2-[Methyl(phenyl)amino]ethenesulfonyl fluoride | 60538-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-[Methyl(phenyl)amino]ethenesulfonyl fluoride
• 英文别名: 2-(N-methyl-anilino)-ethenesulfonyl fluoride
• CAS: 60538-05-8
• 化学式: C₉H₁₀FNO₂S
• 分子量: 215.248
• InChiKey: AMNVPADVNCCCOJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[Methyl(phenyl)amino]ethenesulfonyl fluoride 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 lithium bromide 作用下， 以74 %的产率得到(Z)-1-bromo-2-(methyl(phenyl)amino)ethene-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  发现 (E)-2-Methoxyethene-1-sulfonyl Fluoride 用于构建烯胺基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种新型磺酰氟试剂( E )-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟(MeO-ESF)，并成功应用于构建烯胺基磺酰氟( N -ESF )。该协议提供了对不同N -ESF 的高度原子经济访问，并在温和和环境友好的条件下产生 CH 3 OH 作为唯一的副产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02836
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methoxyethene-1-sulfonyl fluoride 、 N-甲基苯胺 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以50 %的产率得到2-[Methyl(phenyl)amino]ethenesulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  发现 (E)-2-Methoxyethene-1-sulfonyl Fluoride 用于构建烯胺基磺酰氟

  摘要：

  开发了一种新型磺酰氟试剂( E )-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟(MeO-ESF)，并成功应用于构建烯胺基磺酰氟( N -ESF )。该协议提供了对不同N -ESF 的高度原子经济访问，并在温和和环境友好的条件下产生 CH 3 OH 作为唯一的副产品。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02836

文献信息

• 乙烯基磺酰氟化合物及其中间体、制备方法与应用
  申请人：武汉理工大学

  公开号：CN116813517A

  公开（公告）日：2023-09-29

  本发明公开一种乙烯基磺酰氟化合物及其中间体、制备方法与应用，开发了一种(E)‑2‑(氮丙啶‑1‑基)乙烯‑1‑磺酰氟点击试剂，该试剂采用(E)‑2‑甲氧基‑乙烯基1‑磺酰氟和乙烯亚胺作为原料。利用(E)‑2‑(氮丙啶‑1‑基)乙烯‑1‑磺酰氟作为中间体，能够与胺类化合物发生胺交换反应快速可靠地完成N‑取代乙烯磺酰氟化合物的合成，反应选择性好且产物易分离。N‑取代乙烯磺酰氟化合物可通过后期药物修饰进行新药研发，在药物化学，有机合成方法学等领域具有广阔的应用前景。N‑取代乙烯磺酰氟化合物的结构式如下：#imgabs0#
• Synthesis and chemistry of some 2-aminoethenesulfonyl fluorides. An unusual manganese dioxide oxidation
  作者：John A. Hyatt、James J. Krutak

  DOI：10.1021/jo00421a038

  日期：1977.1
• Discovery of (<i>E</i>)-2-Methoxyethene-1-sulfonyl Fluoride for the Construction of Enaminyl Sulfonyl Fluoride
  作者：Min Liu、Wenjian Tang、Hua-Li Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02836

  日期：2023.2.3

  A new sulfonyl fluoride reagent (E)-2-methoxyethene-1-sulfonyl fluoride (MeO-ESF) was developed and successfully applied for the construction of enaminyl sulfonyl fluoride (N-ESF). This protocol provides highly atom-economical access to diverse N-ESF and produces CH3OH as the sole byproduct under mild and environmentally benign conditions.

  开发了一种新型磺酰氟试剂( E )-2-甲氧基乙烯-1-磺酰氟(MeO-ESF)，并成功应用于构建烯胺基磺酰氟( N -ESF )。该协议提供了对不同N -ESF 的高度原子经济访问，并在温和和环境友好的条件下产生 CH 3 OH 作为唯一的副产品。