1-甲基吲哚-3-乙腈 | 51584-17-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基吲哚-3-乙腈
• 英文名称: 1-methyl-1H-indole-3-acetonitrile
• 英文别名: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile；1-methylindole-3-acetonitrile；(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile；1-Methyl-3-indolylacetonitrile；2-(1-methylindol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 51584-17-9
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: DHAXZZYQEUESTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  123-131 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基吲哚-3-乙腈 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-甲基吲哚-3-乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of bisindolylmaleimides using a palladium catalyzed cross-coupling reaction

  摘要：

  Bisindolylmaleimides are known to be potent and selective PKC inhibitors. A new synthesis of this class of compound is reported. The key step is a Suzuki cross-coupling reaction using a readily available indolylmaleimide triflate intermediate. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10174-3
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基苯胺 在 四(三苯基膦)镍 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 1-甲基吲哚-3-乙腈
  参考文献：
  名称：

  Rodriguez, J. G.; Canoira, L., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 883 - 888

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US05399712A1

  公开（公告）日：1995-03-21

  The invention relates to a process for the manufacture of substituted maleimides of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is alkyl, aryl or heteroaryl and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, alkoxycarbonyl, aryl or heteroaryl, by reacting an activated glyoxylate of the formula ##STR2## wherein R.sup.1 has the above significance and X is a leaving atom or group, with an imidate of the formula ##STR3## wherein R.sup.2 has the above significance, R.sup.3 is alkyl, aryl or trialkylsilyl and Y is oxygen or sulfur, in the presence of a base and, after treating the resulting reaction product obtained in which R.sup.2 is hydrogen or alkyl with a strong base, hydrolyzing and dehydrating the resulting hydroxy-pyrrolinone of the formula ##STR4## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and Y have the above significance. The substituted maleimides of formula I are pharmacologically active, for example as protein kinase C inhibitors and which a useful, for example, in the treatment and prophylaxis of inflammatory, immunological, bronchopulmonary and cardiovascular disorders, or as antiproliferative agents useful, for example, in the treatment of immune diseases and allergic disorders.

  该发明涉及一种制备式为##STR1##的取代马来酰亚胺的方法，其中R.sup.1是烷基、芳基或杂环芳基，R.sup.2是氢、烷基、烷氧羰基、芳基或杂环芳基，通过将式为##STR2##的活化的甘醇酸酯与式为##STR3##的亚胺在碱存在下反应，其中R.sup.1具有上述含义，X是一个脱离原子或基团，然后处理所得的反应产物，其中R.sup.2是氢或烷基，用强碱处理后，水解和脱水所得的式为##STR4##的羟基吡咯烷酮，其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3和Y具有上述含义。式I的取代马来酰亚胺在药理学上具有活性，例如作为蛋白激酶C抑制剂，可用于治疗和预防炎症、免疫、支气管肺部和心血管疾病，或作为抗增殖剂，例如用于治疗免疫性疾病和过敏性疾病。
• Synthesis of Indolines by Copper-Mediated Intramolecular Aromatic C–H Amination
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00307

  日期：2015.3.20

  A Cu(OAc)2-mediated intramolecular aromatic C–H amination proceeds with the aid of a picolinamide-type bidentate coordination group to deliver the corresponding indolines in good yields. The reaction occurs smoothly even under noble-metal-free conditions, and in some cases the use of an MnO2 terminal oxidant renders the process catalytic in Cu. The mild oxidation aptitude of Cu(OAc)2 and/or MnO2 accommodates

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。
• Selective α‐Monomethylation by an Amine‐Borane/ <i>N</i> , <i>N</i> ‐Dimethylformamide System as the Methyl Source
  作者：Hui‐Min Xia、Feng‐Lian Zhang、Tian Ye、Yi‐Feng Wang

  DOI：10.1002/anie.201804794

  日期：2018.9.3

  A new and practical α‐monomethylation strategy using an amine‐borane/N,N‐dimethylformamide (R3N‐BH3/DMF) system as the methyl source was developed. This protocol has been found to be effective in the α‐monomethylation of arylacetonitriles and arylacetamides. Mechanistic studies revealed that the formyl group of DMF delivered the carbon and one hydrogen atoms of the methyl group, and R3N‐BH3 donated

  开发了一种新的实用的α-单甲基化策略，该方法使用胺-硼烷/ N，N-二甲基甲酰胺（R 3 N-BH 3 / DMF）系统作为甲基来源。已发现该方案对芳基乙腈和芳基乙酰胺的α-单甲基化有效。机理研究表明，DMF的甲酰基传递了碳原子和甲基的一个氢原子，而R 3 N-BH 3则贡献了其余的两个氢原子。如此独特的反应路径使得使用Me 2 NH-BH 3 / d可控制地组装CDH 2，CD 2 H和CD 3单元。7 ‐ DMF ，Me 3 N‐BD 3 / DMF和Me 3 N‐BD 3 / d 7 ‐ DMF系统。证实了该方法在抗炎药氟比洛芬及其各种氘标记衍生物的简便合成中的进一步应用。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric α-Arylation of Alkylnitriles
  作者：Zhiwei Jiao、Kwok Wei Chee、Jianrong “Steve” Zhou

  DOI：10.1021/jacs.6b11610

  日期：2016.12.21

  Asymmetric arylation of alkylnitriles forms quaternary stereocenters in good enantiocontrol for the first time. A lithium heterodimer consisting of an alkylnitrile anion and a disilylamide ion is the actual species responsible for the stereodetermining transmetalation in the catalytic cycle.

  烷基腈的不对称芳基化首次在良好的对映控制中形成四元立体中心。由烷基腈阴离子和二甲硅烷基酰胺离子组成的锂异二聚体是负责催化循环中立体确定金属转移的实际物质。
• Synthesis of novel 3,4-diaryl-5-aminopyrazoles as potential kinase inhibitors
  作者：Larry T. Pierce、Michael M. Cahill、Florence O. McCarthy

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.077

  日期：2011.6

  variety of structural modifications were used in order to diversify the aminopyrazole ring substituents. Bicyclic derivatives of the parent aminopyrazoles (11, 12) were also synthesised as a means of probing the kinase active site, leading to formation of complex planar pyrimidine moieties. This work provides the framework for new explorations into kinase inhibition and critical investigations into selectivity

  首次报道了合成一系列新颖的3,4-二芳基-5-氨基吡唑类化合物作为开发新的蛋白激酶抑制剂的候选药物。在对双吲哚基马来酰亚胺（BIM）衍生物进行更广泛研究的过程中，我们研究了一种新型的5-氨基吡唑杂环部分，作为高效VEGF-R2 / 3抑制剂吡咯-2-一的结构类似物（8）。这种药效基团的通用性质为衍生化提供了广阔的空间，因此也探索了结构活性关系。因此，为了使氨基吡唑环取代基多样化，使用了各种结构修饰。母体氨基吡唑的二环衍生物（11，12）也被合成为探测激酶活性位点的手段，导致形成复杂的平面嘧啶部分。这项工作为激酶抑制的新探索和抑制活性选择性的关键研究提供了框架。