(3R,4S,5R,6S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-octanal | 152567-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S,5R,6S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-octanal
• CAS: 152567-31-2
• 化学式: C₂₅H₄₄O₅Si
• 分子量: 452.707
• InChiKey: NKHOKKHBMPSXTD-YBROWDRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  523.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5R,6S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-octanal 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 氢氧化铊(Ⅰ) 、 草酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 62.58h， 生成 tert-butyl (2E,4S,5R,6S,8R,9S,10S,12S,13S,14R,16E,18E,20R)-5,9,13-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-22-[(2S,3S,6R,8S,9R,10S)-2-[(2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-3,9-dimethyl-10-triethylsilyloxy-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-8-yl]-20-ethyl-4,6,8,10,12,14-hexamethyl-7,11-dioxodocosa-2,16,18-trienoate
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049
• 作为产物：
  描述：

  <<3-(2R,4S,5S,6R,8E),4R>-3-(5-Hydroxy-2,4,6-trimethyl-1,3-dioxo-9-phenyl-8-nonenyl)-4-(phenylmethyl)>-2-oxazolidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 锂硼氢 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3R,4S,5R,6S,7S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5,7-trimethyl-octanal
  参考文献：
  名称：

  大环内酯类抗生素芦他霉素B的全合成

  摘要：

  通过其螺缩酮和聚丙酸酯亚基的合成和偶联，实现了大环内酯类抗生素芦他霉素 B 的会聚不对称合成。两个片段都是利用基于辅助的不对称羟醛构建的，具有烷基化反应以控制绝对立体化学关系。聚丙酸酯片段由其 C 1 -C 8 和 C 9 -C 17 亚基组装而成，这些亚基通过非对映选择性、错配、双立体区分醛醇反应连接。螺缩酮亚基和聚丙酸酯亚基的结合是通过 Suzuki 偶联完成的，提供了直接获取芦他霉素 seco 酸的途径，该酸以高产率环化为受保护的大环内酯

  DOI：

  10.1021/ja00077a049