L(-)-threo-3-羟基天冬氨酸 | 4294-45-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 天冬氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L(-)-threo-3-羟基天冬氨酸
• 中文别名: L(-)-THREO-3-羟基天冬氨酸
• 英文名称: L-threo-3-hydroxyaspartic acid
• 英文别名: L-threo-β-hydroxyaspartic acid；threo-β-hydroxyaspartate；(2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 4294-45-5；7298-99-9
• 化学式: C₄H₇NO₅
• 分子量: 149.103
• InChiKey: YYLQUHNPNCGKJQ-LWMBPPNESA-N

物化性质

• 沸点：
  368.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于水基（非常轻微）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L(-)-threo-3-羟基天冬氨酸 在 盐酸 作用下， 生成 threo-Hydroxy-DL-aspartic acid-diamid
  参考文献：
  名称：

  Chibnall; Cannan, Biochemical Journal, 1930, vol. 24, p. 953

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2-(tert-butyl)oxazoline-4,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 盐酸 作用下， 生成 L(-)-threo-3-羟基天冬氨酸
  参考文献：
  名称：

  一种有效的方法，用于合成d-苏--3-羟基天冬氨酸，作为新型的l-苏-恶唑啉作为谷氨酸的选择性阻滞剂逆转摄取

  摘要：

  开发了一种有效的立体选择性合成策略，用于合成thr --3-羟基天冬氨酸。通过Deoxo-氟催化的环化反应，从1-（2 S，3 S）-N-苯甲酰基-3-羟基天冬氨酸二甲酯开始，观察到β-中心的构型反转（赤型异构体）。碱诱导的差向异构化反应导致了d-反式异构体的水解，得到了具有良好立体选择性和总收率的d-苏式-3-羟基天冬氨酸。从d-苏式-3-羟基天冬氨酸开始，可以立体选择性地合成l-苏式-恶唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.081

文献信息

• An Operationally Simple and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected <scp>l</scp>-<i>threo</i>-β-Hydroxyasparagine
  作者：Michael VanNieuwenhze、Aikomari Guzmán-Martínez

  DOI：10.1055/s-2007-982544

  日期：2007.6

  A synthesis of orthogonally protected L-threo-beta-hydroxyasparagine from L-aspartic acid is reported. Iodocyclization of 3-benzoylaminoaspartic acid provided an intermediate oxazoline dicarboxylate that was efficiently hydrolyzed to L-threo-beta-hydroxyaspartic acid. The synthetic route for conversion of the free beta-hydroxy-alpha-amino acid into the target compound is highly efficient and amenable

  报道了从 L-天冬氨酸合成正交保护的 L-苏-β-羟基天冬酰胺。3-苯甲酰氨基天冬氨酸的碘环化提供了一种中间体恶唑啉二羧酸酯，可有效地水解为 L-苏式-β-羟基天冬氨酸。将游离的 β-羟基-α-氨基酸转化为目标化合物的合成路线非常有效，可以在多克规模上制备各种正交保护的天冬酰胺衍生物。
• 1-carboxymethoxy acetidinones and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04794108A1

  公开（公告）日：1988-12-27

  A 2-azetidinone derivative having a group of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and each represents a hydrogen atom, alkyl, aryl or arylalkyl which may have a substituent at the 1-position and an amino group, at the 3-position, which may be acylated or protected, its salt or ester, and methods of producing the same, (1) a method comprising subjecting a 2-azetidinone derivative having a group of the formula ##STR2## wherein the symbols are as defined above at the 1-position and an amino group at the 3-position, its salt or ester to an acylation or protective-group introduction reaction, and (2) a method comprising reacting a 2-azetidinone derivative having a hydroxy group at the 1-position and an amino group, at the 3-position, which may be acylated or protected, or its salt with a compound of the formula ##STR3## wherein W is a halogen atom; other symbols are as defined above, its salt or ester. The above objective compounds are utilizable as excellent antimicrobial agents or as valuable intermediates for the synthesis of the same.

  一种具有以下结构的2-吖啶酮衍生物：其中R.sup.1和R.sup.2相同或不同，分别代表氢原子、烷基、芳基或芳基烷基，在1-位置可能有取代基，3-位置有氨基，可能被酰化或保护，其盐或酯，以及其生产方法，(1) 包括将具有以下结构的2-吖啶酮衍生物进行酰化或保护基引入反应的方法，其中符号如上所定义，在1-位置和3-位置有氨基，其盐或酯；(2) 包括将在1-位置有羟基，3-位置有氨基，可能被酰化或保护，或其盐的2-吖啶酮衍生物与具有以下结构的化合物反应的方法，其中W是卤素原子；其他符号如上所定义，其盐或酯。上述目标化合物可用作优秀的抗微生物药物或用于其合成的有价值的中间体。
• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。
• Resolution of Amino Acids. IX. Studies on the Preparation of β-Hydroxyasparagines and Configuration of Natural Hydroxyasparagine
  作者：Hideo Okai、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.42.3550

  日期：1969.12

  Crystalline threo-and erythro-β-hydroxy-l-asparagine were prepared via asymmetric hydrolysis of the corresponding hydroxy-l-aspartic acid diamide by leucine aminopeptidase. The isomers of hydroxy-l-asparagine obtained were compared with the natural hydroxyasparagine isolated from human urine with respect to optical rotation and chromatography. From the results it is concluded that the spacial configuration of the natural product is that of erythro-β-hydroxy-l-asparagine. Additional studies were also carried out to prepare threo- and erythro-β-hydroxy-Dl-asparagine from the corresponding hydroxy-Dl-aspartic acid diamide without the enzyme.

  通过使用白氨酸氨肽酶对相应的羟基-L-天冬氨酸二酰胺进行不对称水解，制备了结晶的threo和erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。获得的羟基-L-天冬氨酸异构体在光学旋转和色谱方面与从人尿中分离出的天然羟基天冬氨酸进行了比较。结果表明，天然产物的空间构型为erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。此外，还进行了额外的研究，以在没有酶的情况下从相应的羟基-Dl-天冬氨酸二酰胺制备threo和erythro-β-羟基-Dl-天冬氨酸。
• An Improved Resolution of β-Hydroxy-DL-aspartic Acid on Optically Active Resin Containing L-Lysine or L-Ornithine
  作者：Shigeharu Anpeiji、Yasunobu Toritani、Kazunori Kawada、Seiji Kondo、Shinji Murai、Hideo Okai、Hisanobu Yoshida、Hideo Imai

  DOI：10.1246/bcsj.56.2994

  日期：1983.10

  experiments on column chromatography of the optically active resin containing L-lysine or L-or nithine were carried out with pyridinium acetate and ammonium acetate solvent systems as the eluents. threo-β-liydroxy-DL-aspartic acid was found to be resolved on the optically active resin containing L-lysine with ammonium acetate solvent system; erythro-β-hydroxy-DL-aspartic acid could be resolved on that containing

  以醋酸吡啶鎓和醋酸铵溶剂体系为洗脱液，对含有L-赖氨酸或L-或鸟氨酸的旋光树脂进行了一系列柱层析实验。发现苏-β-羟基-DL-天冬氨酸在含有L-赖氨酸的旋光树脂上与乙酸铵溶剂体系分离；赤型-β-羟基-DL-天冬氨酸可以在含有L-鸟氨酸的乙酸吡啶盐溶剂体系上进行拆分。苏式或赤式外消旋体在制备规模上进行拆分，并且首先完成了包括已拆分对映体的完整表征在内的拆分。