2-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-1-phenylethan-1-one | 127876-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-1-phenylethan-1-one
• 英文别名: 2-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-1-phenylethanone；α-(N-benzotriazol-2-yl)acetophenone；(benzotriazol-2-yl)acetophenone；N-2-phenacylbenzotriazole；2-(2H-Benzotriazol-2-yl)-1-phenylethanone；2-(benzotriazol-2-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 127876-37-3
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: AIIOEJLOSBGWJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-1-phenylethan-1-one 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-(benzotriazol-2-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  5-苯并三唑-3,4-二氢吡啶-2-酮的合成及一些转化

  摘要：

  通过4-苯并三唑基-5-苯基（甲基）-5-氧戊酸与苄基或芳基胺的缩合反应，得到5-（苯并三唑基）-取代的3，4-二氢吡啶-2-酮。3，4-二氢吡啶-2-酮的脱氢得到5-苯并三唑基取代的吡啶-2-酮和/或5-（苯氨基）吡啶-2-酮，它们是从苯并三唑基取代基上除去氮的产物。反过来，5-苯并三唑-1-基取代的吡啶-2-酮在Graebe-Ullmann条件下消除了氮，得到吲哚并吡啶酮。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330675
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-(2H-benzo[d][1,2,3]triazol-2-yl)-1-phenylethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铑通过非经典途径与重氮化合物/烯酮催化苯并三唑的区域选择性N2-烷基化

  摘要：

  实现了新颖的铑重氮与苯并三唑的高选择性N 2烷基化反应，并带有重氮化合物/乙炔，可提供N 2烷基化的苯并三唑良好的收率和优异的N 2选择性。重要的是，与传统的卡宾插入X-H键（X = N，O等）不同，DFT计算表明，这种选择性的N 2烷基化可能通过正式的1,3-而不是1,2-H移位进行，从而得到最终产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201807039

文献信息

• A facile protocol for N-alkylation of azoles using KO Bu as base under NBS-promoted conditions
  作者：Wen-lin Chen、Ji-hui Li、Xu Meng、Dong Tang、Shuai-bo Guo、Bao-hua Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.030

  日期：2013.1

  A mild, transition metal-free, and environmentally benign NBS-promoted C–N bond formation of N-heterocycles is successfully demonstrated. A series of heterocyclic derivatives are readily prepared under mild conditions in moderate to good yields.

  成功证明了温和，无过渡金属且对环境无害的NBS促进的N杂环C–N键的形成。在温和条件下容易以中等到良好的产率制备一系列杂环衍生物。
• Aqueous Micellar Medium in Organic Synthesis: Alkylations and Michael Reactions of Benzotriazole
  作者：Sabir Hussain Mashraqui、Sukeerthi Kumar、Chandrasekhar Dayal Mudaliar

  DOI：10.1246/bcsj.74.2133

  日期：2001.11

  cetyltrimethylammonium bromide in catalyzing C–N bond formation has been studied with respect to N-alkylations of benzotriazole (Bt). Alkylations with various alkylating agents and the addition of Bt across activated double bonds in the Michael fashion occurred successfully in fair-to-good yields in the aqueous micellar regime. These reactions provided a mixture of N-1 and N-2 alkylated products, with a marked preference

  关于苯并三唑 (Bt) 的 N-烷基化，研究了十六烷基三甲基溴化铵水胶束催化 C-N 键形成的可行性。在水性胶束体系中，用各种烷化剂烷基化和以迈克尔方式在活化的双键上添加 Bt 成功地发生了从公平到良好的产率。这些反应提供了 N-1 和 N-2 烷基化产物的混合物，N-1 异构体明显优于 N-2 异构体。已通过实验评估胶束催化，表明与它们的水性对应物相比，对这些烷基化的胶束贡献超过 50%。由于 N-烷基苯并三唑具有潜在的生物学意义，因此本胶束程序为其他可用方法提供了方便的替代方法。
• Green and Efficient Protocol for N-Alkylation of Benzotriazole Using Basic Ionic Liquid [Bmim]OH as Catalyst Under Solvent-Free Conditions
  作者：Zhang-Gao Le、Tao Zhong、Zong-Bo Xie、Xue-Xia Lü、Xia Cao

  DOI：10.1080/00397910903277888

  日期：2010.8.5

  N-Alkylation of benzotriazole bearing an acidic hydrogen atom attached to nitrogen with alkyl halides is accomplished in basic ionic liquid [Bmim]OH (1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide) under solvent-free conditions. The procedure is convenient and efficient and generally affords the N-alkylated product.

  在碱性离子液体 [Bmim]OH（1-丁基-3-甲基咪唑鎓氢氧化物）中，在无溶剂条件下，将带有与氮相连的酸性氢原子的苯并三唑与烷基卤进行 N-烷基化。该程序方便有效，通常提供N-烷基化产物。
• Katritzky, Alan R.; Kuzmierkiewiecz, Wojciech; Greenhill, John V., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1991, vol. 110, # 9, p. 369 - 373
  作者：Katritzky, Alan R.、Kuzmierkiewiecz, Wojciech、Greenhill, John V.

  DOI：——

  日期：——
• Katritzky, Alan R.; Wrobel, Leszek; Savage, G. Paul, Australian Journal of Chemistry, 1990, vol. 43, # 1, p. 133 - 139
  作者：Katritzky, Alan R.、Wrobel, Leszek、Savage, G. Paul、Deyrup-Drewniak, Malgorzata

  DOI：——

  日期：——