2-[(2R,4S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetic acid | 353521-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[(2R,4S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetic acid
• CAS: 353521-05-8
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: LYHVOENTXSQIOZ-HRDYMLBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetic acid 在 吡啶 、 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-[(2R,4R)-4-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-6-oxooxan-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以99%的产率得到2-[(2R,4S)-2-[(2R)-but-3-en-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  根瘤菌素全合成方法：内酯核心的对映选择性制备

  摘要：

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。

  DOI：

  10.1055/s-2001-14601

文献信息

• Approach Towards the Total Synthesis of Rhizoxin: Enantioselective Preparation of the Lactone Core
  作者：Marie-Ange N'Zoutani、Ange Pancrazi、Janick Ardisson

  DOI：10.1055/s-2001-14601

  日期：——

  The construction of the C1 - C10 lactone core of rhizoxin, a 16-membered antitumoral macrolide, is reported. The strategy is based on the installation of the C7 and C8 asymmetric centers with a Brown allylation reaction. The C5 asymmetric carbon was controlled during a lactonisation step, leading to the equatorial chain at C5. Homologation sequences at C3 and C9 were performed via a Wadsworth-Emmons and a Takai reaction, respectively.

  报道了抗肿瘤大环内酯药物rhizoxin的C1 - C10内酯核心的构建。该策略基于使用Brown烯基化反应建立C7和C8的不对称中心。在内酯化步骤中控制了C5的不对称碳，最终在C5处形成了赤道链。C3和C9的同族化反应分别通过Wadsworth-Emmons反应和Takai反应实现。