(2S)-2-[(2R,4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-oxooxan-2-yl]propanal | 353521-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (2S)-2-[(2R,4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-oxooxan-2-yl]propanal
• CAS: 353521-08-1
• 化学式: C₁₆H₃₀O₄Si
• 分子量: 314.497
• InChiKey: KFZSKGOZYFDVTG-MGPQQGTHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-[(2R,4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-oxooxan-2-yl]propanal 在 chromium dichloride 、 四丁基氟化铵 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[(2R,4S)-2-[(E,2R)-4-iodobut-3-en-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2R,4S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-[(2R,4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-oxooxan-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601

文献信息

• Palladium-catalysed hydrostannylations of 1-bromoalkynes. A practical synthesis of (E)-1-stannylalk-1-enes
  作者：Christopher D. J. Boden、Gerald Pattenden、Tao Ye

  DOI：10.1039/p19960002417

  日期：——

  A practical synthesis of (E)-1-stannylalk-1-enes containing a range of oxygen and nitrogen functionality is highlighted, involving hydrostannylation followed by palladium-catalysed carbon–bromine bond cleavage reactions of 1-bromoalkynes.

  重点介绍了一种包含多种氧和氮官能团的(E)-1-锡烷基-1-烯的实用合成方法，涉及1-溴炔的氢锡化反应，随后通过钯催化的碳-溴键断裂反应。
• Approach Towards the Total Synthesis of Rhizoxin: Enantioselective Preparation of the Lactone Core
  作者：Marie-Ange N'Zoutani、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1055/s-2001-14601

  日期：——

  The construction of the C1 - C10 lactone core of rhizoxin, a 16-membered antitumoral macrolide, is reported. The strategy is based on the installation of the C7 and C8 asymmetric centers with a Brown allylation reaction. The C5 asymmetric carbon was controlled during a lactonisation step, leading to the equatorial chain at C5. Homologation sequences at C3 and C9 were performed via a Wadsworth-Emmons and a Takai reaction, respectively.

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。