(+)-(1S,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid | 142793-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1S,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid；2-(4-chlorophenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid；trans-2-(4-Chlor-phenyl)-cyclopropan-carbonsaeure-(1)；trans-2-(4-Chlor-phenyl)-cyclopropan-1-carbonsaeure
• CAS: 142793-24-6
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: JZYXJKBNUJJIKU-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1S,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 trans-N-(2-bromophenyl)-2-(4-chlorophenyl)-N-methylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Silver-Promoted, Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Cyclopropanes: Facile Access to Spiro 3,3′-Cyclopropyl Oxindoles

  摘要：

  The Pd-catalyzed, Ag(I)-mediated intramolecular direct arylation of cyclopropane C H bonds is described. Various spiro 3,3'-cyclopropyl oxindoles can be obtained in good to excellent yields from easily accessible 2-bromoanilides. The kinetic isotope effect was determined and epimerization studies were conducted, suggesting that the formation of a putative Pd-enolate is not operative and that the reaction proceeds via a C-H arylation pathway.

  DOI：

  10.1021/ol4003338
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(4-氯苯基)丙烯酰氯 在 titanium(IV) isopropylate 、 水 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-(1S,2S)-2-(4-chlorophenyl)cyclopropanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tranylcypromine 取代的顺式羟基环丁基萘酰胺作为有效和选择性的多巴胺 D3 受体拮抗剂

  摘要：

  我们报告了一类基于反苯环丙胺的强效选择性多巴胺 D 3受体拮抗剂。尽管反苯环丙胺对大鼠 D 3受体的亲和力较低( K i = 12.8 μM)，但我们的努力已经产生了 (1 R ,2 S )- 11 (CJ-1882)，其K i值为 2.7 和 2.8 nM，在分别是大鼠和人多巴胺 D 3受体，并显示出比大鼠和人 D 2受体高10000 倍和 223 倍的选择性。β-抑制蛋白功能测定的评估表明 (1 R ,2 S )- 11是一种有效的竞争性人 D 3受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm401798r

文献信息

• Highly Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of Nitrile‐Substituted Cyclopropanes by Myoglobin‐Mediated Carbene Transfer Catalysis
  作者：Ajay L. Chandgude、Rudi Fasan

  DOI：10.1002/anie.201810059

  日期：2018.11.26

  chemobiocatalytic strategy for the highly stereoselective synthesis of nitrile‐substituted cyclopropanes is reported. The present approach relies on an asymmetric olefin cyclopropanation reaction catalyzed by an engineered myoglobin in the presence of ex situ generated diazoacetonitrile within a compartmentalized reaction system. This method enabled the efficient transformation of a broad range of olefin substrates

  报道了用于腈立体取代的环丙烷的高度立体选择性合成的化学生物催化策略。本方法依赖于在隔室反应系统中在异位产生的重氮乙腈存在下，由工程化的肌红蛋白催化的不对称烯烃环丙烷化反应。该方法能够以高达99.9％的de和ee以及高达5600的营业额高效地以制备规模有效地转化各种烯烃底物。可以进一步精制酶促产物以提供各种官能化的手性环丙烷。这项工作扩大了可通过生物催化获得的具有合成价值的非生物转化的范围，并为在生物催化卡宾转移反应中实际和安全地利用重氮乙腈铺平了道路。
• Synthesis and in vitro evaluation of novel N-cycloalkylcarbamates as potential cholinesterase inhibitors
  作者：Eva Horáková、Pavel Drabina、Lenka Brůčková、Šárka Štěpánková、Katarína Vorčáková、Miloš Sedlák

  DOI：10.1007/s00706-017-2026-5

  日期：2017.12

  inhibitors of acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). All studied carbamates exhibited moderate inhibitory activity of both cholinesterases with values of IC50 in the range of 36.1–78.6 μM for AChE and 9.8–215.4 μM for BChE, respectively. These values are comparable with those values of inhibition obtained with the established drug rivastigmine. The cytotoxicity of all carbamates was evaluated

  摘要本文描述了一系列O-取代的N-环烷基氨基甲酸酯衍生物的制备和表征。测试了这些化合物作为乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）的抑制剂。所有研究的氨基甲酸酯均显示出两种胆碱酯酶的中等抑制活性，IC 50值为AChE的范围为36.1–78.6μM，BChE的范围为9.8–215.4μM。这些值可与用已确定的药物卡巴拉汀获得的抑制值相当。使用标准的Jurkat细胞体外试验评估了所有氨基甲酸酯的细胞毒性。就其抑制活性以及可忽略的细胞毒性而言，许多已研究的氨基甲酸酯被认为是用于潜在医学应用的有前途的化合物。 图形概要
• [EN] TRIAZOLOPYRIDINE ETHER DERIVATIVES AND THEIR USE IN NEUROLOGICAL AND PYSCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉTHER DE TRIAZOLOPYRIDINE ET LEUR UTILISATION CONTRE DES TROUBLES NEUROLOGIQUES ET PYSCHIATRIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015042243A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The disclosure generally relates to compounds of formula I, including their salts, as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds modulate the mGluR2 receptor and may be useful for the treatment of various disorders of the central nervous system.

  该披露通常涉及到I式化合物，包括它们的盐，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物调节mGluR2受体，可能有助于治疗中枢神经系统的各种疾病。
• The synergistic effect of copper chromite spinel nanoparticles (CuCr2O4) and basic ionic liquid on the synthesis of cyclopropanecarboxylic acids
  作者：Mohammad Hadi Ghasemi、Elaheh Kowsari

  DOI：10.1007/s11164-016-2572-1

  日期：2016.12

  Abstract An efficient synthesis of cyclopropanecarboxylic acids using copper chromite spinel nanoparticles and basic ionic liquid is described. In this study, a relatively simple method starting with trans-cinnamic acid for the synthesis of (±)-trans-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid, a key intermediate in the synthesis of tranylcypromine sulfate as an active pharmaceutical ingredient, was employed

  摘要 描述了使用亚铬酸铜尖晶石纳米粒子和碱性离子液体有效合成环丙烷羧酸。在这项研究中，采用了一种相对简单的方法，该方法以反式肉桂酸为原料合成（±）-反式-2-苯基环丙烷羧酸，这是合成硫酸环丙亚胺作为活性药物的关键中间体。使用碱性离子液体[Bmim] OH和亚铬酸铜尖晶石纳米颗粒的组合作为催化体系，在四氢呋喃作为极性溶剂中可获得最佳结果。该方法是文献中描述的其他方法的有用替代方法。使用可商购的化学品，减少了环境危害，无需分离立体异构体，因此减少了总体步骤， 图形概要
• A novel approach to enantiopure cyclopropane compounds from biotransformation of nitrilesElectronic supplementary information (ESI) available: preparation of racemic nitrile, amides and acids; spectroscopic data of racemic nitriles; biotransformation of racemic amides; chiral HPLC analyses of nitriles, amides, acids and amines. See http://www.rsc.org/suppdata/nj/b2/b200110a/
  作者：Mei-Xiang Wang、Guo-Qiang Feng

  DOI：10.1039/b200110a

  日期：2002.10.30

  Rhodococcus sp. AJ270, a powerful and versatile nitrile hydratase/amidase containing microbial whole-cell system, catalyzed the enantioselective hydrolysis of both racemic trans- and cis-2-arylcyclopropanecarbonitriles to afford the corresponding amides and acids with enantiomeric excesses as high as >99%. The reaction rate and enantioselectivity observed for both nitrile hydratase and amidase were also strongly dependent upon the nature of the substituent and substitution pattern on the benzene ring of the substrates. The application of and the advantages of biotransformation of nitriles were demonstrated by preparing (1S,2R)-2-phenylcyclopropylamine and (1R,2R)-2-phenylcyclopropylmethylamine through facile and straightforward chemical manipulations of (1S,2S)-2-phenylcyclopropanecarboxylic acid and (1R,2R)-2-phenylcyclopropanecarboxamide, respectively.

  Rhodococcus sp. AJ270 是一种功能强大、用途广泛的腈水解酶/酰胺酶，含有微生物全细胞系统，可催化外消旋反式和顺式-2-芳基环丙烷甲腈的对映选择性水解，生成相应的酰胺和酸，对映过量高达 99%以上。腈水解酶和酰胺酶的反应速率和对映体选择性还与底物苯环上取代基的性质和取代模式密切相关。通过对(1S,2S)-2-苯基环丙烷羧酸和(1R,2R)-2-苯基环丙烷甲酰胺进行简单直接的化学处理，分别制备出(1S,2R)-2-苯基环丙胺和(1R,2R)-2-苯基环丙基甲胺，证明了腈类生物转化的应用和优势。