L-threo-β-OH-Asp(OMe)-OH | 84035-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-threo-β-OH-Asp(OMe)-OH
• 英文别名: (2S,3S)-2-amino-3-hydroxy-4-methoxy-4-oxobutanoic acid
• CAS: 84035-04-1
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: FWKTYHCQNOTZLV-HRFVKAFMSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.468±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BOC-甘氨酸-N-羟基琥柏酰亚胺酯 、 L-threo-β-OH-Asp(OMe)-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以100%的产率得到(2S,3S)-3-hydroxy-4-methoxy-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  溶菌素（katanosin B）的结构和总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200604232
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 L(-)-threo-3-羟基天冬氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 L-threo-β-OH-Asp(OMe)-OH
  参考文献：
  名称：

  一种操作简单有效的正交保护的 l-苏式-β-羟基天冬酰胺合成

  摘要：

  报道了从 L-天冬氨酸合成正交保护的 L-苏-β-羟基天冬酰胺。3-苯甲酰氨基天冬氨酸的碘环化提供了一种中间体恶唑啉二羧酸酯，可有效地水解为 L-苏式-β-羟基天冬氨酸。将游离的 β-羟基-α-氨基酸转化为目标化合物的合成路线非常有效，可以在多克规模上制备各种正交保护的天冬酰胺衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2007-982544

文献信息

• An Operationally Simple and Efficient Synthesis of Orthogonally Protected <scp>l</scp>-<i>threo</i>-β-Hydroxyasparagine
  作者：Michael VanNieuwenhze、Aikomari Guzmán-Martínez

  DOI：10.1055/s-2007-982544

  日期：2007.6

  A synthesis of orthogonally protected L-threo-beta-hydroxyasparagine from L-aspartic acid is reported. Iodocyclization of 3-benzoylaminoaspartic acid provided an intermediate oxazoline dicarboxylate that was efficiently hydrolyzed to L-threo-beta-hydroxyaspartic acid. The synthetic route for conversion of the free beta-hydroxy-alpha-amino acid into the target compound is highly efficient and amenable

  报道了从 L-天冬氨酸合成正交保护的 L-苏-β-羟基天冬酰胺。3-苯甲酰氨基天冬氨酸的碘环化提供了一种中间体恶唑啉二羧酸酯，可有效地水解为 L-苏式-β-羟基天冬氨酸。将游离的 β-羟基-α-氨基酸转化为目标化合物的合成路线非常有效，可以在多克规模上制备各种正交保护的天冬酰胺衍生物。
• KISIMOTO, SEDZI;OTIAI, MITIXIKO
  作者：KISIMOTO, SEDZI、OTIAI, MITIXIKO

  DOI：——

  日期：——
• Structure and Total Synthesis of Lysobactin (Katanosin B)
  作者：Franz von Nussbaum、Sonja Anlauf、Jordi Benet-Buchholz、Dieter Häbich、Johannes Köbberling、László Musza、Joachim Telser、Helga Rübsamen-Waigmann、Nina A. Brunner

  DOI：10.1002/anie.200604232

  日期：2007.3.12