(1S,2S)-1,2-dibenzylethyleneglycol | 133644-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (1S,2S)-1,2-dibenzylethyleneglycol
• 英文别名: (2S,3S)-1,4-diphenylbutane-2,3-diol；1,4-diphenyl-2,3-butanediol；(2S,3S)-dihydroxy-1,4-diphenylbutane
• CAS: 133644-99-2
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: JCMRRROPOPSQLE-HOTGVXAUSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.144±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-dibenzylethyleneglycol 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 丁二酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-bis(phenylmethyl)-2-phenylseleninylmethyl-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Enolic Ortho Esters. VIII Synthesis of (2S,3S)-2,3-Bis(methoxymethyl)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]dec-7-ene

  摘要：

  烯醇原酯 (2S,3S)-2,3-bis(methoxymethyl)-1,4,6-trioxaspiro[4.5]dec-7-ene (10b) 是通过环加成法合成的，收率为 65%。 烯酮缩醛 (4S,5S)-4,5-双(甲氧基甲基)-2-亚甲基-1,3-二氧戊环(7)。 (7)，通过叔丁醇钾处理(4S,5S) (4S,5S)-4,5-bis(methoxy- 甲基）-1,3-二氧戊环（4）。路易斯酸催化反应 (TiCl4，CH2Cl2，-78°）的路易斯酸催化反应。 路易斯酸催化反应（TiCl4，CH2Cl2，-78°），烯醇原酯（10b）与酮烯硅烷基缩醛发生反应 3-苯基甲基-2-三甲基硅氧基-4,5-二氢呋喃（15）发生反应，得到甲酰基 酮酯 3-[4′,5′-双(甲氧基甲基)-2′-(4′′-氧代丁基)-1′,3′-二氧戊环-2′-基]-3-苯甲基-4,5-二氢呋喃-2(3H)-酮 (16) (39%)，但非对映选择性较差。 试图制造烯醇原酯（10b）的双（苯基甲基）类似物 (10a) (10b) 的双苯甲基类似物 (10a) 的尝试受挫，因为发现所需的烯酮缩醛 (9) 与 (7)类似，无法通过从(4S,5S)-(7)中消除生成。 (4S,5S)-2-溴甲基-4,5-双（苯基甲基）-1,3-二氧戊环 (6) (6) 或衍生的苯基硒氧化物 (8) 在各种条件下都无法生成。

  DOI：

  10.1071/c98085
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-[(2E)-2-丁烯-1,4-二基]二苯 在 甲基磺酰胺 、 AD-mix α 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(1S,2S)-1,2-dibenzylethyleneglycol
  参考文献：
  名称：

  The attempted stereoselective synthesis of chiral 2,2′-biindoline

  摘要：

  The attempted first stereoselective synthesis of 2,2'-biindoline using a metathesis-Sharpless asymmetric dihydroxylation strategy results in the synthesis of the heterocycle in poor to modest stereoselectivity. Attempts to improve the ee by varying the heteroatom protecting groups in key intermediates did not enhance the outcome of the Sharpless AD reaction. Therefore a limitation of this AD reaction is the use of 1,4-substituted but-2-enes where these substituents are ortho-substituted aromatics. Crown Copyright (C) 2010 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.035

文献信息

• Synthesis of chiral nonracemic diols via nucleophilic opening of (S,S)-1,2,3,4-diepoxybutane
  作者：Paul N. Devine、Taeboem Oh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92111-7

  日期：1991.2

  (S,S)-1,2,3,4-diepoxybutane was synthesized from (R,R)-dimethyl tartrate. Nucleophilic opening of this diepoxybutane gave a convenient method for generating a variety of chiral nonracemic diols.

  由（R，R）-酒石酸二甲酯合成（S，S）-1，2，3，4-二环氧丁烷。该二环氧丁烷的亲核开口为产生各种手性非外消旋二醇提供了便利的方法。
• Modular Asymmetric Synthesis of 1,2-Diols by Single-Pot Allene Diboration/Hydroboration/Cross-Coupling
  作者：Nicholas F. Pelz、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol0616891

  日期：2006.9.1

  Chiral allyl vinyl boronates are generated by catalytic enantioselective diboration of prochiral allenes. They may then be reacted, in situ, with a hydroborating reagent to form a novel triboron intermediate. The least hindered and most reactive C-B bond then participates in cross-coupling wherein the coupling is brought about by the same catalyst as that which catalyzed the diboration reaction. The

  手性烯丙基乙烯基硼酸酯是通过前手性烯丙基的催化对映选择性二硼化而生成的。然后可以使它们与硼氢化试剂原位反应以形成新型三硼中间体。然后受阻最少和反应性最强的CB键参与交叉偶联，其中偶联是通过与催化双硼化反应的催化剂相同的催化剂进行的。然后在反应后处理中将剩余的CB键氧化，从而允许以简明的单罐方式模块化合成手性二醇。
• SYNTHESIS OF CHIRAL NON-RACEMIC DIOLS FROM (S,S)-1,2,3,4-DIEPOXYBUTANE: (2S,3S)-DIHYDROXY-1,4-DIPHENYLBUTANE
  作者：Robbins, Michael A.、Devine, Paul N.、Oh, Taeboem、Renard, Marc、Ghosez, Léon

  DOI：10.15227/orgsyn.076.0101

  日期：——
• Use of chiral B(III) complexes in the cycloaddition of C,N-diphenylnitrone to tert-butyl vinyl ether
  作者：Pau Bayón、Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Jordi Medrano

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00405-5

  日期：2000.11

  The 1,3-dipolar cycloaddition of C,N-diphenylnitrone to tert-butyl vinyl ether in the presence of several chiral B(III) complexes which incorporate different bidentate ligands has been investigated. The use of these B(III) species reverses the endo/exo diastereoselectivity in relation to the uncatalysed reaction, giving trans cycloadducts as major products. Some of the catalysts gave very fast and high yielding reactions, but the enantioselectivities were only low to moderate. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of new enantiomerically pure monoketals of p-benzoquinone with C2-symmetry
  作者：Pedro de March、Marta Figueredo、Josep Font、Jordi Medrano

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00400-7

  日期：1999.6

  Several new monoketals of p-benzoquinone with the structure of 1,3-dioxaspiro[4.5]deca-6,9-dien-8-one have been synthesised in enantiopure form by the straightforward reaction of the quinone with secondary C-2-symmetric 1,2-diols. The preparation of two new enantiopure C-2-1,2-glycolsis also reported. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.