2-(2-乙酰基苯胺基)苯甲酸 | 89459-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(2-乙酰基苯胺基)苯甲酸
• 英文名称: 2-amino>benzoic acid
• 英文别名: N-(2-acetyl-phenyl)-anthranilic acid；N-(2-Acetyl-phenyl)-anthranilsaeure；2-(N-2-methylcarbonylphenyl)aminobenzoic acid；2-(2-Acetylanilino)benzoic acid
• CAS: 89459-31-4
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: LVXCGCMQNKXNQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-乙酰基苯胺基)苯甲酸 在 氰基磷酸二乙酯 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-<2-(dimethylamino)ethyl>-9-methylacridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。50.N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺的衍生物的体内固体肿瘤活性。

  摘要：

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a014
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴苯乙酮 、 邻氨基苯甲酸 在 N-乙基吗啉 、 copper(l) chloride 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到2-(2-乙酰基苯胺基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。50.N- [2-（二甲基氨基）乙基] ac啶-4-羧酰胺的衍生物的体内固体肿瘤活性。

  摘要：

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。

  DOI：

  10.1021/jm00387a014

文献信息

• Acridinecarboxamide compounds
  申请人：Development Finance Corporation of New Zealand

  公开号：US04590277A1

  公开（公告）日：1986-05-20

  4-Carboxamidoacridine compounds represented by the general formula (I), ##STR1## where R.sub.1 represents H, CH.sub.3 or NHR.sub.3, where R.sub.3 is H, COCH.sub.3, SO.sub.2 CH.sub.3, COPh, SO.sub.2 Ph or lower alkyl optionally substituted with hydroxyl and/or amino functions; R.sub.2 represents H or up to two of the groups CH.sub.3, OCH.sub.3, halogen, CF.sub.3, NO.sub.2, NH.sub.2, NHCOCH.sub.3, and NHCOOCH.sub.3 placed at positions 1-3 or 5-8; Y represents C(NH)NH.sub.2, NHC(NH)NH.sub.2, or NR.sub.4 R.sub.5, where each of R.sub.4 and R.sub.5 is H or lower alkyl optionally substituted with hydroxyl and/or amino functions; and x is from 2 to 6, and the acid addition salts thereof, possess antibacterial and antitumor properties.

  4-羧酰胺乙炔化合物，其一般公式为(I)，##STR1## 其中R.sub.1代表H，CH.sub.3或NHR.sub.3，其中R.sub.3是H，COCH.sub.3，SO.sub.2 CH.sub.3，COPh，SO.sub.2 Ph或下述烷基，可被羟基和/或氨基功能取代；R.sub.2代表H或多达两个CH.sub.3，OCH.sub.3，卤素，CF.sub.3，NO.sub.2，NH.sub.2，NHCOCH.sub.3和NHCOOCH.sub.3的基团，位于1-3或5-8的位置；Y代表C(NH)NH.sub.2，NHC(NH)NH.sub.2或NR.sub.4 R.sub.5，其中R.sub.4和R.sub.5的每一个是H或下述烷基，可被羟基和/或氨基功能取代；x是2到6，以及它们的酸加成盐，具有抗菌和抗肿瘤性质。
• Some derivatives of diphenylamine
  作者：S. G. P. Plant、C. R. Worthing

  DOI：10.1039/jr9550001278

  日期：——
• ATWELL G. J.; REWCASTLE G. W.; BAGULEY B. C.; DENNY W. A., J. MED. CHEM., 30,(1987) N 4, 664-669
  作者：ATWELL G. J.、 REWCASTLE G. W.、 BAGULEY B. C.、 DENNY W. A.

  DOI：——

  日期：——
• US4590277A
  申请人：——

  公开号：US4590277A

  公开（公告）日：1986-05-20
• Potential antitumor agents. 50. In vivo solid-tumor activity of derivatives of N-[2-(dimethylamino)ethyl]acridine-4-carboxamide
  作者：Graham J. Atwell、Gordon W. Rewcastle、Bruce C. Baguley、William A. Denny

  DOI：10.1021/jm00387a014

  日期：1987.4

  antileukemic activity, with substituents at nearly all acridine positions proving acceptable. The compounds also show remarkable activity against the Lewis lung solid tumor in vivo, with several analogues capable of effecting 100% cures of the advanced disease. The broad SAR and high solid-tumor activity of the 9-acridine-4-carboxamides imply they should be considered as a completely new class of antitumor

  报道了一系列N- [2-（二烷基氨基）烷基] ac啶-4-羧酰胺的合成，理化性质和抗肿瘤活性。这些化合物通过插层与DNA结合，但由于弱碱性a啶发色团（pKa = 3.5-4.5）而在生理条件下以单阳离子形式存在。an啶-4-甲酰胺显示出非常广泛的抗白血病活性的结构-活性关系（SAR），几乎所有all啶位置上的取代基都被证明是可以接受的。所述化合物还具有体内抗路易斯肺实体瘤的显着活性，其几种类似物能够100％治愈晚期疾病。9-ac啶-4-羧酰胺具有宽泛的SAR和较高的固体肿瘤活性，这意味着它们应被视为一类全新的抗肿瘤药物。