[α,α-2H₂]-trans-(2)-phenylcyclopropanemethanol | 107224-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [α,α-2H₂]-trans-(2)-phenylcyclopropanemethanol
• 英文别名: trans-1-(Hydroxydideuteriomethyl)-2-phenylcyclopropane；trans-2-phenylcyclopropanemethanol-d2；dideuterio-[(1S,2S)-2-phenylcyclopropyl]methanol
• CAS: 107224-36-2；122566-27-2；146075-57-2
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 150.189
• InChiKey: CEZOORGGKZLLAO-MEDURTAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [α,α-2H₂]-trans-(2)-phenylcyclopropanemethanol 在 吡啶 、 硼氘化锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 trans-1-(Trideuteriomethyl)-2-phenylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  Vibrational circular dichroism of optically active cyclopropanes. 3. trans-2-Phenylcyclopropanecarboxylic acid derivatives and related compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00242a012
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环丙烷羧酸 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以87.4%的产率得到[α,α-2H₂]-trans-(2)-phenylcyclopropanemethanol
  参考文献：
  名称：

  使用超快速自由基探针探查半乳糖氧化酶的自由基机理。

  摘要：

  单铜/酪氨酸自由基酶半乳糖氧化酶对反式-2-苯基环丙基甲醇5和6的处理导致基于机理的失活，分配比（k（cat）+ k（inact））/ k（inact）约为1氘的主要同位素效应k（inact（H））/ k（inact（D））为3.2。数据与具有短寿命的酮基自由基阴离子中间体的半乳糖氧化酶的自由基机理一致。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00611-3

文献信息

• Vibrational circular dichroism of optically active cyclopropanes. 3. trans-2-Phenylcyclopropanecarboxylic acid derivatives and related compounds
  作者：Sritana C. Yasui、Timothy A. Keiderling

  DOI：10.1021/ja00242a012

  日期：1987.4
• Probing the radical mechanism of galactose oxidase using an ultrafast radical probe
  作者：B.Elizabeth Turner、Bruce P Branchaud

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00611-3

  日期：1999.12

  anols 5 and 6 by the monocopper/tyrosine radical enzyme galactose oxidase led to mechanism-based inactivation with a partition ratio, (k(cat) + k(inact))/k(inact), of approximately 1 and a primary deuterium isotope effect, k(inact(H))/k(inact(D)), of 3.2. The data are consistent with a radical mechanism for galactose oxidase with a short lived ketyl radical anion intermediate.

  单铜/酪氨酸自由基酶半乳糖氧化酶对反式-2-苯基环丙基甲醇5和6的处理导致基于机理的失活，分配比（k（cat）+ k（inact））/ k（inact）约为1氘的主要同位素效应k（inact（H））/ k（inact（D））为3.2。数据与具有短寿命的酮基自由基阴离子中间体的半乳糖氧化酶的自由基机理一致。
• Evidence for concert in the vinylcyclopropane rearrangement. A reinvestigation of the pyrolysis of trans-1-methyl-2-(1-tert-butylethenyl)cyclopropane
  作者：Joseph J. Gajewski、Michael P. Squicciarini

  DOI：10.1021/ja00199a035

  日期：1989.8