methyl ester of 6-oxo-B-homo-A-nor-A-seco-5-azacholestan-3-oic acid | 7045-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl ester of 6-oxo-B-homo-A-nor-A-seco-5-azacholestan-3-oic acid
• 英文别名: methyl 5a-oxo-5-aza-B-homo-3,5-seco-4-nor-cholestan-3-oate
• CAS: 7045-27-4
• 化学式: C₂₇H₄₇NO₃
• 分子量: 433.675
• InChiKey: PZGFFTNPCNYRGS-VHHOZFFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.13
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of 6-oxo-B-homo-A-nor-A-seco-5-azacholestan-3-oic acid 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.17h， 以88%的产率得到5a-oxo-5-aza-B-homo-3,5-seco-4-nor-cholestan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型5α-氮杂-Bhomo-3,5-类固醇类化合物作为潜在的5-还原酶抑制剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究

  摘要：

  良性前列腺增生是前列腺的非恶性肿大，会导致严重的下尿路症状并影响患者的生活质量。5′-还原酶抑制剂在低毒性的良性前列腺疾病的治疗中起着至关重要的作用，并且一直是其在前列腺癌中应用的主要推力领域，但效果有限。在继续开发新的5′-还原酶抑制剂的计划中，我们在此报告5a-oxo-5-aza-B-homo-3,5-seco-4-nor-cholestan-3-oic的合成和生物学评价酸和25（R）-5a-oxo-5-氮杂-B-homo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic酸衍生物。使用基于人类胚胎肾细胞系（HEK）的测定进行的体外评估显示，化合物MK-234是最有效的抑制剂，IC50值为0.474±0.041μM，其次是MK-233，IC50值为4.84±0。与临床上使用的非那雄胺（IC50 = 30.3 nM）相比，为088 µM。化合物MK-235和MK-236也表现出中等抑制作用，IC50值分别为9

  DOI：

  10.2174/1570180813666160630110649
• 作为产物：
  描述：

  3,5-seco-4-nor-cholestan-5-one-3-methyl ester 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl ester of 6-oxo-B-homo-A-nor-A-seco-5-azacholestan-3-oic acid
  参考文献：
  名称：

  新型5α-氮杂-Bhomo-3,5-类固醇类化合物作为潜在的5-还原酶抑制剂的合成，生物学评估和计算机模拟研究

  摘要：

  良性前列腺增生是前列腺的非恶性肿大，会导致严重的下尿路症状并影响患者的生活质量。5′-还原酶抑制剂在低毒性的良性前列腺疾病的治疗中起着至关重要的作用，并且一直是其在前列腺癌中应用的主要推力领域，但效果有限。在继续开发新的5′-还原酶抑制剂的计划中，我们在此报告5a-oxo-5-aza-B-homo-3,5-seco-4-nor-cholestan-3-oic的合成和生物学评价酸和25（R）-5a-oxo-5-氮杂-B-homo-3,5-seco-4-nor-spirostan-3-oic酸衍生物。使用基于人类胚胎肾细胞系（HEK）的测定进行的体外评估显示，化合物MK-234是最有效的抑制剂，IC50值为0.474±0.041μM，其次是MK-233，IC50值为4.84±0。与临床上使用的非那雄胺（IC50 = 30.3 nM）相比，为088 µM。化合物MK-235和MK-236也表现出中等抑制作用，IC50值分别为9

  DOI：

  10.2174/1570180813666160630110649