环（与带有苯并呋喃酮环的化合物相比）受B环约束的衍生物以及带有与三甲氧基苯基环稠合的六元内酯核的类似物具有显着的生物活性。9 b）特别令人感兴趣，因为它结合了化学稳定性和血管分裂剂的生物学活性特征。
• Copper‐Catalyzed Trifunctionalization of Alkynes: Rapid Formation of Oxindoles Bearing Geminal Diboronates
  作者：Tao He、Bin Li、Li‐Chuan Liu、Jing Wang、Wen‐Peng Ma、Guang‐Yu Li、Qing‐Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1002/chem.201804480

  日期：——

  A copper‐catalyzed trifunctionalization of alkynes that provides rapid access to oxindoles bearing a geminal diboronate side chain, highlighted by the simultaneous formation of one C−C bond and two C−B bonds, is reported. This new reaction features simple reaction conditions (ligand‐free catalysis), a general substrate scope, and excellent chemoselectivity. Mechanistic study revealed a reaction sequence

  据报道，炔烃具有铜催化的三官能度，可以快速进入带有双硼酸双侧链的羟吲哚，这突出了同时形成一个C-C键和两个C-B键的现象。该新反应具有简单的反应条件（无配体催化），一般的底物范围和出色的化学选择性。机理研究揭示了由硼酸化，分子内交叉偶联，氢硼化依次构成的反应序列，但鲜有文献记载。
• Construction of Multifunctional 3-Amino-2-carbamimidoylacrylamides and Their Crystalline Channel-Type Inclusion Complexes
  作者：Jinjin Wang、Jiyong Liu、Hualong Ding、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00827

  日期：2015.6.5

  3-Amino-2-carbarmimidoylacrylamides were efficiently prepared via a copper(I)-catalyzed three-component reaction of sulfonylaides, propriolamides, and amidines. The synthesized compounds provided three kinds of crystalline structures based on the position of halogen. Two of them presented channel-type inclusion complexes with ethyl acetate through intermolecular hydrogen bonding, intermolecular C-H center dot center dot center dot pi and pi-pi interactions, and van der Waals forces.
• A CuAAC/Ullmann C–C Coupling Tandem Reaction: Copper-Catalyzed Reactions of Organic Azides with <i>N</i>-(2-Iodoaryl)propiolamides or 2-Iodo-<i>N</i>-(prop-2-ynyl)benzenamines
  作者：Qian Cai、Jiajie Yan、Ke Ding

  DOI：10.1021/ol301307x

  日期：2012.7.6

  A novel copper-catalyzed tandem reaction was developed by utilizing two famous copper-catalyzed reactions, CuAAC and Ullmann coupling. The trapping of the C-Cu intermediate produced in CuAAC led to further formation of an aryl C-C bond through intramolecular Ullmann C-C coupling.
• Tandem Heck–Suzuki–Miyaura reaction: Application to the synthesis of constrained analogues of combretastatin A-4
  作者：Martin Arthuis、Renée Pontikis、Jean-Claude Florent

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.129

  日期：2007.9

  A series of compounds related to combretastatin A-4 has been synthesized by a tandem Heck-carbocyclization/Suzuki coupling process. From various alkynamides and 3,4,5-trimethoxyphenyl boronic acid or the corresponding styryl derivative, (E)-3-arylmethyleneoxindoles (type I) and (EE)-3-alkylideneoxindoles (type II) were efficiently obtained in a stereoselective manner. Factors influencing yield and stereoselectivity are detailed. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.